2. Лабораторна робота Створення складних структурних формул за допомогою
спеціального програмного забезпечення
Мета роботи: навчитись створювати складні структурні формули неорганічних та органічних речовин, полімерів і барвників; визначати процентний склад та молекулярну масу речовин; використовувати автоматичну перевірку та аналізу будови хімічної структури.
2.1 Теоретичні відомості
Досить часто в практиці хіміка виникає необхідність перетворити структурну формулу сполуки у звичайну строкову.
Наприклад спробуйте навести строкову формулу для сполуки на рис. 2.
O
H2N |
|
|
|
|
CHC |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
CH2 |
C11H12N2O2 |
|||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
|
|
||||||||||
|
|
||||||||||||
Рис. 2. Приклад використання функції “Analyze structure”.
Це досить легко зробити за допомогою пункту меню Structure>Analyze structure. Після вибору цієї команди з’явиться вікно, що відображає не тільки формулу сполуки, але і молекулярну вагу та процентну частку атомів кожного елементу, що входять в молекулу (див. рис. 3).
Рис. 3. Вікно інформації “Analyze structure”.
Для вставки інформації з вікна “Analyze structure” в формулу виберіть кнопку Past. Результат див. на рис. нижче.
OH
O- N+ O
HNO3
Exact Mass: 63,00
Mol. Wt.: 63,01
H, 1,60; N, 22,23; O, 76,17
Рис. 4. Результат роботи команди Analyze structure.
Програма ChemDraw дозволяє не тільки користуватись панеллю інструментів для створення структурних хімічних формул, але і має досить велику кількість готових шаблонів-заготовок. Шаблони-заготовки викликаю-
ться за допомогою кнопки 
на панелі інструментів. Їх використання дозволяє заощадити до 50% робочого часу, під час роботи над досить складними формулами.
Наприклад, у програму закладено велика кількість амінокислот та їх фрагментів, див. рис. 5.
Рис. 5. База амінокислот, що закладено в програму.
Для вибору необхідного компоненту досить клацнуть на ньому мишею, а потім, на місті робочого листа, куди потрібно вставити заготовку.
Заготовки ароматичних сполук представлено на рис нижче.
Рис. 6. Заготовки ароматичних сполук , що закладено в програму.
Програма також перевіряє наявність помилок (не вірна валентність, некоректно вибрано тип зв’язку) у створених формулах. Для використання цієї функції треба вибрати пункт меню Structure>Check structure. Програма знайде помилку, з'явиться діалогове вікно, в якому буде вказано атом з некоректним зв’язком чи валентністю. Якщо програма помилок не знайде не яких повідомлень не буде. Програма автоматично перевіряє коректність написання структури весь час роботи, іноді це заважає. Для відключення цієї функції виберіть пункт меню: Tools>Show Chemical Warnings.
Програма має достатньо велику базу даних найбільш сполук, що часто використовуються. За допомогою засобу Convert Name To Structure - конвертація імені в структурну формулу можливо досить швидко створювати формули сполук, що присутні в базі програми. Досить ввести назву сполуки та вибрати пункт меню Structure>Convert Name To Structure. Якщо сполука присутня у базі програма створить її структурну формулу.
Засобами ChemDraw можливо вирішити зворотну задачу знайти коректну назву для сполуки. Досить виділити формулу сполуки та вибрати пункт меню
Structure>Convert Structure To Name. Під формулою з’явиться назва сполуки, якщо вона присутня у базі даних програми.
2.2 Хід роботи
Запустити програму ChemDraw.
Результати роботи можливо зберігати на дискеті, локальному диску в папці “Мои Документы” чи на диску у мережі. Для цього створить у місці де будуть зберігатися файли з результатами виконання лабораторної роботи папку та навіть її своїм прізвищем. В директорії зі своїм прізвищем створить папку Лабораторна робота 2 та зберігайте тут всі файли з завданнями лабораторної роботи. Для оформлення формул використовувати шрифт Times New Roman 14.
Завдання 1.
Створіть файл Завдання 1 та збережіть його у власній директорії у папку
Лабораторна робота 2.
Відтворить формули та дайте назву речовинам, що зображено на рис. 7 по міжнародній номенклатурі назв хімічних речовин. Для визначення назви сполуки створить її структурну формулу, використовуючи засіб Structure > Convert Structure to Name програми ChemDraw визначить назву для кожної сполуки.
CH3 |
|
|
|
CH |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
C |
CH2 |
CH3 |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
C2H5 |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|||||||||||||
CH3 |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
CH CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
C |
|
CH2 C |
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
CH3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Рис. 7. Формули для виконання завдання 1. Після виконання завдання збережіть та закрийте файл.
Завдання 2.
Створіть файл Завдання 2 та збережіть його у власній директорії у папку
Лабораторна робота 2.
За допомогою засобу Structure>Convert Name To Structure створить структурну формули сполук, що зображено нижче:
Метеламін - Menthylamine
Бензол - benzol
benzol
O
OH S OH
Сірчана кислота - sulfuric acid
O
sulfuric acid
OH
O- N+
Азотна кислота - nitric acid
O
nitric acid
2-хлоретилбензин -
2- chloroethylbenzene
Після виконання завдання збережіть та закрийте файл.
Завдання 3.
Створіть файл Завдання 3 та збережіть його у власній директорії у папку
Лабораторна робота 2.
Створіть структурні формули речовин:
Ca2PbO4, CaCO3, CCl4, C10H22, C6H9O4OH
За допомогою засобу Structure > Analyze Structure визначити молекулярну масу та процентний склад елементів, що водять у кожну сполуку.
Після виконання завдання збережіть та закрийте файл.
Завдання 4.
Створіть файл Завдання 4 та збережіть його у власній директорії у папку
Лабораторна робота 2.
Створить формули хімічних речовин, що наведено нижче.
За допомогою засобу Structure > Convert Structure To Name визначити як називаються речовини, що зображено на рис. 8:
CH3 |
|
CH CH2 CH3 |
|
|
|
|
CH3 |
|
|||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
CH3 |
|
|
|
C |
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
||
CH3 CH2 CH2 |
CH2 |
CH3 |
CH3 |
|
CH |
CH |
CH2 CH3 |
||||
|
|||||||||||
|
|
CH3 |
CH3 |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
CH3 |
|
|
|
|
|
CH2 |
CH3 |
||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH |
CH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
H |
|
H |
|
H |
|
H |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H |
|
C |
|
|
C |
|
C |
|
C |
|
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
H |
|
H |
|
H |
|
H |
|||||||||||
H3C CH2 CH2 CH3
H
HC H H
H C C H
H H C H
H
CH3
CH
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
(CH3)2CH CH3
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
H |
|
|
|
|||||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
C |
|
|
C |
|
|
|
C |
|
|
|
H |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H H |
|
|
C |
|
|
|
H |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
C |
|
|
H H |
|
|
C |
|
|
H |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
H |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
H |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|||||||||||
CH3
CH2 CH2
CH3
Рис. 8. Формули для виконання завдання 1. Після виконання завдання збережіть та закрийте файл.
Завдання 5.
Створіть файл Завдання 5 та збережіть його у властній директорії у папку Лабораторна робота 2.
На рисунку нижче зображено реакцію перетворення речовини 1 у речовину 3 з проміжним продуктом 2. Використовуючи засоби Structure > Analyze Structure та Structure > Convert Structure to Name програми ChemDraw визначить Визначити речовини 1, 2, 3.
2CH4 |
t 0C CH |
|
CH CH2 t 0Cêàò |
1 |
|
2 |
3 |
|
|
|
На рисунку нижче зображено реакцію перетворення речовини метану (1) у анілін (5) з проміжними продуктами 2, 3, 4. Визначить назви речовин 2, 3, 4.
1 |
2 |
|
|
|
|
2CH |
C2H2 |
3H2 |
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
4 |
|
NO2 |
|
H2SO4 |
|
|||
|
HNO3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
5 |
NH2 |
|
катализато р toC |
|
|||
|
3H2 |
|
2H2O |
||
|
|
|
|
||
Після виконання завдання збережіть та закрийте файл.
Завдання 6.
Створіть файл Завдання 6 та збережіть його у власній директорії у папку
Лабораторна робота 2.
На рис. 9 зображено реакцію, що відображає водні зв'язки в молекулі целюлози.
Відтворить в
Рис. 9 Водні зв'язки в молекулі целюлози.
Контрольні питання
1.Як перетворити структурну формулу сполуки у звичайну строкову за допомогою ChemDraw?
2.Як дізнатись молекулярну вагу сполуки?
3.Як визначити відсотковий зміст елементів в сполуці?
4.Як створити структурну формулу сполуки, якщо відомо її назва за міжнародною класифікацією?
5.Як знайти коректну назву (за міжнародною класифікацією) для сполуки за допомогою ChemDraw якщо є її структурна формула?