01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 07.Фотки / Практические Умения / Ответы
.pdfБилет 1
1)Класс: карбоновые кислоты, 2-гидрокси-3-метил-бутандиовая кислота
2)Характерны реакции нуклеофильного замещения (SN), свойственные для спиртов.
Хиральные центры: атомы С 2,3,5 в молекуле рибозы
3)А) Взаимодействие с бромом
Впробирку наливают ~2 мл бромной воды и ~2-3капли олеиновой кислоты. Пробирку закрывают и энергично встряхивают. Бромная вода при этом обесцвечивается вследствие присоединения брома к олеиновой кислоте по месту двойной связи. Ненасыщенная олеиновая кислота превращается в насыщенную дибромстеариновую кислоту.
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН+Br → CH3-(CH2)7-CH(Br)-CH(Br)-(CH2)7-COOH
Б)Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия (реакция Вагнера)
Впробирку наливают разбавленный раствор перманганата калия (~2 мл), прибавляют ~3 капли 10%-ной щелочи и ~2-3 капли олеиновой кислоты. Пробирку закрывают и энергично встряхивают. Раствор перманганата калия изменяет свою окраску.
Происходит окисление олеиновой кислоты в диоксистеаринововую (две гидроксильные группы присоединяются по месту двойной связи):
3CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH+KMnO4+4H2O→ 3CH3-(CH2)7-CH(OH)-CH(OH)-(CH2)7-COOH+2MnO2+2KOH
Билет 2
1)Класс: спирты, 5-амино -2-метилпентен-2-диол-1,4
2)Хиральные атомы: С 3, 4, 5
Характерны реакции нуклеофильного присоединения (AN), свойственные альдегидам и кетонам.
3) Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие группы ОН при соседних атомах углерода, является ярко-синее окрашивание при действии свежеосажденного гидроксида меди (II). Цвет раствора обусловлен образованием комплексного гликолята меди:
L
Билет 3
1)Класс: спирты, Трихлорбутандиол-2,3
2)Характерны реакции электрофильного присоединения (АЕ), так как имеются двойные связи, а также реакции нуклеофильного замещения (SN), обусловленные наличием карбоксильной группы
3)• Качественная реакция на фенолы – взаимодействие с хлоридом железа(III), при котором возникает фиолетовое окрашивание раствора:
Билет 4
1)Класс: карбоновые кислоты, 2-амино-3-меркаптопропановая кислота. Другое название: цистеин.
2)Характерны реакции электрофильного замещения (SE),т.к. циклические соединения редко вступают в реакции, нарушающие цикличную структуру;
Также замещение молекулы водорода в ОН (SN).
3)Качественные реакции на альдегиды:
А) восстановление аммиачного раствора оксида серебра до металлического серебра (реакция серебряного зеркала). При растворении оксида серебра в водном растворе аммиака образуется соединение
Ag[(NH3)2]OH, (для простоты уравнение записывают с участием Ag2O). На стенках сосуда осаждается блестящая пленка металлического серебра, которую и называют серебряным зеркалом:
Б) Окисление гидроксида меди (II) при нагревании, при этом образуется оксид меди (I), окрашенный в ярко-красный цвет.
Билет 5
1)Класс: альдегиды,. 5-этилгексен-3-аль
2)Характерны реакции электрофильного присоединения (АЕ), так как имеются двойные связи, а также реакции нуклеофильного замещения (SN), обусловленные наличием карбоксильной группы
3)Наличие ацетона в моче определяют по реакции образования йодоформа.
в 10 мл воды растворяют 20 г иодистого калия, в полученном растворе, перемешивая, растворяют 10 г иода и постепенно добавляют
90 мл воды. К 1 мл мочи приливают 1 мл 10%-ного раствора едкого натра и несколько капель раствора иода в иодистом калии. Выпадает желтый кристаллический осадок йодоформа.
Билет 6
1)Класс: спирты, 5-амино-2-метилпентен-2-диол-1,4 2)Хиральные центры: С 2,3,4,5.
Характерны реакции нуклеофильного присоединения (AN), свойственные альдегидам и кетонам
3) Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия). В результате наблюдается выделение углекислого газа:
2(С4Н9СООН)+Na2CO3→2(C4H9COONa)+H2O+CO2↑
(пример с пентановой кислотой: Замещение протона карбоксильной группы ионом натрия)
Билет 7
1)Класс: спирты, Пентен-2-триол-1,2,5.
2)Характерны реакции нуклеофильного замещения (SN), свойственные для ОН-связей, а также реакции электрофильного замещения (SE),т.к. циклические соединения редко вступают в реакции, нарушающие цикличную структуру
3)Качественные реакции на глюкозу:
А)Действие аммиачного раствора гидроксида серебра на глюкозу В пробирку налить немного раствора глюкозы и аммиачного раствора
оксида серебра. Пробирку нагреть. Наблюдается осаждение серебра на дне и стенках пробирки.
Б) Действие гидроксида меди (II) на глюкозу
В пробирку налить немного раствора глюкозы, 2 мл раствора гидроксида натрия и 1 мл медного купороса. Наблюдается образование голубого осадка гидроксида меди (II), который сразу растворяется и раствор окрашивается в ярко-синий цвет. Происходит качественная реакция на
многоатомные спирты, к которым относится глюкоза, реакция обусловлена наличием гидроксильной группы.
К полученному раствору добавить немного воды. Нагреть пробирку так, чтобы прогревалась только верхняя часть раствора. Наблюдается выпадение желто-красного осадка и обесцвечивание раствора.
Билет 8
1)Класс: альдегиды, 2,3,3-триметилгексен-4-аль
2)Характерны реакции нуклеофильного замещения (SN), свойственные для ОН-связей, а также реакции электрофильного замещения (SE),т.к. циклические соединения редко вступают в реакции, нарушающие цикличную структуру
3)Качественные реакции на фруктозу:
Реакция Селиванова
При нагревании фруктозы (и других кетогексоз) с соляной кислотой образуется оксиметилфурфурол, который с резорцином дает соединение (ксантеновый краситель), окрашенное в вишнево-красный цвет.
К 1мл реактива Селиванова прибавляют 1-2 капли раствора фруктозы и нагревают в кипящей водяной бане не более 1 мин. Раствор окрашивается в вишнево-красный цвет.
Билет 9
1)Класс: карбоновые кислоты, 2-амино-3-карбоксипентановая кислота
2)Хиральные центры: С2,3,4,5.
реакции нуклеофильного замещения SN, обусловленные группой СООН
3)
Крахмал состоит из амилозы и амилопектина. Амилоза имеет линейное строение:
Амилопектин: разветвленное
Качественная реакция на крахмал:
Являясь многоатомным спиртом, крахмал образует простые и сложные эфиры. Характерной качественной реакцией на крахмал является его реакция с йодом (йодкрахмальная реакция), при которой образуется соединение темно-синего цвета.
L
Подробный принцип:
При взаимодействии йода с крахмалом образуется соединение включения (клатрат) канального типа. Клатрат – это комплексное соединение,
вкотором частицы одного вещества («молекулы-гости») внедряются в кристаллическую структуру «молекул-хозяев». В роли «молекул-хозяев» выступают молекулы амилозы, а «гостями» являются молекулы йода. Молекулы йода располагаются в канале спирали диаметром ~1 нм, создаваемой молекулой амилозы, в виде цепей. Попадая в спираль, молекулы йода испытывают сильное влияние со стороны своего окружения (ОН-групп),
врезультате чего увеличивается длина связи I–I до 0,306 нм (в молекуле йода длина связи 0,267 нм). Причем эта длина едина для всех атомов йода в цепи. Данный процесс сопровождается изменением бурой окраски йода на синефиолетовую (lмакс 620–680 нм). Амилопектин, в отличие от амилозы, дает с йодом красно-фиолетовое окрашивание (lмакс 520–555 нм).
Билет 10
1)Класс: спирты. 3-метил-3,4,4-трихлорпентантриол-1,2,5
2)Хиральный центр: С2, реакции нуклеофильного замещения SN, обусловленные группой СООН
3)Качественные реакции на серосодержащие белки и аминокислоты: А) РЕАКЦИЯ ФОЛЯ При щелочном гидролизе «слабосвязанная сера» в цистеине и цистине
достаточно легко отщепляется, в результате чего образуется сероводород, который, реагируя со щелочью, дает сульфиды натрия или калия. При добавлении ацетата свинца(II) образуется осадок сульфида свинца(II) серочерного цвета.
Описание опыта.
В пробирку наливают 1 мл раствора цистина, прибавляют 0,5 мл 20%-го раствора гидроксида натрия. Смесь нагревают до кипения, а затем добавляют 0,5 мл раствора ацетата свинца(II). Наблюдается выпадение серо-черного осадка сульфида свинца(II):
L
Б) Биуретовая реакция Биуретовая реакция — качественная на все без исключения белки, а
также продукты их неполного гидролиза, которые содержат не менее двух пептидных связей. Биуретовая реакция обусловлена присутствием в белках пептидных связей, которые в щелочной среде образуют с сульфатом меди (ІІ) окрашенные медные солеобразные комплексы.
Описание опыта
К 1 мл исследуемого раствора доливают 1 мл 10 % раствора гидроксида натрия (NaOH) и 2-3 капли 1 % раствора сульфата меди (CuSO4). При положительной реакции появляется фиолетовая окраска с красным либо синим оттенком.
Билет 11
1)Класс: альдегид, 2-метил-2-этил-пентен-3-аль
2)Хиральный центр: С2, реакции нуклеофильного замещения SN, обусловленные группой СООН
3)Биуретовая реакция
Биуретовая реакция — качественная на все без исключения белки, а также продукты их неполного гидролиза, которые содержат не менее двух пептидных связей. Биуретовая реакция обусловлена присутствием в белках пептидных связей, которые в щелочной среде образуют с сульфатом меди (ІІ) окрашенные медные солеобразные комплексы.
Описание опыта К 1 мл исследуемого раствора доливают 1 мл 10 % раствора гидроксида
натрия (NaOH) и 2-3 капли 1 % раствора сульфата меди (CuSO4). При положительной реакции появляется фиолетовая окраска с красным либо синим оттенком.
Билет 12
1)Класс: кетоны, 4,5-диметил-6,6,6-трийодгексен-4-он-2
2)Хиральные атомы: С 2,3, 4, 5
Характерны реакции нуклеофильного присоединения (AN), свойственные альдегидам и кетонам.
3) Качественная реакция на белки, содержащие ароматические аминокислоты:
КСАНТОПРОТЕИНОВАЯ РЕАКЦИЯ Тирозин, триптофан, фенилаланин при взаимодействии с
концентрированной азотной кислотой образуют нитропроизводные, имеющие желтую окраску. В щелочной среде нитропроизводные этих a- аминокислот дают соли, окрашенные в оранжевый цвет.
Описание опыта.
В пробирку наливают 1 мл раствора тирозина и добавляют 0,5 мл концентрированной азотной кислоты. Смесь нагревают до появления желтой окраски. После охлаждения добавляют 1–2 мл 20%-го раствора гидроксида натрия до появления оранжевой окраски раствора:
Билет 13
1) Класс: Карбоновые кислоты, 3,3-диметил-2-оксопентандиовая кислота