Токсины высших растений

Огромное количество веществ, токсичных для млекопитающих, человека и других живых существ, синтезируется растениями (фитотоксины). Являясь продуктами метаболизма растений, фитотоксины порой выполняют защитные функции, отпугивая потенциальных консументов. Однако по большей части их значение для жизнедеятельности растения остается неизвестным. Фитотоксины представляют собой вещества с различным строением и неодинаковой биологической активностью. Среди них: алкалоиды, органические кислоты, терпеноиды, липиды, гликозиды, сапонины, флавоноиды, кумарины, антрахиноны и др. Особенно многочислен класс алкалоидов.

Основные группы алкалоидов, продуцируемые растениями

Группы алкалоидов	Важнейшие представители	Растения
Пиридиновые и пиперидиновые	кониин никотин лобелин	Болиголов Табак Лобелия
Пирролидиновые	гиосциамин скополамин	Белена Скополия
Пирролизидиновые	платифиллин сенецифиллин	Крестовник
Хинолиновые	эхинопсин	Мордовник
Бензилизохинолиновые	папаверин	Мак
Фенантрен-изохинолинолвые	морфин кодеин	Мак
Дибензил-изохинолиновые	даурицин	Луносемянник
Бензофенантридиновые	хелидонин сангвинарин	Чистотел
Индольные	галантамин винкамин	Подснежник Барвинок
Имидазольные	пилокарпин	Пилокарпус
Пуриновые	кофеин теофиллин	Чай Кофе
Дитерпеновые	аконитин	Борец
Стероидные	соланин	Картофель
Ациклические	эфедрин	Эфедра
Колхициновые	колхицин	Безвременник

Алкалоиды - азотсодержащие органические основания, как правило, с гетероциклической структурой. В настоящее время известно несколько тысяч алкалоидов, многие из которых обладают высокой токсичностью для млекопитающих и человека.

Гликозиды - соединения, представляющие собой продукты конденсации циклических форм моно- или олигосахаридов со спиртами (фенолами), тиолами, аминами и т.д. Неуглеводная часть молекулы называется агликном, а химическая связь агликона с сахаром - гликозидной. Гликозидная связь достаточно устойчива и не разрушается в водных растворах веществ. Наиболее известны сердечные (стероидные) гликозиды, в которых в качестве агликона выступают производные циклопентанпергидрофенантрена. Эти соединения, продуцируемые растениями самых разнообразных видов, обладают высокой токсичностью, обусловленной отчасти избирательным действием на сердечную мышцу. Известны гликозиды и более простого строения (амигдалин - содержит в качестве агликона CN^-).

Сапонины - наиболее часто встречаются в виде стероидов спиростанового ряда и пентациклических терпеноидов. Сапонины обладают раздражающим действием на слизистые оболочки млекопитающих, а при попадании в кровь вызывают гемолиз эритроцитов.

Кумарины - кислородсодержащие гетероциклические соединения, часто определяются в растениях и обладают антикоагулянтным и фотосенсибилизирующим действием. Известно несколько сот веществ, относящихся к классу кумаринов.

Многие вещества растительного происхождения широко используются в медицине, например атропин, галантамин, физостигмин, строфантин, дигитоксин и многие другие. Ряд соединений вызывают вредные пристрастия и являются излюбленным зельем токсикоманов и наркоманов. Среди них: кофеин, никотин, кокаин, гармин, морфин, канабиноиды и др. Нередко продукты жизнедеятельности растений являются аллергенами. Некоторые фитотоксины обладают канцерогенной активностью. Например, сафрол и близкие соединения, содержащиеся в черном перце, соланин обнаруживаемый в проросшем картофеле, хиноны и фенолы, широко представленные в многочисленных растениях. Отдельные токсиканты, содержатся в растениях в ничтожных количествах и могут оказывать токсический эффект только в форме специально приготовленных препаратов, другие вызывают интоксикацию при использовании в пищу растений, содержащих их.