Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Органическая химия / Готовимся к экзаменам зо

.pdf
Скачиваний:
254
Добавлен:
31.03.2015
Размер:
1.25 Mб
Скачать

блактиды

внепредельные кислоты

глактамы

д полуацетали

Продуктом реакции:

нагревание

4-гидроксимасляная кислота

 

А + H2O

 

является:

аγ-бутиролактон

ббутен-2-овая кислота

вдилактид

гдигликолид

д4-оксобутановая кислота

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Вещество, формула которого:

 

O образуется в результате реакции:

 

а

б

to

2,3-дигидроксибутандиовая кислота

3-гидроксибутановая кислота

to,H+

в

г

д

2-гидроксибутановая кислота

to

2-гидроксибутановая кислота

to

4-гидроксибутановая кислота

В схеме превращений:

O

H3C C

H

HCN

гидролиз

CaCO

3

 

Б

В

А

 

вещество В называется а лактат кальция

б пируват кальция в тартрат кальция г цитрат кальция

дацетат кальция

Пировиноградная кислота реагирует со всеми веществами в ряду:

аводород; вода, хлорид натрия

б кислород; хлорид натрия; тионилхлорид в натрий; метан; бромоводородная кислота г ацетилхлорид; сульфат меди; водород дводород; гидроксид натрия; оксид кальция

181

При нагревании α-гидроксикислот образуются:

аполуацетали

блактоны

влактамы

г непредельные кислоты

длактиды

При нагревании β-гидроксикислот образуются:

алактиды

бнепредельные кислоты

влактамы

глактоны

дполуацетали

Вуравнении реакции:

 

 

H3C

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

to

CH

 

C

O + 2H2O

 

 

X

O

 

 

 

-2H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

веществом Х является:

а 2-гидроксипропановая кислота

б3-гидроксипропановая кислота

в 2,3-дигидроксипропановая кислота

гпропеновая кислота

д2-оксопропановая кислота

Всхеме превращений:

 

t0

2NaOH( избыток),t0

гликолевая кислота

 

A

 

 

 

(2 моль)

-2H2O

-2H2O

веществом Б является:

а

б

в

г

д

O

CH2 C

O

CH2 CH2

O

CH2 C

O O

CCH2 O

NaOOCCOONa

O

C COONa

H

H2C COONa

OH

182

Кипячение α-гидроксикислот с разбавленными минеральными кислотами приводит к образованию всех веществ в ряду:

акарбонильных соединений и углекислого газа

б карбонильных соединений и муравьиной кислоты в карбоновых кислот и муравьиного альдегида

гкарбонильных соединений и воды

дмуравьиной кислоты углекислого газа и воды

Всхеме превращений

 

to,H+

 

 

O

X

 

H3C

 

C

+ HCOOH

 

 

 

 

 

H

веществом Х является:

агликолевая кислота

б пировиноградная кислота в молочная кислота

гвинная кислота

дмалоновая кислота

Бутен-2-овая кислота может быть получена при нагревании: а 2-гидроксибутановой кислоты б 3-гидроксибутановой кислоты в 2-оксобутановой кислоты

г3-оксобутановой кислоты

д2,3-дигидроксибутановой кислоты

Всхеме превращений:

CO2, t0, 5 атм

фенолят натрия

А

НСI (разб.)

CH3OH/ H+, t0

 

 

Б

 

 

 

В

 

 

 

 

 

 

- NaCI

 

-H2O

веществом В является:

аметилсалицилат

бметилбензоат

в орто-метоксибензойная кислота г пара-метилбензойная кислота

дсалициловая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CI

 

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Водный раствор вещества:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

нагрели, полученный

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

продукт подвергли кислотному гидролизу, в результате получили:

абензойную кислоту

бпара-гидроксибензойную кислоту

в пара-дигидроксибензол

гбензол

183

дфенол

На салициловую кислоту подействовали сначала PCI5, затем C6H5OH. В результате получили:

OC6H5

OH

а

COOH

OC6H5

б

COOC6H5

OC6H5

в

COOC6H5

CI

г

COOC6H5

OH

д

Всхеме превращений:

 

кислотный гидролиз

 

SOCI2

 

C2H5OH

 

 

 

 

 

аспирин

 

 

А

 

Б

 

В

 

 

 

 

 

 

 

исходное вещество – аспирин можно отличить от вещества В с помощью:

аFeCI3

бNa2CO3

вCu(OH)2

г бромной воды

днингидрина

При нагревании пировиноградной кислоты с разбавленной серной кислотой образуются все вещества в ряду:

а

б

в

г

д

H3CC CH3 и H2O O

H3C CH2 OH и HCOOH

H3C CH COOH и H2 OH

CH3COOH и CO

O

H3CC и CO2

H

184

В схеме превращении:

окисление молочная кислота А

CN

H3CCCOOH

аOH

H3C CH COOH

бNH2

 

 

 

 

 

 

O

H3C

 

C

 

С

 

 

в

 

 

 

 

 

NH2

 

O

H3C CCOOH

гN OH

 

H3C

 

 

CH

 

O

 

 

 

 

С

 

 

 

д

 

 

 

 

 

NH2

 

 

OH

 

 

 

 

 

В схеме превращений:

восстановление

пировиноградная кислота

вещество Б имеет название: а лактат натрия б цитрат натрия

вацетат натрия

г гликолят натрия

дтартрат натрия

Всхеме превращений:

гидроксиламин

Б

гидроксид натрия А Б

 

 

 

 

O

CuCN

 

 

2 H2O/ H+

Б

C2H5OH/ H+

В

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

C

 

C

 

 

A

 

- H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

CI

- CuCI

 

 

- NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

веществом В является:

аэтиловый эфир пировиноградной кислоты

бэтиллактат

вэтилацетат

гдиэтиловый эфир

дпропилэтиловый эфир

Вуравнении реакции:

to

X H3CC CH3 + CO2 O

веществом Х является:

а ацетоуксусная кислота б молочная кислота

ввинная кислота

гкротоновая кислота

185

дпировиноградная кислота

Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты может реагировать как с FeCI3, так и

сHCN, потому что

аявляется сложным эфиром б относится к оксокислотам

в существует в двух формах – кетонной и енольной г содержит в молекуле карбонильную группу д содержит в молекуле остаток этилового спирта

РАЗДЕЛ 36 (свойства аминокислот)

И в кристаллическом состоянии и в среде близкой к нейтральной моноаминомонокарбоновые кислоты преимущественно имеют строение:

а

б

 

 

 

 

 

 

 

 

-

R

 

 

 

CH

 

 

 

COO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3+

R

 

 

 

CH

 

 

 

COOH

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

R

 

 

CH

 

 

COOH

 

 

 

 

в

г

д

NH2

-

R CH COO

NH2

R

 

CH

 

COOH

 

CI

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Продуктами взаимодействия аланина с азотистой кислотой являются все вещества в ряду:

а гликолевая кислота, углекислый газ и вода

бмолочная кислота, азот и вода

вмолочная кислота, оксид углерода (II) и азот

г пировиноградная кислота и оксид углерода (IV)

дгликолевая кислота, азот и вода

По аминогруппе глицин реагирует со всеми веществами в ряду: а соляная кислота, формальдегид, азотистая кислота б ацетилхлорид, гидроксид натрия, хлор

всерная кислота, сульфат меди, азот

г этиловый спирт, серная кислота, уксусная кислота

дфенол, йодметан, водород

186

По карбоксильной группе фенилаланин реагирует с обоими веществами в ряду:

а гидроксид калия, метанол

бсоляная кислота, этанол

в

ацетилхлорид, формальдегид

г

хлорид натрия, бром

дхлороводород, этилен

Всхеме превращений:

 

C H OH/HCI,to

 

NH3

2

5

 

 

 

 

Фенилаланин

 

 

 

X

 

У

 

 

 

 

 

-H2O

 

 

 

-NH CI

 

 

 

 

 

4

 

вещество Y - это

а

б

в

г

д

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

COOH

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NHC2H5

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH

 

 

 

COOC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

CH

 

 

COOC2H5

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

CH

 

 

N

C2H5

 

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

C2H5

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

α-Аминокислоты от продуктов их дезаминирования можно отличить с помощью

афуксинсернистой кислоты

бнингидрина

вреактива Гриньяра

г реакции диазотирования

дреакции азосочетания

Фенилаланин от аланина можно отличить с помощью а ксантопротеиновой реакции б изонитрильной реакции в реакции диазотирования г реакции азосочетания

днингидриновой реакции

При нагревании фенилаланина с концентрированной азотной кислотой образуется:

187

COONO2

O2N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

CH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

2

2

а

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

CH

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б

NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O2N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

CH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2 CH2 NO2

г

CH2 CH2

д

При нагревании α-аминокислот до 200ºС образуются:

адикетопиперазины

бα,β-непредельные кислоты

влактамы

г лактоны

длактиды

 

H3C

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

C

 

 

 

 

HN

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

CH

 

 

 

 

Вещество,

 

 

 

 

 

 

CH3 , образуется при

структурная формула которого O

 

 

нагревании:

 

 

 

 

а

2-аминопропановой кислоты

 

 

 

 

б

3-аминопропановой кислоты

 

 

 

 

в2-аминобутановой кислоты

г 2-амино-3-метилпропановой кислоты

д3-амино-2-метилпропановой кислоты

При нагревании γ-аминокислот до 200ºС образуются:

алактиды

блактоны

влактамы

г α,β-непредельные кислоты

ддикетопиперазины

Вреакции, которой соответствует схема:

 

 

 

 

 

 

 

 

200oC

H C

 

CH

 

CH

 

COOH

 

X + H2O

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

2

 

2

 

 

 

NH2

веществом Х является:

а бутен-2-овая кислота

ббутен-3-овая кислота

188

вγ-бутиролактам

гγ-бутиролактон

д2,5-дикетопиперазин

При нагревании β-аминокислот до 200ºС образуются

алактамы

блактиды

влактоны

гα,β-непредельные кислоты

ддикетопиперазины

Всхеме:

 

нагревание

X

H3C CH CH COOH + NH3

веществом Х является:

а α-аминомасляная кислота б β-аминомасляная кислота

вамид масляной кислоты

г2,3-диаминомасляная кислота

дβ-бутиролактам

Всхеме:

Ba(OH)2,toC

X H3C CH2 NH2 + CO2

вещество Х называется:

аглицин

баланин

ввалин

г лейцин

дсерин

CH2COOH

Для получения из глицина вещества: NHCH2OH используют:

аметанол

бметаналь

вметановую кислоту

гметан

дметилхлорид

Продуктом кислотного гидролиза дипептида глицилглицина является вещество:

H3C CH COOH

аNH3 +

H2C CONH2

бNH2

189

в

г

д

H3C CH COOH NH2

H2C COOH

+

NH3

H2C COOH NH2

Продуктами щелочного гидролиза дипептида аланилглицина являются оба вещества в ряду:

а

б

в

г

д

H C

 

 

 

 

 

CONH

 

и

H C

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

CONH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

2

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

H2C

 

 

 

COONa

и

H3C

 

 

 

CH

 

 

 

COOH

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

H C

 

 

 

COOH

и H3C

 

 

 

CH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

2

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

H2C

 

 

 

COOH

и H3C

 

 

CH

 

 

 

COONa

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

NH

2

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

COONa

и H3C

 

 

 

CH

 

COONa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

NH2

РАЗДЕЛ 37 (Моносахариды)

Альдопентозами являются все сахара в ряду:

арибоза, глюкоза, ксилоза

бгалактоза, манноза, глюкоза

вфруктоза, манноза, арабиноза

грибоза, ксилоза, арабиноза

д2-дезоксирибоза, рибоза, галактоза

Ккетогексозам относится:

аD-фруктоза

бD-маннит

вL-арабиноза

гD-ксилоза

д2-дезокси- D-рибоза

Альдогексозами являются все сахара в ряду:

а2-дезоксирибоза, рибоза, галактоза

брибоза, ксилоза, арабиноза

вфруктоза, манноза, арабиноза

г галактоза, манноза, глюкоза

дрибоза, глюкоза, ксилоза

190