- •9 Программа
- •Часть I введение
- •Углеводороды
- •Часть II производные углеводородов
- •Простые эфиры
- •Азотсодержащие соединения
- •Карбонильные соединения
- •Карбоновые кислоты
- •Производные угольной кислоты
- •Оксикислоты
- •Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты)
- •Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы
- •Аминокислоты
- •Гетероциклические соединения
- •Литература
Производные угольной кислоты
Фосген. Синтез, свойства и применение. Эфиры хлоругольной и угольной кислот. Карбаминовая кислота: карбаматы, эфиры (уретаны). Мочевина. Методы синтеза. Строение и реакции. Биурет. Ацилирование мочевины (уреиды).
Оксикислоты
Классификация. Двухатомные одноосновные кислоты. Изомерия. Номенклатура. Гликолевая кислота. Молочные кислоты и их стереоизомерия. Методы синтеза -, - и -оксикислот. Химические свойства. Дегидратация оксикислот. Лактиды и лактоны. Двухосновные трехатомные оксикислоты. Яблочные кислоты. Стереоизомерия. Явление вальденовского обращения.
Двухосновные четырехатомные оксикислоты. Винные кислоты, их стереоизомерия. Виноградная и мезовинная кислоты. Стереохимия соединений с двумя асимметрическими атомами, одинаковыми и разными. Рацематы. Диастереомеры. Мезоформы. Ароматические оксикислоты. Салициловая кислота. Получение и применение. Аспирин.
Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты)
Классификация. Номенклатура. Глиоксиловая и пировиноградная кислоты. Получение и свойства. Декарбоксилирование и декарбонилирование. -Кетокислоты: ацетоуксусная кислота и ее эфир. Синтез ацетоуксусного эфира. Сложноэфирная конденсация Кляйзена, ее механизм. Химические свойства ацетоуксусного эфира. Реакции, характерные для кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира. Явление таутомерии. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира. Причины относительной стабильности енольной формы. Кислотное и кетонное расщепление ацетоуксусного эфира. Синтез кетонов, моно- и дикарбоновых кислот.
Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы
Гликолевый альдегид. Глицериновый альдегид. Диоксиацетон.
Углеводы (полиоксиальдегиды и полиоксикетоны). Простые углеводы (моносахариды, монозы). Классификация. Изомерия. Альдозы и кетозы. Стереохимия моноз. D- и L-ряды альдоз и их стереохимическое отношение к глицериновому альдегиду. Вывод стереоизомерных формул моноз. Кольчато-цепная таутомерия. Циклические формулы Хеуорса: фуранозы и пиранозы. Конфо-мационный анализ моносахаридов. - и -аномеры. Явление мутаротации. Взаимное превращение циклических и открытых форм. Гликозидный (полуацетальный) гидроксил и его особые свойства. Гликозиды и их гидролиз. N-гликозиды и их биологическое значение. Химические свойства моноз. Реакции нециклических форм моносахаридов: восстановление, окисление, нуклеофильное присоединение по карбонильной группе (синильной кислоты, гидроксиламина, фенилгидразина). Озазоны и озоны. Взаимное превращение альдоз и кетоз. Эпимеры. Реакции с участием гидроксильных групп в монозах (метилирование, ацетилирование). Реакции удлинения и укорочения цепи моноз. Методы установления величины цикла в монозах (исчерпывающее метилирование с последующим гидролизом и окислением). Рибоза, 2-дезоксирибоза. Глюкоза, манноза, фруктоза. Аскорбиновая кислота (витамин С), ее строение.
Сложные углеводы (полисахариды).Классификация. Дисахариды: восстанавливающие и невосстанавливающие. Мальтоза. Целлобиоза. Лактоза. Сахароза. Строение и свойства. Гидролиз. Мутаротация.. Клетчатка (целлюлоза) и ее строение. Кислотный гидролиз клетчатки. Эфиры целлюлозы: нитраты, ацетаты и их применение. Крахмал. Основные фракции крахмала: амилоза и амило-пектин. Их разделение. Строение и свойства.