Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

01.Лечебное дело / Общая химия / Литература / МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ Стоматология

.pdf
Скачиваний:
133
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
1.69 Mб
Скачать

3.4.Рево А.Я. и др. Малый практикум по органической химии, 1980, опыты

149, 167.

4.Задание для закрепления материала (выполнить в протокольной тетради):

4.1.Напишите таутомерные формы мочевой кислоты, по каким функциональным группам образуются соли?

4.2.Напишите схему химизма действия НАД.

5.Пример тестового контроля:

5.1.Объясните, почему пиридин является ароматическим соединением.

5.2.Назовите биологически активные производные пурина.

Ответы:

5.1.

а). Плоский скелет молекулы в результате sp2-гибридизации атомов углерода и азота.

б). Непрерывная цепь сопряжения вследствие , -сопряжения. в). Подтверждается правило Хюккеля: 6 = 4n + 2, где n = 1.

5.2.Кофеин, теофиллин, мочевая кислота, аденин, гуанин, 6-меркаптопурин.

6.Лабораторная работа:

6.1. Качественная реакция на никотиновую кислоту (витамин РР).

В пробирку вносят 1 мл раствора никотиновой кислоты, немного подогревают, приливают 6-7 капель раствора сульфата меди, 10 капель роданида аммония. Отметить внешний эффект реакции. Написать формулы никотиновой кислоты и никотинамида.

6.2. Реакция антипирина и амидопирина с хлоридом железа (III).

В первую пробирку внести несколько кристаллов антипирина, во вторую

– несколько кристаллов амидопирина. В каждую пробирку добавить по три капли воды и по одной капле раствора хлорида железа (III). Отметить внешний эффект реакции. Написать формулы антипирина и амидопирина

Тема: Моносахариды.

1. Значение темы: Углеводы широко распространены в живой природе, входят в состав клеточных стенок растений, бактерий. Углеводы являются основным источником энергии для человека. Кроме того, углеводы являются составными элементами нуклеиновых кислот, коферментов, витаминов.

Некоторые из них используются в качестве лекарств (5 и 40 % растворы глюкозы).

21

2.Основные вопросы темы:

2.1.Определение углеводов. Классификация моносахаридов.

2.2.Глюкоза:

-ациклическая форма: проекция Фишера, D- и L-конфигурации;

-циклическая форма (пиранозная и фуранозная формы): проекция Хеу-

орса, и - аномеры;

-конформация: - D и - D – конфигурация.

2.3.Химические свойства глюкозы: взаимодействие с метанолом, этилном,йодметаном, хлористым ацетилом.

2.4.Качественные реакции на глюкозу и фруктозу.

2.5.Знать формулы: глюкозы, фруктозы, рибозы, дезоксирибозы.

3.Литература:

3.1.Лекционный материал.

3.2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М., 1985, с. 351-

377; 991, с. 377-391, 395-404.

3.3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Тюкавкиной Н.А. М., 1985, с. 201-203, 213-214, oп. 55, 56, 58.

4.Задание для закрепления материала (выполнить в протокольной тетради)

4.1.Напишите уравнение взаимодействия глюкозы с этанолом. Укажите типсвязи и назовите продукт.

4.2.Напишите уравнение взаимодействия фруктозы с метиламином. Укажите тип связи и назовите продукт.

5.Пример тестового контроля:

5.1.Написать формулу ,D-глюкопиранозы.

5.2.Написать уравнение взаимодействия ,D-фруктофуранозы с этиламином. Назвать полученное соединение и указать тип связи.

5.3.Укажите состав реактива Троммера, для каких целей он применяется?

Ответы:

5.1.

5.2.

22

N-этил- ,D-фруктофуранозид

5.3.CuSO4 + NaOH, применяется для определения моносахаридов в биологических жидкостях.

6.Лабораторная работа.

6.1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе.

Впробирку вносят 1 каплю раствора глюкозы, 6 капель раствора NaOH и 1 каплю раствора CuSO4. Отметить внешний эффект, написать уравнение реакции, сделать выводы.

6.2. Восстановление меди (ІІ) гидроксида глюкозой в щелочной среде (проба Троммера).

К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавить несколько капель воды. Нагреть пробирку с раствором до кипения. Отметить внешний эффект, написать уравнение реакции и сделать выводы.

6.3. Реакция Селиванова на фруктозу.

В пробирку поместить кристаллик резорцина и 2 капли концентрированной НСl. Добавить 2 капли раствора фруктозы и нагреть до кипения. Отметить внешний эффект, написать схему реакции и сделать выводы.

Тема: Олиго - и полисахариды.

1.Значение темы: В природе распространены сложные углеводы – олиго - и полисахариды, которые входят в состав клеточных стенок растений, бактерий, являются депо энергии в организме (крахмал гликоген). Некоторые из них используются как лекарственные препараты - заменители крови (полиглюкин), как наполнители при изготовлении порошков и таблеток.

2.Основные вопросы темы:

2.1.Классификация сложных углеводов.

2.2.Олигосахариды: сахароза, лактоза. Строение молекулы. Номенклатура, тип связи, конформация. Гидролиз, восстановительные свойства, алкилирование и ацилирование оксигрупп. Биологическое значение олигосахаридов.

2.3.Гомополисахариды: крахмал, гликоген, клетчатка. Строение молекулы. Тип связи, гидролиз. Качественная реакция на крахмал. Биологическое значение гомополисахаридов.

2.4.Гетерополисахариды. Мукополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Структурные компоненты, типы связи между ними. Биологическое значение гетерополисахаридов.

3.Литература:

3.1.Лекционный материал.

23

3.2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М., 1985, стр.

215-222, 378-383, 384-390, 395-398; 1991, стр. 407-411, 413-419, 420-423.

3.3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Тюкавкиной Н.А. М., 1985, onыт 59, 60, 62.

4.Задание для закрепления материала (выполнить в протокольной тетради):

4.1.Написать схему синтеза сахарозы.

4.2.Написать гидролиз полностью метилированной лактозы. Имеют ли продукты гидролиза восстановительные способности?

4.3.Написать структурную формулу дисахаридного фрагмента целлюлозы.

5.Пример тестового контроля:

5.1.Написать строение лактозы и ее гидролиз. Будут ли продукты её гидролиза проявлять восстановительные свойства и почему?

5.2.Написать строение дисахаридного фрагмента крахмала.

Ответы:

5.1.

Продукты гидролиза лактозы - восстановители, так как имеют полуацетальный гидроксил.

5.2.

6.Лабораторная робота:

6.1. Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе.

Впробирку внесите 1 каплю раствора сахарозы и 6 капель раствора NaOH, 5-6 капель воды и 1 каплю раствора меди сульфата. Отметить внешний эффект, написать уравнения реакций и сделать выводы.

6.2. Отсутствие восстановительных свойств у сахарозы.

Раствор, полученный в опыте № 1, нагрейте до кипения. Отметить внешний эффект и сделать выводы.

6.3. Доказательство гидролиза сахарозы.

В пробирку внесите 1 каплю раствора сахарозы, 1 каплю раствора НСL, 6 капель воды и кипятите в течение 1 мин. Гидролизат разлейте в две пробирки. В первую пробирку добавьте 6 капель раствора NaOH, 4-5 капель воды и 1 каплю раствора CuSO4 и нагрейте до кипения. В другую

24

пробирку добавьте кристаллик резорцина, 2 капли концентрированной НСL и нагрейте до кипения. Отметить внешний эффект, написать схемы реакций, сделать выводы.

6.4. Наличие восстановительных способностей у лактозы.

В пробирку внесите 1 каплю раствора лактозы, 4 капли раствора NaOH, 1 каплю раствора CuSO4 и нагреть до кипения. Отметить внешний эффект, написать уравнения реакций, сделать выводы.

6.5. Кислотный гидролиз крахмала (демонстрация).

В пробирку внести 1 каплю крахмального клейстера, 2 капли раствора серной кислоты и поставить пробирку в кипящую водяную баню. Через 20 и 40 мин. с 1 каплей гидролизата выполните качественную реакцию на крахмал. Отметить внешний эффект, написать схему гидролиза крахмала и сделать выводы.

Тема: Аминокислоты как структурные единицы пептидов и белков

1.Значение темы: Аминокислоты являются структурными единицами пептидов и белков, а также выполняют самостоятельную роль. Знание строения, и химических свойств аминокислот необходимы для понимания реакционной способности, превращений и биологической активности пептидов и белков в организме человека.

2.Основные вопросы темы:

2.1.Состав и строение аминокислот.

2.2.Кислотно-основные свойства аминокислот.

2.3.Химические реакции, обусловленные наличием карбокси-группы: образование сложных эфиров и галогенангидридов. Значение этих реакций.

2.4.Химические реакции, обусловленные наличием аминогруппы: образование N-ацильных производных, взаимодействие с нитритной (азотистой) кислотой, формальдегидом, ФИТЦ, значение этих реакций.

2.5.Качественные реакции на аминокислоты.

3.Литература:

3.1.Лекционный материал.

3.2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. 1985, разд.16.1, 1991 разд.11.1.

3.3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии, под ред. Тюкавкиной Н.А. 1985, стр. 180-185.

4.Задание для закрепления материала (выполнить в протокольной тетради):

4.1.Написать формулы двадцати аминокислот, указать «незаменимые» ами-

25

нокислоты.

4.2.Написать уравнения взаимодействия аланина с хлоридной кислотой и с натрий гидроксидом.

4.3.Написать схему реакции лейцина с ФИТЦ.

5.Пример тестового контроля:

5.1.Написать формулы двадцати аминокислот и назвать их.

6.Лабораторная работа:

6.1. Сравнительная оценка силы аминокислот и соответствующих им карбоновых кислот.

В три сухие пробирки вносят по 1 мл: дистилированной воды, ацетата (уксусной кислоты), глицина; в каждую пробирку вносят по 2 капли метилового красного. Отметить внешний эффект, сделать выводы.

6.2. Реакция глицина с нингидрином.

В пробирку вносят 4 капли раствора глицина и 2 капли раствора нингидрина. Осторожно нагреть. Отметить внешний эффект.

6.3. Реакция глицина с нитритной (азотистой) кислотой.

В пробирку вносят 5 капель раствора глицина, 5 капель раствора нитрита натрия и 2 капли раствора концентрированной СН3СООН. Осторожно перемешать. Отметить внешний эффект, написать уравнения реакций, указать практическое значение этой реакции.

6.4. Реакция глицина с формальдегидом.

В пробирку вносят 5 капель раствора глицина и одну каплю индикатора метилового красного. Отметить окраску. К полученной смеси добавить 6 капель формалина. Отметить внешний эффект, написать уравнение реакции, указать практическое значение этой реакции.

Тема: Пептиды и белки

( самостоятельная работа)

1.Значение темы: знания о составе, строении и химических свойствах пептидов и белков необходимы для понимания их функций в организме человека в норме и патологии.

2.Основные вопросы темы:

2.1.Определение белков как высокомолекулярных соединений.

2.2.Образование и свойства пептидной связи.

2.3.Физико–химические свойства белков (амфотерность, амфионы, ИЭС, ИЭТ; денатурация).

2.4.Уровень структурной организации белков: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры белков; типы связей.

3.Литература:

26

3.1.Лекционный материал.

3.2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия,1985,стр.

320 –323, 332 – 349.

Тема: Пептиды и белки

1.Значение темы: знания о составе, строении и химических свойствах пептидов и белков необходимы для понимания их функций в организме человека в норме и патологии, применения в клинической практике для диагностики и лечения, синтеза пептидов и белков in vitro.

2.Основные вопросы темы:

2.1.Анализ пептидов и белков: определение аминокислотного состава, определение аминокислотной последовательности по методу Эдмана.

2.2.Синтез пептидов и белков: методы защиты и активации функциональных групп.

2.3.Окситоцин, вазопрессин, инсулин: состав, типы связей, функции в организме человека.

3.Литература:

3.1.Лекционный материал.

3.2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. 1985, разд.16.2; 16.3, 1991, разд. 11.2.

3.3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии, под ред. Тюкавкиной Н.А. 1985, стр. 186-198.

4.Задание для закрепления материала (выполнить в протокольной тетради):

4.1.Провести синтез дипептида вал-цис (6 этапов).

4.2.Написать схему определения N-концевой аминокислоты в дипептиде сер-три по методу Эдмана

.

5.Пример тестового контроля:

5.1.Написать строение дипептида лей-мет и указать, в какой среде находится его ИЭТ.

5.2.Написать схему определения N-концевой аминокислоты в этом дипеп-

тиде по методу Эдмана

.

Ответы:

5.1.

27

ИЭТ находится в нейтральной среде, так как дипептид содержит по одной карбокси- и аминогруппе.

5.2.

6. Лабораторная работа:

6.1. Биуретовая реакция.

В пробирку вносят 5 капель раствора белка, 10 капель раствора NaOH и 1 каплю раствора CuSO4. Отметить внешний эффект, сделать выводы.

6.2. Ксантопротеиновая реакция.

В пробирку вносят 5 капель раствора белка, 5 капель концентрированной азотной кислоты (осторожно!) и нагревают. Отмечают окраску. Раствор охлаждают и добавляют 1-3 капли раствора NaOH. Отметить результаты опыта, написать уравнение нитрования тирозина и сделать выводы.

28

6.3. Реакция Фоля.

В пробирку вносят 5 капель раствора белка, 2 капли раствора NaOH, нагревают до кипения и добавляют 2 капли раствора ацетата свинца. Отметить внешний эффект, написать уравнение реакции серосодержащей аминокислоты с ацетатом свинца, сделать выводы.

Тема: Нуклеиновые кислоты.

1.Значение темы: Нуклеиновые кислоты - основные носители генетической информации. Знание строения и химических свойств нуклеиновых кислот и их мономеров - нуклеотидов необходимы для дальнейшего усвоения биологии, биохимии, гистологии.

2.Основные вопросы темы:

2.1.Структурные компоненты нуклеиновых кислот, химические свойства.

2.2.Нуклеозиды: строение, тип связи, номенклатура, свойства.

2.3.Мононуклеотиды: строение, типы связей, номенклатура, свойства.

2.4.РНК и ДНК, уровни структурной организации, особенности строения, комплементарные основания. Биологическое значение нуклеиновых кислот.

2.5.АТФ типы химических связей, аминоациладенилатные комплексы, строение, биологическое значение.

2.6.Коферменты нуклеотидной природы: НАД, НАДФ, ФАД, ФМН, KоASH.

3.Литература:

3.1.Конспект лекции.

3.2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, 1985, стр. 400-

421, 1991 , стр. 431-456.

3.3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии, под ред. Тюкавкиной Н.А., 1985, стр. 222-234.

4.Задание для закрепления материала (выполнить в протокольной тетради):

4.1.Написать строение цитидина, дезоксигуанозина.

4.2.Написать строение адениловой кислоты, указать типы связей.

4.3.Написать строение динуклеотидного участка ДНК: Т-Г.

5.Пример тестового контроля:

5.1.Написать строение лактим-лактамной таутомерных форм урацила.

5.2.Написать уравнение реакции гидролиза цитидина.

5.3.Написать строение динуклеотидного участка РНК: Ц – Г.

Ответы:

29

5.1.

5.2.

5.3.

6. Лабораторная работа

6.1. Проба Троммера на углеводный компонент.

К двум каплям гидролизата дрожжей прибавить 6 капель раствора NaOH и 2 капли раствора СиSО4. Содержимое пробирки нагреть. Отметить внешний эффект, написать уравнение реакции, сделать выводы.

6.2. Молибденовая проба на фосфорную кислоту.

К 5 каплям гидролизата дрожжей добавляют 5 капель молибденового реактива (раствор молиденовокислого аммония в нитратной кислоте).

30