Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

01.Введение

.pdf
Скачиваний:
11
Добавлен:
10.02.2016
Размер:
470.31 Кб
Скачать

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 1.1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Класс веществ

 

Функциональная

Общая формула

Отдельные

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

группа

 

класса

представители

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Углеводороды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

CH4; C2H4; C6H6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Галогенопроизвод-

 

 

F,

 

 

 

Cl,

 

 

 

 

Br,

 

I

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ные углеводородов

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

Hlg

CH3Cl; C6H5Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Спирты, фенолы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

CH3OH; C6H5OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

Альдегиды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

H

 

R

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

H

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кетоны

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

O

 

R

 

 

 

 

C

 

 

 

 

O

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Карбоновые

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

кислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Простые эфиры

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

O

 

 

R

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

Сложные эфиры

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

O

 

R

 

R

 

 

 

 

C

O

 

R

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

OCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

Амиды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

NH2

 

R

 

 

 

 

 

 

C

 

NH2

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нитрилы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

N

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

N

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нитросоединения

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

R

 

 

 

 

NO2

CH3

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Амины

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

R

 

 

 

 

 

 

 

NH2

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Тиспирты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SH

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сульфокислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SO3H

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SO3H

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SO3H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

По количеству и однородности функциональных групп органические соединения делят на монофункциональные (содержащие одну функциональную группу), полифункциональные (содержащие несколько одинаковых функциональных групп) и гетерофункциональные (содержащие несколько различных функциональных групп).

Соединения каждого класса объединяются в гомологические ряды. Гомологический ряд – это ряд родственных органических соединений, в

котором каждый последующий член отличается от предыдущего на группу – СН2 – (метиленовую группу), называемую гомологической разностью.

Члены гомологического ряда называются гомологами. Таким образом, гомологи – это родственные органические соединения, отличающиеся между собой на одну или несколько групп – СН2 –.

13

1.5.НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Ворганической химии существует три основные номенклатурные системы: тривиальная, рациональная и международная (ИЮПАК).

1.5.1.ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

Первые названия, которые давали органическим соединениям, были случайными. Они, как правило, отражали способы получения веществ (пирогаллол – продукт пиролиза галловой кислоты), их отличительные свойства (флуоресцеин – флуоресцирует), или природный источник, из которого соединения впервые выделялись (муравьиная кислота, лимонная и др.). Такие названия составляют тривиальную номенклатуру. Многие тривиальные названия применяют и сегодня.

1.5.2. РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

Это первая номенклатура, в которой стали учитывать в названии вещества его строение. Согласно рациональной номенклатуре все вещества в определѐнном гомологическом ряду рассматриваются как производные простейшего представителя данного ряда (у алканов – метана, у алкенов – этилена и т. д.). Например:

CH4

CH3

 

CH3

CH3

 

CH2

 

CH3

 

 

 

метан

метилметан

диметилметан

Название «метан» присваивают наиболее замещѐнному атому углерода. Однако для названия сложных химических структур рациональная

номенклатура оказалась непригодной, поэтому еѐ применение в настоящее время ограничено.

1.5.3. МЕЖДУНАРОДНАЯ НОМЕНКЛАТУРА (ИЮПАК)

Основы международной номенклатуры заложены в 1892 г. на международном конгрессе химиков в Женеве (женевская номенклатура). В 1930 г. на Х конгрессе химиков в Льеже она была усовершенствована и дополнена (льежская номенклатура). Наконец, на ХІХ конгрессе Международного союза теоретической и прикладной химии в 1957 г. были разработаны правила современной номенклатуры, известной под названием «номенклатура ИЮПАК».

Номенклатурные правила ИЮПАК признаны во всех странах мира и позволяют дать однозначное название любому органическому соединению.

Номенклатура ИЮПАК предусматривает два основных варианта названия органических соединений: заместительный и радикало-

функциональный.

14

1.5.3.1. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

Органические соединения рассматривают как производные простейших углеводородов, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группы атомов (заместители).

Порядок составления названия:

Определяют, какие функциональные группы входят в состав соединения, и выбирают среди них старшую (таблица 1.2). Если в соединении одна функциональная группа, она считается старшей; если две и более, старшей из них является та, что расположена в таблице 1.2 выше. В названии органического соединения старшая функциональная группа обозначается в суффиксе, а все остальные – в префиксе.

Устанавливают родоначальную структуру соединения: в ациклических соединениях – это главная углеродная цепь, в циклических – цикл. В качестве главной углеродной цепи выбирают ту, которая содержит максимальное число (в порядке убывающей значимости):

функциональных групп (см. табл.1.2), кратных связей, атомов углерода, заместителей.

Нумеруют атомы родоначальной структуры так, чтобы старшая группа получила меньший номер. Если старшей группы нет, меньшие номера должны получить атомы с кратными связями, если их нет – с заместителями.

Составляют название:

а) префикс (в алфавитном порядке перечисляют функциональные группы, кроме старшей, и углеводородные радикалы);

б) корень (название родоначальной структуры); в) суффикс (кратные связи и старшая функциональная

группа).

========================================================

Двойная связь в названии обозначается суффиксом -ен, тройная – -ин. Положение заместителей и кратных связей указывают цифрами (локантами), которые помещают в названии перед префиксом и после суффикса. Если в молекуле есть несколько одинаковых заместителей или кратных связей, то для их обозначения применяют множительные приставки: ди-, три-, тетра-, пента- и т. д.

родоначальная структура

 

 

 

O

CH3 CH CH2

CH C

H

CH3

OH

 

старшая функциональная группа

заместители

2-гидрокси-4-метилпентаналь

15

Таблица 1.2

Основные функциональные группы, расположенные в порядке уменьшения старшинства

Класс веществ

Функциональная

Обозначение в

Обозначение в

 

 

 

 

группа*

префиксе

суффиксе

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Карбоновые

 

 

 

 

 

(C)

O

 

 

 

 

-овая кислота

кислоты

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сульфокислоты

 

 

 

 

 

 

SO3H

сульфо-

-сульфоновая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

Амиды

 

 

 

 

 

 

(C)

NH2

 

 

 

 

-амид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нитрилы

 

 

 

 

 

 

(C)

 

 

 

N

 

 

 

 

-онитрил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

-аль

Альдегиды

 

 

 

 

 

 

(C)

H

оксо-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кетоны

 

 

 

 

 

(C)

 

 

 

O

оксо-

-он

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Спирты,фенолы

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

гидрокси-

-ол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Тиолы

 

 

 

 

 

 

SH

 

 

 

меркапто-

-тиол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Амины

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

амино-

-амин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

* Взятый в скобки атом углерода входит в состав главной углеродной цепи. Некоторые функциональные группы не рассматривают по старшинству и

обозначают в названии всегда в префиксе в алфавитном порядке (табл. 1.3).

Таблица 1.3

Функциональные группы, обозначаемые только в префиксе

Функциональная

Обозначение в

 

Функциональная

Обозначение в

группа

префиксе

 

группа

префиксе

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

F

фтор-

 

 

 

 

NO

нитрозо-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

хлор-

 

 

 

 

NO2

нитро-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

бром-

 

 

 

 

OR

R-окси-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

йод-

 

 

 

 

SR

R-тио-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

16

1.5.3.2. РАДИКАЛО-ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

Для некоторых органических соединений номенклатура ИЮПАК, наряду с заместительным, предусматривает радикало-функциональный вариант образования названий. В основе его лежит название функционального класса (спирт, эфир, кетон и др.), которому предшествуют названия углеводородных радикалов. Например:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

CH2

 

 

O

 

CH2

 

CH3

 

 

 

CH3

 

 

C

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

диэтиловый эфир

 

 

 

диметилкетон

CH3

 

 

CH2

 

OH

CH2

 

 

CH

 

CH2

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этиловый спирт

 

 

 

аллилхлорид

Если соединение содержит несколько функциональных групп, то аналогично заместительной номенклатуре старшая из них определяет принадлежность к классу, который кладут в основу названия, остальные указывают в префиксах. Для обозначения родоначальной структуры чаще применяют тривиальные названия. В качестве локантов в радикалофункциональной номенклатуре обычно используют буквы греческого алфавита α, β, γ, δ… , причем буквой α обозначают первый атом углерода от старшей группы, β – второй, γ – третий и т. д.:

 

 

OH

O

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

CH

 

CH2

 

C

NH2

 

CH2

 

CH2

 

CH2

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

оксимасляный альдегид

 

 

аминопропиловый спирт

17

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.