Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Лекции / Краткий курс. Е.С. Северин / Color_Atlas_of_Biochemistry_(Thieme,2006)(ISBN_1588902471)(476s).pdf
Скачиваний:
128
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
14.71 Mб
Скачать

406 Metabolic charts

Metabolic charts

Explanations

The following 13 plates (pp.407–419) provide a concise schematic overview of the most important metabolic pathways. Explanatory text is deliberately omitted from them.

These “charts”:

Contain details of metabolic pathways that are only shown in outline in the main text for reasons of space. This applies in particular to the synthesis and degradation of the amino acids and nucleotides, and for some aspects of carbohydrate and lipid metabolism.

Offer a quick overview of a specific pathway, the metabolites that arise in it, and the enzymes involved.

Can be used for reference purposes and for revising material previously learned.

The most important intermediates are shown with numbers in the charts. The corresponding compounds can be identified using the table on the same page.

In addition, at each step the four-figure EC number (see p. 88) for the enzyme responsible for a reaction is given in italics. The enzyme name and its systematic classification in the system used by the Enzyme Catalogue are available in the following annotated enzyme list (pp.420–430), in which all of the enzymes mentioned in this book are listed according to their EC number. The book’s index is helpful when looking for a specific enzyme in the text.

In reactions that involve coenzymes, the coenzyme names are also given (sometimes in simplified form). Particularly important starting, intermediate, or end products are given with the full name, or as formulae.

Example

On p.407, the initial step of the dark reactions in plant photosynthesis (in the Calvin cycle) is shown at the top left.

In this reaction, one molecule of ribulose- 1,5-bisphosphate (metabolite 1) and one molecule of CO2 (metabolite 2) give rise to two molecules of 3-phosphoglycerate (metabolite 3). The enzyme responsible has the EC number 4.1.1.39. The annotated enzyme list shows that this refers to ribulose bisphosphate carboxylase (“rubisco” for short). Rubisco belongs to enzyme class 4 (the lyases) and, within that group, to subclass 4.1 (the car- boxy-lyases). It contains copper as a cofactor ([Cu]).

A. Calvin cycle (plant chloroplasts)

6 CO2 + 18 ATP + 12 NADPH + 12 H

Ribulose 1,5 - bis

P

CO2

 

 

 

1

 

 

2

 

 

 

4.1.1.39

3

 

 

3

ATP

2 ADP

ATP

 

 

 

2.7.2.3

 

4

 

 

4

NADPH

 

 

NADPH

 

2 NADP

 

P

 

 

P

5

1.2.1.13

5

6x

Glyceraldehyde 3- P

1 Ribulose 1,5-bisphosphate

2 Carbon dioxide

3 3-Phosphoglycerate

4 1,3-Bisphosphoglycerate

5 Glyceraldehyde 3-phosphate

6 Dihydroxyacetone phosphate

7 Fructose 1,6-bisphosphate

8 Fructose 6-phosphate

9 Erythrose 4-phosphate

10Sedoheptulose 1,7-bisphosphate

11Sedoheptulose 7-phosphate

12Xylulose 5-phosphate

13Ribose 5-phosphate

14Ribulose 5-phosphate

15Glucose 6-phosphate

Metabolic charts

407

Hexose + 18 ADP + 18 P + 12 NADP

 

 

 

2x

 

 

5

5

5

5

5

5

 

 

 

5.3.1.1

 

 

C3

 

6

6

 

 

 

 

 

Gluconeogenesis

C6

 

P

 

 

 

 

4.1.2.13

 

 

 

 

7

 

 

 

 

 

 

3.1.3.11

 

 

 

 

8

 

4.2.1.13

 

 

 

2.2.1.1

 

 

 

 

 

 

 

9

 

 

 

 

 

C4

 

 

 

15

 

 

 

 

Glucose 6-

 

 

 

 

phosphate

 

10

3.1.3.37

C7

 

P

11

2.2.1.1

12

C5

12

C5

13

5.1.3.45.3.1.6

14

C5

14

C5

14

ATP

ATP

 

ATP

 

ADP

ADP

 

ADP

 

 

2.7.1.19

 

2.7.1.19

 

1

 

1

 

1

408

Metabolic charts

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A. Carbohydrate metabolism

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.1.3.1

 

 

 

 

 

 

 

8

5.3.1.6

9

 

Ribose 5-

10

 

10

 

Glycogen

 

 

 

 

phosphate

 

 

 

CO2

 

NADPH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NADP

 

 

2.2.1.1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

UDP

 

 

 

7

 

11

 

 

 

12

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P P

2.7.7.92.4.1.11

2.4.1.1

 

 

H2O

 

 

2.2.1.2

 

 

 

 

 

6

 

 

 

 

 

13

 

 

UTP

 

1.1.1.443.1.1.17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.4.2.2

1.1.1.49

NADPH

 

 

 

 

 

2.2.1.1

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

P

 

 

 

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NADP

 

 

 

 

 

 

 

C6

Glucose

4

3.1.3.9

5

5.3.1.9

14

 

3.1.3.11

15

 

 

 

 

 

 

 

Glucose 6-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.7.1.1

 

phosphate

 

2.7.1.11

 

 

 

 

 

 

ATP

 

ADP

 

ATP

 

ADP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

 

4.1.2.13

 

 

 

19

5.4.2.1

18

2.7.2.3

17

 

1.2.1.12

 

12

5.3.1.1

16

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.2.1.11

 

 

ATP

ADP

 

 

 

 

NADH

1.1.1.8

C3

 

ADP

ATP

NADH

NAD

 

H2O

Pyruvate

 

 

 

 

NAD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

 

 

2.7.1.40

21

 

1.1.1.27

22 Lactate

25

 

 

 

 

 

 

 

 

 

GDP

4.1.1.32

CO2

 

 

 

 

 

 

 

ADP

2.7.1.30

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

GTP

 

Mitochondrion

 

 

 

 

 

ATP

 

 

 

 

 

 

Amino

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Amino

23

 

23

21

 

 

Glycerol

24

acids

 

 

 

acids

 

 

 

 

 

6.4.1.1

 

 

 

 

 

 

C4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ADP

ATP

 

 

 

 

Fat

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

Glycogen

 

 

9

Ribose 5-phosphate

 

 

17

1,3-Bisphosphoglycerate

2

UDP-Glucose

 

10

Xylulose 5-phosphate

 

18

3-Phosphoglycerate

 

3

Glucose 1-phosphate

11

Sedoheptulose 7-phosphate

19

2-Phosphoglycerate

 

4

Glucose

 

 

12

Glyceraldehyde 3-phosphate

20

Phosphoenolpyruvate

 

5

Glucose 6-phosphate

13

Erythrose 4-phosphate

 

 

21

Pyruvate

22 Lactate

6

Gluconolactone 6- P

 

14

Fructose 6-phosphate

 

 

23

Oxaloacetate

 

7

Gluconate 6-phosphate

15

Fructose 1,6-bisphosphate

24

Glycerol

 

 

8

Ribulose 5-phosphate

16

Glycerone-3-phosphate

 

25

Glycerol 3-phosphate

 

Metabolic charts

409

A. Biosynthesis of fats and membrane lipids

1

Glycolysis

2

Fatty acid

Acetyl synthase

CoA 3

Ketone bodies

Acyl-CoA

Isoprenoids

 

1Pyruvate

2

Dihydroxyacetone 3- P

3

Acetyl CoA

4

Glycerol

5

Glycerol 3-phosphate

6

Acyl CoA

7

1-Acylglycerol 3-phosphate

8

1-Acylglycerone 3-phosphate

9

Phosphatidate

10CDP-diacylglycerol

111,2-Diacylglycerol

12Phosphatidylinositol

13Choline

14CDP-choline

15Phosphatidylcholine

16Ethanolamine

17CDP-ethanolamine

18Phosphatidylethanolamine

19Palmitoyl CoA

20Phosphatidylserine

21Sphingosine

22Serine

23Ceramide

24Galactosylceramide

25Sphingomyelin

ATP

ADP

NAD

NADH

 

4

2.7.1.30

 

5

1.1.1.8

 

2

 

 

 

 

 

 

2.3.1.42

 

 

 

CoA

 

2.3.1.15

CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

 

7

1.1.1.101

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CoA

 

2.3.1.51

NADP

NADPH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9

2.7.7.41

 

10

 

 

 

 

 

 

 

Inositol

 

 

 

 

3.1.3.4

 

 

2.7.8.11

 

CoA

P

CTP

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CMP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Fat

 

2.3.1.20

 

11

 

 

12

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CMP

2.7.1.322.7.7.15

13

 

 

 

14

2.7.8.2

15

Phospholipids

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ATP

ADP

CTP

P

P

 

CMP

 

 

 

 

 

 

 

 

2.7.1.82

2.7.7.14

17

 

 

18

 

16

 

 

 

2.7.8.1

 

 

 

 

 

 

 

 

ATP

ADP

CTP

P

P

 

22

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

16

 

 

19 Palmitoyl CoA

 

 

20

 

 

 

 

 

 

21

 

Sphingosine

Serine 22

UDP-Glc, UDP-Gal

2.3.1.24

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

UDP-GlcNAc

 

 

 

 

 

 

CMP-NeuAc

 

 

 

 

Ganglio-

 

 

 

23

 

Ceramide

sides

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

15

2.4.1.47

 

UDP

 

 

 

 

 

11

 

 

 

 

 

 

 

 

 

UDP-Gal

 

Sphingo-

25

 

 

 

24

Cere-

 

myelins

 

 

 

 

 

brosides

410

 

Metabolic charts

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A. Synthesis of ketone bodies and steroids

 

 

 

 

 

 

 

5a CO2

NADH

NAD

 

 

 

 

Pyruvate

 

 

 

 

 

 

 

5

 

1.1.1.30

6

 

 

 

 

1

 

 

Glycolysis

 

Glucose

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NAD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ketone bodies

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

4.1.3.4

 

 

 

CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NADH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.1.3.5

 

 

 

 

2.3.1.16

 

 

 

 

 

Bile

 

 

 

4

 

3

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Acetyl CoA

 

 

salts

 

NADPH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.1.1.34

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NADP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Glycine

CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

Fatty acid

 

β-Oxi-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Taurine

 

 

11

 

 

 

10

 

 

 

 

synthesis

 

dation

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 ATP

 

 

2.7.4.2

2 H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

Bile

 

2 ADP

 

 

2 [H]

 

 

 

 

 

CoA

 

 

 

 

 

 

O2

 

 

Fatty acid

6.2.1.3

 

 

 

acids

 

 

 

12

 

9

 

ATP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

extension

 

 

 

 

 

 

ATP

 

2.7.1.36

 

 

1.14.99.5

 

 

 

AMP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ADP

 

 

 

PP

 

 

 

 

PP

8

NADP

NADPH

 

 

 

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

Cholesterol

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.5.1.1

 

 

 

2.5.1.10

 

 

 

 

 

 

 

13

14

 

 

15

 

 

16

 

17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.5.1.21

 

O2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.14.95.6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 [H]

 

 

 

 

 

 

 

NADP

NADPH

2 [H] O2

 

H2O

 

 

 

 

 

 

21

 

 

 

 

20

 

 

 

1.14.99.9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.1.1.51

 

 

19

 

18

 

 

 

 

 

NADPH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Isoprenoids

1.1.1.51

 

 

5.3.3.1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

2 [H] O2

H2O

2 [H] O2

 

 

 

 

 

NADP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

22

 

Testo-

 

 

 

 

 

24

Proge-

 

 

 

 

 

 

 

26

 

 

25

 

sterone

 

 

“Aromatase”

 

 

sterone O2

1.14.15.4

1.14.99.10

 

1.14.99.9

O2

 

 

 

 

 

 

2 [H]

 

 

 

 

1.14.15.4

2 [H]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

Aldosterone

H2O

 

Hormone

 

 

23

 

Estradiol

27

Cortisol

29

 

28

 

1

Pyruvate

 

 

 

10

Oleyl CoA

 

 

 

20

Dehydroepiandrosterone

2

Acetyl CoA

 

 

11

Mevalonate

 

 

21 Androstene-3,17-dione

3

Acetoacetyl CoA

 

12

Mevalonate 5-diphosphate

22

Testosterone

 

4

3-Hydroxy-3-methyl-

 

13

Isopentenyl diphosphate

23

Estradiol

 

glutaryl CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

Acetoacetate

 

 

14

Geranyl diphosphate

 

24

Progesterone

 

5a

Acetone

 

 

 

15

Farnesyl diphosphate

 

25 17-OH-Progesterone

6

3-Hydroxybutyrate

 

16

Squalene

 

 

 

26

11-Deoxycortisol

 

7

Palmitate

 

 

 

17

Cholesterol

 

 

27

Cortisol

 

8

Palmitoyl CoA

 

 

18

Pregnenolone

 

 

28

11-Deoxycorticosterone

9

Stearoyl CoA

 

 

19

17-OH-Pregnenolone

 

29

Aldosterone

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Metabolic charts

 

411

A. Degradation of fats and phospholipids

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

7

 

 

 

 

Phospholipases

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.1.1.3

H2O

3.1.1.4

3.1.1.32

H2O

 

 

A1 3.1.1.32

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A2

3.1.1.4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

8

ATP

 

C

 

 

3.1.4.3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

D

 

 

3.1.4.4

 

D

 

 

 

 

 

 

3.1.1.34

 

6.2.1.3

CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

9

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

2.3.1.21

10

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.1.1.23

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A1

 

 

 

 

A2

 

 

4

 

 

 

11

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Adipose tissue

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

11

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.7.1.30

ATP

 

 

2.3.1.21

CoA

 

 

 

 

 

 

From uneven-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ADP

 

 

10

 

 

 

 

 

 

 

numbered fatty acids

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

9

1.3.99.3

 

12

 

 

 

 

 

 

 

16

6.4.1.3

17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.1.1.8

NAD

 

 

 

ETF

 

ETF

 

4

 

 

 

H

O

 

 

 

 

 

5.4.99.2

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Glucose

 

 

ox

red

2

 

2

 

 

ATP

CO

 

ADP

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

NADH

 

 

 

 

 

 

 

 

17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

 

Respiratory chain

 

 

 

 

13

 

 

 

 

 

 

18

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Pyruvate

 

 

 

 

β-Oxidation

 

 

 

 

. 35

NAD

 

 

 

 

5.1.99.1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

15

CoA

1

.

 

 

 

 

Respiratory

 

 

 

 

 

 

 

 

NADH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9'

 

 

 

 

14

 

 

 

 

 

 

 

chain

 

 

19

 

 

 

 

 

 

2.3.1.16

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

Triacylglycerol

 

8

Free fatty acid

 

 

 

 

 

14

 

3-Oxoacyl CoA

 

 

 

2

Diacylglycerol

 

9

Acyl CoA

 

 

 

 

 

 

 

15

 

Acetyl CoA

 

 

 

 

3

Monoacylglycerol

9'

Shortened acyl CoA

 

 

 

 

16

 

Propionyl CoA

 

 

 

4

Glycerol

 

10

Carnitine

 

 

 

 

 

 

17

 

(S)-Methylmalonyl CoA

 

5

Glycerol 3-phosphate

11

Acyl carnitine

 

 

 

 

 

 

18

 

(R)-Methylmalonyl CoA

 

6

Glycerone 3-phosphate

12

2,3-Dehydroacyl CoA

 

 

 

 

19

 

Succinyl CoA

 

 

 

7

Phospholipid

 

13

3-Hydroxyacyl CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

412

 

Metabolic charts

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A. Biosynthesis of the essential amino acids

 

 

 

 

 

 

 

Isoleucine

 

 

 

 

Leucin

 

 

Valine

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OG

 

2-Oxo-

 

 

 

 

OG

 

OG

 

ATP

 

 

 

 

glutarate

 

 

(2.6.1.6)

 

 

 

 

2.6.1.42

Glu

 

Threonine

2.6.1.42

Glu

 

Glu

2.6.1.42

P

 

 

 

 

 

 

 

P

 

 

4

 

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

6

 

 

 

 

 

 

2

 

Pyruvate

 

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

1

4.1.3.18

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ATP

ADP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9

2.7.2.4

 

10

 

 

 

Cysteine

 

 

 

Methionine

 

 

 

NADPH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Aspartate

1.2.1.11

 

 

 

 

[CH3]

 

 

 

 

NADP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

11

1.1.1.3

 

 

12

2.7.1.39

4.2.99.2

 

Threonine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

13

 

 

 

 

 

 

 

NADPH

NADP

ADP

ATP

H2O

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Glu

OG

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Lysine

Histidine

 

PEP

15

 

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

14

 

 

 

 

16

 

 

 

 

 

17

 

 

18

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Glu

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

 

 

 

OG

Trypto-

Serine

 

 

 

 

20

 

19

 

 

Phenyl-

phan

 

 

 

 

 

 

 

alanine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

Pyruvate

 

 

 

 

8

Phosphoribosyl

 

15

Erythrose 4-phosphate

2

2-Oxobutyrate

 

 

 

diphosphate

 

16

2-Oxo-3-deoxy-

 

 

 

Aspartate

 

 

 

2-Aceto-

 

 

 

 

9

 

 

 

arabinoheptulosonate

3

 

 

 

 

10

Aspartyl 4-phosphate

 

7-phosphate

 

 

2-hydroxybutyrate

 

17

Chorismate

 

4

2-Oxo-4-methylvalerate

 

11

Aspartate 4-semialdehyde

 

 

18

Phenylpyruvate

5

2-Acetolactate

 

 

12 Homoserine

 

 

 

 

19

Anthranilate

 

6

2-Oxoisovalerate

 

 

13 Phosphohomoserine

 

 

 

20

N-(Phosphoribosyl)-

 

2-Oxoisocaproate

 

 

14 Phosphoenolpyruvate

7

 

 

 

anthranilate

 

Metabolic charts

413

A. Biosynthesis of the non-essential amino acids

 

 

 

 

1.14.16.1

 

 

 

 

 

 

Phenylalanine

 

 

Tyrosine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Tetra-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Glycolysis

THB

 

O2 H2O

DHP

 

 

 

 

 

 

 

hydro-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

biopterin

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.6.1.521.1.1.95

 

3

 

2

1

2-Oxoglutarate

 

 

 

 

 

5,10M-THF

OG

Glu

NADH

NAD

 

 

THF

 

 

Glu

 

OG

4

Serine

Methionine

8

 

Alanine

2.1.2.1

 

 

 

2.6.1.2

 

Glycine

 

 

 

 

 

 

H2O

Glu

OG

ATP

Gln

Glu

AMP

 

6

H2O

4.4.1.1

7

 

NH3

 

Cysteine

5

9

10

11

4.2.1.22

2.6.1.1

 

6.3.5.4

 

 

Aspar-

Aspar-

 

 

tate

agine

 

Tricarboxylic

Proline

 

 

acid cycle

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

3-Phosphoglycerate

3-Phosphohydroxypyruvate

3-Phosphoserine Glycine Cystathionine Homocysteine

2-Oxobutyrate ATP

Pyruvate

NH3

Oxaloacetate

ADP

Aspartate

Asparagine 2-Oxoglutarate Glutamate

γ-Glutamyl phosphate

1-Pyrroline-5-carboxylate

N-Acetylglutamate

N-Acetylglutamate 5-phosphate

N-Acetylglutamate semialdehyde

N-Acetylornithine Ornithine Arginine

 

 

 

 

1.5.1.2

NADP

 

 

 

 

 

NADPH

 

 

12

 

 

15

 

NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

NADP

 

NAD

1.4.1.2

mate

 

1.2.1.41

 

 

NADPH

 

NADH

 

Gluta-

 

 

 

 

13

2.7.2.11

14

 

 

 

 

 

 

 

6.3.1.2

 

ATP

ADP

 

Urea

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

20

cycle

21

 

 

 

 

 

Glutamine

 

Acetyl

 

3.5.1.16

Arginine

 

2.3.1.1

 

 

 

 

CoA

 

Ace-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CoA

 

 

tate

 

 

 

 

 

 

 

 

16

 

 

19

 

 

ATP

2.7.2.8

 

 

 

OG

 

 

 

P

2.6.1.11

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ADP

 

 

 

 

Glu

 

 

 

1.2.1.38

 

 

 

17

18

 

 

 

 

 

 

 

NADPH NADP

414

Metabolic charts

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A. Amino acid degradation I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Valine

b

Iso-

 

 

 

 

 

Leucine

 

 

 

 

 

 

Glycine

 

1.4.4.2

CO2

 

 

 

 

leucine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.1.2.10

 

 

 

 

a

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

c

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OG

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.6.1.42

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

THF

5,10M-THF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Glu

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.1.2.5

Threo-

 

 

 

 

 

1 a, b, c

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Serine

 

 

 

Glycine

 

 

 

 

 

 

NAD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.1.2.1

 

 

nine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Branched-chain

 

1.2.1.25

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.2.1.13

 

 

 

 

 

 

 

α-ketoacid

 

 

 

NADH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3

 

 

 

 

 

18

 

 

dehydrogenase

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

complex

 

 

 

 

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Histi-

 

 

 

 

 

 

2 a, b, c

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

17

Glu

OG

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

dine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[FAD]

 

 

 

 

CoQox

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.3.99.3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Alanine

 

4.3.1.3

 

 

 

 

 

 

 

[FADH2]

 

CoQred

 

 

 

 

2.6.1.2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

a

3 a, b, c

 

 

c

ATP

 

 

 

 

 

 

 

16

 

 

 

15

 

19

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.2.1.49

 

 

 

 

4.2.1.17

b

 

 

 

 

 

ADP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.1.3.4

 

 

 

 

 

H

O

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.17

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.1

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.2.1.18

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

4

 

10

 

 

 

 

 

 

 

 

 

13

 

 

 

 

 

 

 

 

14

 

20

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.1.2.4

 

H2O

 

1.1.1.35

 

 

 

NAD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9

Tricarboxylic

H2O

 

 

H2O

3.5.2.7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

acid cycle

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CoA

 

 

 

 

NADH

 

 

 

 

 

 

.99

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.1.2.5

 

 

 

5

 

 

 

11

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

 

 

 

 

 

 

22

 

 

 

21

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.1.1.31

 

 

NAD

 

2.3.1.16

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.1.99.1

 

 

NH3

 

1.4.1.2

 

 

 

5F-THF

THF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NADH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NADH

 

ATP

CO2

 

 

ADP

 

 

NAD

 

 

NH3

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

 

12

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

 

 

Gluta-

 

 

 

 

Gluta-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6.4.1.3

 

 

 

 

 

 

 

mate

 

3.5.1.2

mine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CoA

 

2[H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1a

2-Oxoisovalerate

 

 

 

 

 

 

 

 

5

3-Hydroxyisobutyrate

 

 

 

15

Acetoacetate

 

 

 

1b 2-Oxo-3-methylvalerate

 

 

 

6

Methylmalonyl-semialdehyde

 

16

Acetyl CoA

 

 

 

1c

2-Oxoisocapronate

 

 

 

 

 

7

(S)-Methylmalonyl CoA

 

 

 

17

Pyruvate

 

 

 

2a

Isobutyryl CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

(R)-Methylmalonyl CoA

 

 

 

18

Acetaldehyde

 

 

 

2b

2-Methylbutyryl CoA

 

 

 

 

9

Succinyl CoA

 

 

 

 

19

Urocanate

 

 

 

2c

Isovaleryl CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

2-Methyl-3-hydroxybutyryl CoA

20

Imidazolone-

 

 

 

3a

Methylacrylyl CoA

 

 

 

 

 

 

11

2-Methylacetoacetyl CoA

 

 

5-propionate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3b

Tiglyl CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

12

Propionyl CoA

 

 

 

 

21 N-Formimino-

 

 

 

3c

3-Methylcrotonyl CoA

 

 

 

 

13

3-Methylglutaconyl CoA

 

 

 

glutamate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

3-Hydroxyisobutyryl CoA

 

 

14

3-Hydroxy-3-methylglutaryl CoA

22

2-Oxoglutarate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Metabolic charts

415

A. Amino acid degradation II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Pyru-

Non-enzymatic

 

2.6.1.3

1.13.11.20

Cys-

 

 

 

 

 

 

 

 

reaction

 

10

 

Methionine

Asparagine

 

vate

 

 

 

 

 

 

9

 

teine

2.5.1.6

 

ATP

 

3.5.1.1

H2O

 

 

SO2

 

 

Glu

 

OG

O2

 

 

P

PP

 

NH3

 

 

 

 

β-Oxidation

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

Aspartate

 

Acetyl

 

 

 

17

 

 

 

12

 

 

 

 

 

 

 

CoA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.3.1.1

 

[CH

]

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

OG

.

 

 

 

 

 

3.7.1.2

 

 

 

3 steps

 

 

 

 

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ade-

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

nosine

Glu

 

 

 

 

 

 

 

8 steps

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

16

 

 

 

11

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.2.1.22

 

Serine

 

 

8

 

 

 

 

 

5.2.1.2

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

 

15

 

 

 

Several

Trypto-

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

pathways

phan

 

 

 

 

 

Tricarboxylic

 

 

 

 

 

 

 

4.4.1.1

 

 

 

 

 

 

 

1.13.11.5

 

 

 

 

 

 

 

NH3

 

 

 

acid cycle

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O2

 

 

 

 

 

Cysteine

 

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Lysine

 

4

 

 

 

 

 

 

 

21

 

 

 

14

 

 

 

 

 

 

1

 

 

See pre-

 

 

NH

3

 

 

CO

2

 

 

 

 

H

O

 

.

 

 

vious page

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ascorbate

 

 

CoA

.

 

 

 

 

 

 

 

 

1.13.11.27

 

 

 

 

2

 

 

 

 

1.4.1.2

NADH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O2

Dehydroascorbate

 

 

 

[2 H]

 

 

 

 

NAD

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CO2

Glutamate

 

 

 

2.6.1.5

Tyro-

1.14.16.1

Phenyl-

 

 

 

 

 

 

 

13

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

sine

 

alanine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NADH

 

 

Glu

OG

H2O O2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.5.1.12

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Non-

 

NAD

 

 

 

 

 

 

THB

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

enzymatic

 

 

 

 

 

 

 

 

Argi-

Proline

1.5.99.8

18 reaction

19

2.6.1.13

20

 

 

 

3.5.3.1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

nine

 

 

 

2[H]

 

H2O

 

 

Glu

 

OG

 

 

 

Urea

H2O

 

1

S-Adenosylmethionine

8

Oxaloacetate

 

 

 

15

 

4-Maleylacetoacetate

2

Homocysteine

 

9

Cysteine sulfinate

 

 

16

 

Fumarylacetoacetate

3

Cystathionine

 

10

3-Sulfinylpyruvate

 

 

17

 

Acetoacetate

 

4

2-Oxobutyrate

 

11

2-Oxoadipate

 

 

 

18

 

Glutamate 4-semialdehyde

5

Propionyl CoA

 

12

Crotonyl CoA

 

 

 

19

 

1-Pyrroline-5-carboxylate

 

6

Succinyl CoA

 

13

4-Hydroxyphenylpyruvate

 

20

 

Ornithine

 

 

7

Fumarate

 

 

 

14

Homogentisate

 

 

 

21

 

2-Oxoglutarate

 

416 Metabolic charts

A. Ammonia metabolism

 

 

 

 

 

 

 

Nucleotide

 

Basic

 

Gln

 

 

From

 

Nucleobases

 

Toxic

 

 

 

 

protein

 

 

 

 

H2O

 

 

 

degradation

 

 

 

3.5.1.2

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

2

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.5.4.n

 

NH3

1.4.1.2

 

 

 

 

 

Glu

 

Glu

 

 

Ala

 

 

 

 

2.6.1.2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6.3.1.2

6.3.4.16

2

2.6.1.1

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ATP

HCO3

 

2 ATP

 

 

 

1.1.1.37

NADH

ADP, Pi

 

 

2 ADP, Pi

 

 

 

 

NAD

Gln

4

 

Asp

 

 

5

 

 

 

 

2.1.3.3

6.3.4.5

 

4.2.1.2

 

 

 

 

8

 

 

 

 

H2O

Nitrogen donator in

 

 

ATP

 

 

 

synthesis of purine

 

AMP, PP

 

 

 

 

bases, cytosine,

 

 

 

 

 

 

GlcNAc, His, and Trp

7

 

 

 

 

 

 

 

 

Urea

 

9

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

cycle

 

 

 

 

 

 

 

 

3.5.3.1

4.3.2.1

 

 

 

 

 

 

 

10

 

 

 

 

 

Neutral,

 

 

H2O

 

 

 

 

 

Urea

 

 

 

 

 

 

 

non-toxic

 

 

 

 

 

 

 

 

1

Pyruvate

 

6

Fumarate

 

 

2

2-Oxoglutarate

 

7

Ornithine

 

 

3

Oxaloacetate

 

8

Citrulline

 

Kidney

4

Carbamoyl phosphate

 

9

Argininosuccinate

 

5

Malate

 

10

Arginine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Metabolic charts

417

A. Biosynthesis of purine nucleotides

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ribose 5-

 

PRPP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

phosphate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N10-Formyl-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.7.6.1

2.4.2.14

 

 

 

6.3.4.13

 

 

THF

 

 

1

 

 

 

2

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

4

 

 

 

 

ATP

AMP

Gln

Glu

P P

Gly

ATP

 

ADP

10F-THF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.1.2.2

 

 

 

 

 

HCO3

ADP

 

 

ATP

 

ADP

Glu

ATP

 

Gln

THF

 

 

8

 

4.1.1.21

7

 

 

 

 

 

6

6.3.5.3

 

 

5

 

 

 

 

 

6.3.3.1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Asp

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6.3.2.6 4.3.2.2

 

ATP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

ADP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

N

 

 

 

 

Fumarate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9

 

2.1.2.3

10

 

3.5.4.10

 

 

11

 

 

 

N

N

IMP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

Rib

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

1.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

1

 

 

 

 

10

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

.

 

 

 

F-THF

THF

 

H

 

O

 

.

 

 

 

 

 

205

 

 

 

 

 

2

.3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

 

 

Asp

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ATP

 

 

 

 

 

 

1

Ribose 5-phosphate

 

 

 

 

 

 

 

NAD

 

 

 

Xanthine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ADP

 

 

 

NADH

mono-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

Phosphoribosyl

 

12

 

 

 

 

 

 

 

XMP

phosphate

 

diphosphate (PRPP)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

PR-amine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Gln

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

PR-glycineamide

 

4.3.2.2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6.3.5.2

ATP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

PR-formylglycine-

 

 

 

Fumarate

 

 

 

 

ADP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

amide

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Glu

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

PR-formylglycine-

 

AMP

 

 

 

 

 

 

 

GMP

 

 

 

amidine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7 PR-5-aminoimidazole

 

 

 

NADPH

NADP

 

 

 

 

NADPH NADP

8

PR-4-carboxy-5-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

aminoimidazole

 

ADP

 

 

 

dADP

 

 

 

GDP

 

dGDP

 

 

 

 

 

 

1.17.4.1

 

 

 

1.17.4.1

9

PR-5-amino-4-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

imidazolecarboxamide

 

 

 

Nucleoside

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

PR-5-formamido-

 

 

 

 

diphosphate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

reductase

 

 

 

 

 

 

 

 

imidazole-4-carbox-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ATP

 

 

 

dATP

 

 

 

GTP

 

dGTP

 

amide

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

11

Inosine 5'-mono-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

phosphate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

12

Adenylosuccinic acid

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

PR = 5'-Phosphoribosyl-

 

RNA

 

 

 

DNA

 

 

 

RNA

 

DNA

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

418

Metabolic charts

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A. Biosynthesis of the pyrimidine nucleotides and C1 metabolism

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

HCO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

Gln

ATP

ADP

Glu

 

Asp

P

 

 

H2O

FMN FMNH2

2

Carbamoyl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

phosphate

1

 

 

 

2

 

 

 

3

 

4

 

5

3

Carbamoyl

6.3.5.5

 

2.1.3.2

 

 

3.5.2.3

1.3.99.11

 

aspartate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

Dihydroorotate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

2.4.2.10

 

 

 

5,10M-THF

 

 

 

 

 

 

5

Orotate

 

 

 

DHF

 

 

 

 

 

 

P P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

Phosphoribosyl

 

dTMP

 

 

dUMP

 

 

UMP

4..1.1.23

7

 

diphosphate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.1.1.45

 

 

 

 

7

Orotate 5'-mono-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.6.1.6

P

 

 

 

 

 

 

 

 

phosphate

 

 

Thymidylate

2[H

 

 

 

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

synthase

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

dTDP

 

 

dUDP

 

 

UDP

 

CDP

1.17.4.1

dCDP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.17.4.1

 

 

ADP

ATP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2[H

 

 

 

 

 

 

 

Nucleoside

 

 

[NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

diphosphate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

reductase

 

UTP

 

CTP

 

dCTP

 

 

dTTP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6.3.4.2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CTP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

synthase

 

 

 

 

 

DNA

 

 

 

 

 

 

RNA

 

RNA

 

DNA

 

HCO

 

 

 

 

Histidine

 

 

Tetrahydro-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

folate

 

THF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

THF

ATP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N5-Formyl-

 

ADP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Methionine

THF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.1.1.13

 

 

6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

NADPH

NADP

 

 

NADPH

NADP

Homocysteine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

HCH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

THF

1.5.1.5

 

THF

 

1.5.1.20

THF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N5,N10-Methenyl-

 

N5,N10-Methylen-

 

N5-Methyl-

 

 

H2O

 

THF

 

 

 

 

THF

 

 

 

THF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

dUMP

 

 

 

 

 

 

 

Glycine

 

 

 

 

 

 

HCO

 

9

 

 

 

 

 

dTMP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

.4

 

 

H

 

O

2.1.2.1

 

 

 

 

5

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

2

 

1

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

45

 

 

 

THF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Serine

 

 

 

 

 

 

 

N10-Formyl-THF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.1.2.2, 2.1.2.3

 

 

 

 

 

 

1.5.1.3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Dihydro-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

THF

 

 

 

DHF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

folate

 

 

 

Purine ring (C-2, C-8)

 

 

 

 

NADP

NADPH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Metabolic charts

419

A. Nucleotide degradation

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ade

 

 

AMP

 

 

 

 

 

GMP

 

 

 

dTMP

 

 

UMP

 

 

CMP

H2O

 

 

3.5.4.4

H2O

H2O

3.1.3.5

 

 

 

3.1.3.5

H2O H2O

3.1.3.5

 

H2O

3.1.3.5

P

3.1.3.5

 

NH3

P

 

 

 

 

P

P

 

P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.5.4.5

 

A

 

IMP

 

 

 

 

 

G

 

 

 

dT

 

 

U

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

3.5.4.4

 

3.1.3.5

H2O

P

 

2.4.2.1

 

 

 

2.4.2.2

P

 

2.4.2.2

P

NH3 H2O

 

NH3

 

P

Rib

P

 

 

 

 

P Rib

P

Rib

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Inosine

 

 

I

 

 

 

 

 

Gua

 

 

 

Thy

 

 

Ura

 

 

 

 

 

P

2.4.2.1

 

 

H2O

3.5.4.3

 

 

 

1.3.1.2

NADPH

1.3.1.2

 

NADPH

 

 

Rib

P

 

 

NH3

 

 

 

NADP

 

NADP

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

1.1.3.22

 

 

2

 

 

 

7

 

 

11

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

O H

O

 

1.1.3.22

O22

 

3.5.2.2

H2O

 

3.5.2.2

H2O

 

 

 

Primates,

O22

2

 

2

H2O2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

birds, reptiles

 

 

 

Uric

 

 

 

8

 

 

12

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

acid

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.7.3.3

O

2

 

3.5.1.6

H2O

 

3.5.1.6

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Other mammals,

 

 

 

 

 

 

 

NH3,

 

NH3,

 

 

molluscs

 

 

 

 

 

3

 

 

 

9

CO2

 

13

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.5.2.5

H2O

2.6.1.40

(2.6.1.19)

2-OG

 

2.6.1.19

2-OG

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(Pyr)

 

 

 

 

Osseous fish

 

 

 

 

 

 

 

Glu

 

Glu

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

10

(Ala)

 

14

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

3.5.3.4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

5

 

 

 

 

 

 

 

CO2

 

 

CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cartilaginous fish,

 

 

 

 

 

6

 

 

Propionate

 

Acetate

 

 

amphibians

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

Hypoxanthine (Hyp)

8

Carbamoyl-β-amino-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

isobutyrate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

Xanthine (Xan)

 

 

9

β-Aminoisobutyrate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

3

 

Allantoin

 

 

10

2-Methyl-3-oxopropionate

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

Allantoic acid

 

 

11

Dihydrouracil

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

Glyoxylate

 

 

12

Carbamoyl-β-alanine

 

6

 

 

 

5

 

6

 

Urea

 

 

 

 

13

β-alanine

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

 

Dihydrothymine

 

14

3-oxopropionate

 

Соседние файлы в папке Краткий курс. Е.С. Северин