YOBA-3000 / khimia_2_4_Nukleinovye_kisloty

Нуклеиновые кислоты.

-высокомолекулярные органические соединения (полимеры).

Молекулы нуклеиновых кислот состоят из ограниченного числа мономерных единиц, соединенных в длинные неразветвленные полимерные цепи. При полном гидролизе ДНК образуются фосфорная кислота, углевод дезоксирибоза в виде 2-дезокси-𝝱,D-рибофуранозы и азотистые основания.

Производные гетероциклов пиримидина и пурина.

Кроме основных в состав белка входят 1-2% минорных (редко встречающихся) азотистых оснований.

В гидролизате РНК присутствуют фосфорная кислота, углевод рибоза в виде b,D-рибофуранозы, главные азотистые основание РНК пиримидинового ряда – Ц, У, пуринового – А, Г. 15% минорных азотистых оснований. Азотистые основания пиримидиновго и пуринового ряда, имеющие в своем составе оксогруппировку, могут существовать в двух формах: лактамной и лактимной.

Соединение, состоящее из азотистого основания и пентозы, связанные между собой N-гликозидной связи, называются нуклеозид. Если к нуклеозиду присоединить остаток фосфорной кислоты, такая структура будет называться нуклеотид.

В нуклеотиде углевод первым атомом углерода (C1) связывается с b,N-гликозидной связью с 9 атомом азота пуринового или с 1 атомом азота пиримидинового азотистого основания.

5 атом углерода рибозы соединяется сложноэфирной связью с остатком фосфорной кислоты.

*адениловая кислота

Название нуклеозида. При названии нуклеозида учитывается название нуклеинового основания и углевода.

-озин (пуриновое нуклеиновое основание)

-идин (пиримидиновое)

Название нуклеотида.

1. Нуклеотид называют как фосфат нуклеозида.

2. По аналогии с АТФ

3. Нуклеотиды называют как кислоты (т.к. в составе фосфорная кислота).

Мономерными единицами нуклеиновых кислот являются мононуклеотиды. В процессе образования полинуклеотида два мононуклеотида соединяются друг с другом за счет взаимодействия гидроксогруппировки у С₃ углевода первого мононуклеотида и остатка фосфорной кислоты у С₅ углеводного фрагмента второго мононуклеотида.

Образовавшийся динуклеотид на одном конце имеет остаток фосфорной кислоты, на другом – свободную гидроксогруппировку у С₃ дезоксирибозы. За счет этих группировок может идти присоединение следующих нуклеотидов с образованием полинуклеотида. Последовательность соединения мононуклеотидов в полинуклеотид называется первичной структурой нуклеиновой кислоты.

Признаки полинуклеотидной цепи:

-начинается с 5’ конца (ф-конец, содержащий свободную фосфатную группировку у 5 атома углерода дезоксирибозы)

-заканчивается 3’-концом (ОН-конец)

-полинуклеотидная сеть состоит из чередующихся фосфатных и пентозных фрагментов

-не разветвлена

-нуклеиновые основания на периферии в качестве боковых фрагментов

ДНК

Молекула ДНК представляет собой двойную полинуклеотидную цепь, спиралеобразно закрученную в пространстве. Углеводно-фосфатные остовы цепей расположены по периферии структуры, а азотистые основания упакованы внутри. Направление полинуклеотидных цепей антипараллельно: одна цепь имеет направление от 5’ к 3’ концу, а вторая – от 3’ к 5’ концу. Азотистые основания одной цепи взаимодействую с азотистыми основаниями другой цепи за счет водородных связей, причем тимин всегда взаимодействует с аденином, а цитозин – с гуанином. Эти азотистые основания называют комплементарными.

Второй вид взаимодействия, стабилизирующий вторичную структуру ДНК – стекинг-взаимодействие. Плоскости азотистых оснований молекулы ДНК, перпендикулярные оси молекулы и параллельные друг другу, образуют внутри двойной спирали некое подобие монетного столбика. Каждая плоскость азотистых оснований взаимодействует с вышележащей и нижележащей плоскостями за счет делокализованных электронов.

Регулярная пространственная структура, возникающая в результате взаимодействия двух антипараллельных комплементарных полинуклеотидных цепей и представляющая двойную правозакрученную спираль, называется вторичной структурой ДНК.

Первичная структура РНК представлена полинуклеотидной цепью. Признаки аналогичны. Молекулы РНК состоят из одной полинуклеотидной цепи. Выраженной вторичной структуры молекулы РНК не имеют, в качестве элементов вторичной структуры РНК обычно рассматривают «шпильки» – участки одной и той же полинуклеотидной цепи, перегнутые и закрученные сами на себя.

Мононуклеотиды в клетках могут функционировать самостоятельно в качестве коферментов – регуляторов обменных процессов.

АТФ – аденозинтрифосфорная кислота, которую можно рассматривать как адениловую кислоту, к которой присоединены два остатка фосфорной кислоты. АТФ выполняет роль переносчика энергии. Энергия аккумулируется в макроэргических связях молекулы АТФ.

НАД – никотинамидадениндинуклеотид. НАД выступает в качестве кофермента в реакциях дегидрирования (один из частных случаев процесса окисления в организме). При этом окисляемое вещество служит донором водорода, а НАД выполняет роль акцептора водорода и восстанавливается. При этом из двух атомов водорода, отщепляющихся от субстрата, к НАД присоединяется гидрид-анион – отрицательно заряженный атом водорода, а второй протон уходит в среду.