1. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура. Изомерия. Основные способы получения. Химические свойства: реакции радикального замещения (Sr) и расщепления. Применение.

Углеводороды - простейшие органические соединения, состоящие из двух элементов: углерода и водорода. Предельными углеводородами, или алканами (международное название), называются соединения, состав которых выражается общей формулой С _nН_2n+2, где n - число атомов углерода. В молекулах предельных углеводородов атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Алканы называют также насыщенными углеводородами или парафинами

Физические свойства. В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов (С₁ — С₄) — газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана(C₅ — C₁₇) — жидкости, начиная с С₁₈ и выше — твердые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т.е. с ростом относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов. При одинаковом числе атомов углерода в молекуле алканы с разветвленным строением имеют более низкие температу­ры кипения, чем нормальные алканы.

Алканы практически нерастворимы в воде, так как их молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды, они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензол, тетрахлорметан и др. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом.

Основные природные источники алканов — нефть и природный газ. Различные фракции нефти содержат алканы от C₅H₁₂ до С₃₀Н₆₂. Природный газ состоит из метана (95%) с примесью этана и пропана.

Нормальные алканы имеют названия от греческих числительных. Разветвленные алканы называют по систематической номенклатуре ИЮПАК. Названия характеризуются суффиксом –ан. Все разветвленные алканы рассматриваются как производные углеводородов с наиболее длинной цепью. Все атомы с цепи нумеруются с конца, ближайшего к заместителю. Каждый заместитель обозначается цифрой, указывающей положение в цепи, и группы называются в алфавитном порядке. Для одинаковых заместителей употребляют префиксы: ди-, три- и т.д.

Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета.

Из синтетических методов получения алканов можно выделить следующие:

1. Получение из ненасыщенных углеводородов. Взаимодействие алкенов или алкинов с водородом ("гидрирование") происходит в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pd) при

нагревании:

	tº. Ni
СН3-СН=СН2 + Н2	→	СН3-СН2-СН3,

СН_з-C≡СН + 2Н₂ → СН₃-СН₂-СН₃.

2. Получение из галогенпротводных. При нагревании моногалогензамещенных алканов с металлическим натрием получают алканы с удвоенным числом атомов углерода (реакция Вюрца):

С₂Н₅Br + 2Na + Br-C₂H₅ → C₂H₅-C₂H₅ + 2NaBr.

Подобную реакцию не проводят с двумя разными галогензамещенными алканами, поскольку при этом получается смесь трех различных алканов

3. Получение из солей карбоновых кислот. При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:

	t°
CH3COONa + NaOH	→	СН4↑ + Na2CO3.

4.Получение метана. В электрической дуге, горящей в атмосфере водорода, образуется значительное количество метана:

С + 2Н₂ → СН₄.

Такая же реакция идет при нагревании углерода в атмосфере водорода до 400-500 °С при повышенном давлении в присутствии катализатора.

В лабораторных условиях метан часто получают из карбида алюминия:

Аl₄С₃ + 12Н₂О = ЗСН₄↑ + 4Аl(ОН)₃.

Химические свойства. В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями - перманганатом калия KMnО₄ и т.п.

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой проч­ностью σ-связей С-С и С-Н, а также их неполярностью. Непо­лярные связи С-С и С-Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характер­ны радикальные реакции, в результате которых получаются сое­динения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. Следовательно, алканывступают в реакции, про­текающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом S_R (от англ, substitution radicalic). По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

1. Галогенирование. При взаимодействии алканов с галогена­ми (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов. Общая схема этой реакции показана на примере метана:

	Сl2		Сl2		Сl2		Сl2
СН4	→	СН3Сl	→	СН2Сl2	→	СНСl3	→	ССl4		(*)
	-HCl		-HCl		-НСl		-HCl

Реакция образования хлорметана протекает по цепному механизму, который характеризуется следующими стадиями:

а) инициирование цепи:

	hv
Сl2	→	2Сl•

б) Рост цепи. Радикал хлора отнимает у молекулы алкана атом водорода:

Cl•+ СН₄→НСl + СН₃•

При этом образуется алкильный радикал, который отнимает атом хлора у молекулы хлора:

СН₃• + Сl₂→СН₃Сl + Сl•

Эти реакции повторяются до тех пор, пока не произойдет обрыв цепи по одной из реакций:

Cl• + Cl• → Сl₂, СН₃• + СН₃• → С₂Н₆, СН₃• + Cl• → СН₃Сl•

Суммарное уравнение реакции:

	hv
СН4 + Сl2	→	СН3Сl + НСl.

Образующийся хлорметан может подвергаться дальнейшему хло­рированию, давая смесь продуктов CH₂Cl₂, CHCl₃, ССl₄ по схеме (*).

Развитие теории цепных свободнорадикальных реакций тесно связа­но с именем выдающегося русского ученого, лауреата Нобелевской премии Н.И. Семенова (1896-1986).

2. Нитрование (реакция Коновалова). При действии разбав­ленной азотной кислоты на алканы при 140°С и небольшом дав­лении протекает радикальная реакция:

	t °
CH3-CH3 + HNO3	→	CH3-CH2-NO2 + H2O.

При радикальных реакциях (галогенирование, нитрование) в первую очередь замешаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода. Это объясняется тем, что легче всего разрывается гомолитически связь третичного атома углерода с водородом (энергия связи 376 кДж/моль), затем — вторичного (390 кДж/моль) и только потом — первичного (415 кДж/моль).

3. Изомеризация. Нормальные алканы при определенных условиях могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:

4. Крекинг — это гемолитический разрыв связей С-С, который протекает при нагревании и под действием катализаторов. При крекинге высших алканов образуются алкены и низшие ал­каны, при крекинге метана и этана образуются ацетилен:

C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + С₄Н₈,

2СН₄ → С₂Н₂ + ЗН₂,

С₂Н₆ → С₂Н₂ ⁺ 2Н₂.

Эти реакции имеют большое промышленное значение. Таким путем высококипящие фракции нефти (мазут) превращают в бензин, керосин и другие ценные продукты.

5. Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получе­ны метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота:

Мягкое каталитическое окисление бутана кислородом воздуха - один из промышленных способов получения уксусной кислоты:

t°

2C₄H ₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2Н₂О .

кат

На воздухе алканы сгорают до СО₂ и Н₂О:

С_nН_2n+2 + (Зn+1)/2О₂ = nСО₂ + (n+1)Н₂О.

Применение:

Основные источники – нефть и природный газ. Газообразные вещества используются как источник топлива ( метан , пробутановая смесь).

Нефтяные продукты используют для производства пластмасс, синтетических волокон, каучуков и т.д.

Некоторые жидкие формы используются как растворители и в качестве ракетного топлива.

Вазелин и вазелиновое масло используют в медицине и косметологии, а также в парфюмерии.

Парафин – для изготовления свечей, в медицине.

2. Алкены. Номенклатура. Изомерия. Цис-, транс- изомеры. Способы получения: дегидрогенизация предельных углеводородов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование, крекинг нефти. Химические свойства: реакции окисления, полимеризации, димеризации. Отдельные представители и их применение.

Алкены – предельные углеводороды с формулойC_nH_2n

Строение. Изомерия и номенклатура

Простейшими непредельными (ненасыщенными) соединениями являются углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей. Алкены, содержащие две двойные связи, назы­ваются диенами, содержащие три двойные связи — триенами и т.д. Соединения с несколькими двойными связями имеют общее название полиены.

Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Первый представитель этого класса — этилен СН₂ = СН₂, в связи с чем алкены также на­зывают этиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи эти­лена:

СН3-СН=СН2	СН3-СН2-СН=СН2	СН3-СН=СН-СН3
пропилен	бутен-1	бутен-2

Простейший алкен с разветвленным углеродным скелетом:

2-метил промен

Общая формула гомологического ряда алкенов С_nН_2n. Она совпадает с общей формулой циклоалкана, поэтому алкены и циклоалканы являются межклассовыми изомерами.

При отщеплении атома водорода от молекул алкенов образу­ются непредельные радикалы обшей формулы C_nH_2n-1, простей­шие из которых — винил (этенил) иаллил (пропенил):

СН2=СН-	СН2=СН-СН2-
винил	аллил

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации. Три σ-связи, образованные гибрид­ными орбиталями, располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу; π-связь образована при перекрывании негибридных 2р-орбиталей соседних атомов углерода. При этом атомные р-орбитали перекрываются не в межъядерном пространстве, а вне его. Поэтому такое "боковое" перекрывание менее эффективно, чем осевое, и, следовательно, π-связь является менее прочной, чем σ-связь. Дополнительное π-связывание двух атомов углерода приводит к тому, что уменьшается расстояние между ядрами, поскольку двойная связь является сочетанием σ- и π-связей. Длина двойной связи С=С составляет 0.133 нм, что существенно меньше длины одинарной связи (0,154 нм). Энергия двойной связи (606 кДж/моль) меньше удвоенного зна­чения энергии одинарной связи (347-2 = 694 кДж/моль); это обус­ловлено меньшей энергией π-связи.

Структурная изомерия алкенов обусловлена изомерией углеродного скелета (например, бутен-1 и 2-метилпропен) и изомерией положения двойной связи.Пространственная, или цис-транс-изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

Если каждый из атомов углерода при связи С=С связан с дву­мя разными заместителями, то эти заместители могут распола­гаться по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер), например:

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Эти два изомера нельзя перевести друг в друга без вращения вокруг двойной связи С=С, а это вращение требует разрыва π-связи и затраты большого количества энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры представляют собой разные индивидуальные вещества, которые отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами. Алкены, у которых хотя бы один из атомов углерода при связи С=С имеет два одинаковых заместителя, не имеют цис-транс-изомеров.

В алкенах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится двойная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ен. В разветвленных алкенах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала двойную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором на­ходится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение двойной связи, на­пример:

4метилпентен -2

Физические свойства алкенов похожи на свойства алканов, хотя все они имеют несколько более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы. Например, пентан имеет температуру кипения 36 °С, а пентен-1 — 30 °С. При обычных условиях алкены С₂ - С₄ — газы. С₅ – С₁₅ — жидкости, начиная сC₁₆ — твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

В природе алкены встречаются редко. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, разработаны многие способы их получения.

1. Основным промышленным источником алкенов служит крекинг алканов, входящих в состав нефти:

	t
С8Н18	→	С4Н10 + С4Н8

Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400-700 °С).

2. Другой промышленный способ получения алкенов - дегидрирование алканов:

	t, Cr2O3
СН3-СН2-СН3	→	СН3-СН=СН2 + Н2

3. В лабораторных условиях алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования), при которых от соседних атомов углерода отщепляются два атома или две группы атомов, и образуется дополнительная π-связь. К таким реакциям относятся следующие.

1) Дегидратация спиртов происходит при их нагревании с водоотнимающими средствами, например с серной кислотой при температуре выше 150 °С:

	H2SO4
СН3-СН2-ОН	→	СН2=СН2 + Н2О

2) Отщепление галогеноводородов проводят при действии спиртовых растворов щелочей на моноалкилгалогениды:

	С2Н6ОН
СН3-СН2-СНВr-СН3 + КОН	→	СН3-СН=СН-СН3 + КВr + Н2О

При отщеплении Н₂O от спиртов, НВr и HCl от алкилгалогенидов атом водорода преимущественно отщепляется от того из соседних атомов углерода, который связан с наименьшим числом атомов водорода (от наименее гидрогенизированного атома углерода). Эта закономерность носит название правила Зайцева.

3) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

CH₂Br-CHBr-CH₃ + Mg → СН₂=СН-СН₃ + MgВr₂.

Химические свойства

Полимеризация алкенов и их производных в присутствии кислот протекает по механизму А_E:

	Н*
nCH2=CHR	→	(-CH2-CHR-)n

где R = Н, СН₃, Cl, С₆Н₅ и т.д. Молекула CH₂=CHR называется мономером, полученное соединение — полимером , число n-степень полимеризации.

Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и другие.

Кроме присоединения, для алкенов характерны также реакции окисления. При мягком окислении алкенов водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) образуются двухатомные спирты:

ЗСН₂=СН₂ + 2КМnО₄ + 4Н₂О  ЗНОСН₂-СН₂ОН + 2MnO₂↓ + 2KOH.

В результате протекания этой реакции фиолетовый раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV). Эта реакция, как и реакция обесцвечивания бромной воды, является качественной на двойную связь. При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образованием кетонов, карбоновых кислот или СО₂, например:

	[О]
СН3-СН=СН-СН3	→	2СН3-СООН

По продуктам окисления можно установить положение двойной связи в исходном алкене.

Как и все другие углеводороды, алкены горят, и при обильном доступе воздуха образуют диоксид углерода и воду:

С_nН_2n + Зn/2О₂ → nСО₂↑ + nН₂О.

При ограниченном доступе воздуха горение алкенов может приводить к образованию монооксида углерода и воды:

С_nН_2n + nО₂ → nCO↑ + nH₂O.

Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до 200°С серебряным катализатором, то образуется оксид алкена (эпоксиалкан), например:

При любых температурах алкены окисляются озоном (озон более сильный окислитель, чем кислород). Если газообразный озон пропускают через раствор какого-либо алкена в тетрахлор-метане при температурах ниже комнатной, то происходит реакция присоединения, и образуются соответствующие озониды (циклические перекиси). Озониды очень неустойчивы и могут легко взрываться. Поэтому обычно их не выделяют, а сразу после получения разлагают водой — при этом образуются карбонильные соединения (альдегиды или кетоны), строение которых указывает на строение подвергавшегося озонированию алкена.

Низшие алкены — важные исходные вещества для промышленного органического синтеза. Из этилена получают этиловый спирт, полиэтилен, полистирол. Пропен используют для синтеза полипропилена, фенола, ацетона, глицерина.

Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме:

Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:

Димеризация алкенов – образование димера (удвоенной молекулы) в результате реакции присоединения. В присутствии минеральной кислоты (донора протона Н⁺) происходит присоединение протона по двойной связи молекулы алкена. При этом образуется карбокатион:

Этот карбокатион присоединяется к следующей молекуле алкена с образованием "димерного карбокатиона":

"Димерный карбокатион" стабилизируется путем выброса протона, что приводит к продуктам димеризации алкена – смеси изомерных диизобутиленов (2,4,4-триметипентена-2 и 2,4,4-триметилпентена-1):

Этот процесс протекает при обработке изобутилена (2-метипропена) 60% серной кислотой при температуре 70С. Образовавшаяся в результате смесь диизобутиленов подвергается гидрированию с целью получения "изооктана" (2,2,4-триметилпентана), который применяется для улучшения антидетонационной способности бензина ("изооктан" – стандарт моторного топлива с октановым числом 100).

Подобно реакции димеризации алкенов происходит их полимеризация, только процесс не останавливается на стадии образования димера, а идет дальше и включает в себя множество стадий присоединения молекул алкена к растущему карбокатиону.

3. Алкены. Химические свойства: реакции электрофильного присоединения (Ad_E). Правило Марковникова. Применение правило Марковникова в реакциях присоединения к несиметричным олефинам. Радикальный механизм присоединения (Ad_R) (перекисный эффект Караша).

Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Электронная плотность π-связи достаточно подвижна и легко вступает в реакции с электрофильными частицами. Поэтому многие реакции алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения, обозначаемому символом A_E(от англ, addition electrophilic).

Реакции злектрофильного присоединения это ионные процессы, протекающие в несколько стадий.На первой стадии электрофильная частица (чаще всего это бывает протон H⁺) взаимодействует с π-электронами двойной связи и образует π-комплекс, который затем превращается в карбокатион путем образования ковалентной σ-связи между электрофильной частицей и одним из атомов углерода:

алкен π-комплекс карбокатион

На второй стадии карбокатион реагирует с анионом X^-, образуя вторую σ-связь за счет электронной пары аниона:

Ион водорода в реакциях электрофильного присоединения присоединяется к тому из атомов углерода при двойной связи, на котором больше отрицательный заряд.

Распределение зарядов определяется смещением π-электронной плотности под влиянием заместителей: .

Электронодонорные заместители, проявляющие +I -эффект, смещают π-электронную плотность к более гидрогенизированному атому углерода и создают на нем частичный отрицательный заряд.

Этим объясняется правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ(X= Hal, ОН, CN и т.п.) к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Рассмотрим конкретные примеры реакций присоединения.

1) Гидрогалогенирование. При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (HCl, НВr) образуются алкилгалогениды (перекисный эффект Караша) :

СН₃-СН=СН₂ + НВr СН₃-СНВr-СН₃.

Продукты реакции определяются правилом Марковникова.

Следует, однако, подчеркнуть, что в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы НХ реагируют с алкенами не по правилу Марковникова:

	R-O-O-R
СН3-СН=СН2 + НВr	→	СН3-СН2-СН2Вr

обращает на себя тот факт, что реакция идет против правила Марковникова. такое аномальное явление называется пероксидный эффект.

Это связано с тем, что присутствие перекиси обусловливает радикальный, а не ионный механизм реакции.

Инициирование радикальной цепи:

Рост цепи:

Обрыв цепи:

Хлороводород и йодоводород не присоединяются к алкенам по радикальному механизму (только в присутствие пероксидов – перекисный эффект Караша – описан выше).

Эффект Караша (перекисный эффект) — обращение региоселективностипри присоединениигалогеноводородовкалкенамв присутствиикислородаилиперекисей. Данный эффект, впервые описанный М. Карашем и Ф. Майо в 1933 году, заключается в образовании аномального продукта, формально не соответствующегоправилу Марковникова. Это связывают с изменением механизма реакции, которая в данном случае протекает не какэлектрофильное присоединение, а какрадикальное присоединение.

2) Гидратация. При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов. Присоединение воды также идет по правилу Марковникова:

СН₃-СН=СН₂ + НОН → СН₃-СН(ОН)-СН₃.

3) Галогенирование. Алкены обесцвечивают бромную воду:

СН₂=СН₂ + Вr₂ → ВrСН₂-СН₂Вr.

Эта реакция является качественной на двойную связь.

4) Гидрирование. Присоединение водорода происходит под действием металлических катализаторов:

	t, Ni
СН3-СН=СН2 + Н2	→	СН3-СН2-СН3

5) Полимеризация алкенов и их производных в присутствии кислот протекает по механизму А_E:

	Н*
nCH2=CHR	→	(-CH2-CHR-)n

где R = Н, СН₃, Cl, С₆Н₅ и т.д. Молекула CH₂=CHR называется мономером, полученное соединение — полимером , число n-степень полимеризации.

Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и другие.

4. Диеновые углеводороды. Номенклатура. Три основных типа диеновых углеводородов. Способы получения сопряженных диеновых углеводородов: дивинила, изопрена. Получение дивинила по методу С.В. Лебедева.

Строение. Изомерия и номенклатура

Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов С_nН_2n-2.

Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (например, пентадиен-1,4), то такие двойные связи называются изолированными. Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями не отличаются от свойств алкенов с той лишь разницей, что в ре­акции могут вступать не одна, а две двойные связи независимо друг от друга.

Если двойные связи разделены в цепи только одной s-связью, то их называют сопряженными. Важнейшие представители со­пряженных диенов:

СН₂ = СН-СН = СН₂ СН₂ = С(СН₃)-СН = СН₂. бутадиен-1,3 изопрен

Существуют также диены с системой С = С = С, называемые аленами: такие двойные связи называют кумулированными. Пер­вый член гомологического ряда — аллен СН₂ = С = СН₂ : бесцветный газ с t_nл = -136,2 °С и t_кип = -34,5 °С.

Далее рассмотрим только сопряженные диены, имеющие большое практическое значение.

В сопряженных диенах p-электронные облака двойных связей перекрываются между собой и образуют единое p-электронное облако. В сопряженной системе p-электроны уже не принадлежат определенным связям, они делокализованы по всем атомам, поэтому структуру диенов можно изобразить сле­дующим образом (на примере бутадиена):

Пунктирные линии показывают область делокализации элек­тронов и обозначают промежуточный порядок связи между С-С и С = С. Цепь сопряжения может включать большое число двой­ных связей. Чем она длиннее, тем больше делокализация p-электронов и тем устойчивее молекула.

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:

1) изомерия углеродного скелета.

2) изомерия положения двойных связей

3) цис-транс-изомерия.

Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -диен.

Диеновые углеводороды различаются расположением двойных связей, такое расположение вследствие эффектов сопряжения связей сказывается на их реакционной способности. Существуют три класса диенов:

1. Аллены — диены с кумулированными связями, замещённые производные пропадиена-1,2 H₂C=C=CH₂

2. Сопряжённые диены или 1,3-диены — замещённые производные бутадиена-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂

3. Изолированные диены, в которых двойные связи располагаются через две и более простых связи С–С

Получение. Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов.

Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана:

	t,Сr2О3
СН3-СН2-СН2-СН3	→	СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2,

а изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — из 2-метилбутана:

	t, Сr2О3
СН3-СН(СН3)-СН2-СН3	→	СН2=С(СН3)-СН=СН2+2Н2.

Бутадиен-1,3 можно также получать по реакции Лебедева пу­тем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола:

	t, ZnO, Al2O3
2С2Н5ОН	→	СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О.