ДОСЛІД 4. ОКИСНЕННЯ АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Беруть дві пробірки, в одну наливають 1…2 мл бензену, а в іншу – толуену. У кожну з них додають1 мл розчину калій манганату(VII) та 2…3 краплі 10 %-ї сульфатної кислоти. Суміш злегка нагрівають на водяній бані та перемішують. Забарвлення в пробірці з бензеном не змінюється, а з толуеном – зникає. Бензен у цих умовах не окиснюється.

Толуен окиснюється за рахунок метильної групи з утворенням бензойної кислоти:

5С6Н5-СН3 +6КМnO4 +9H2SO4®5С6Н5-COOH + 6МnSO4 +3К2SO4 +14H2O

Завдяки цій реакції толуен значно легше виводиться з організму, ніж бензен.

ДОСЛІД 5. НІТРУВАННЯ НАФТАЛІНУ

У пробірку насипають 0,5…1 г нафталіну, наливають 2…3 мл концентрованої HNO3 і суміш нагрівають на водяній бані 5…6 хв. Утворюються жовті кристали a-нітронафталіну:

Контрольні запитання та завдання

1.Які вуглеводні називають ароматичними або аренами? Як вони класифікуються? Навести формули окремих типових представників. Яке їх значення?

75

2.Назвіть замісники першого та другого роду у бензеновому ядрі. У чому полягає орієнтуючий ефект замісників першого та другого роду з точки зору електронної теорії? Наведіть приклади.

3.Назвіть основні хімічні властивості аренів. Наведіть приклади реакцій.

6.Напишіть, керуючись правилами заміщення у бензеновому ядрі, схеми реакцій між: а) бензойною кислотою та нітратною в прису-

тності концентрованої НSO ; б) толуеном та хлором (у присут-

2 4

ності FeCl3 ); в) фенолом та нітратною кислотою.

7.Синтезуйте, виходячи з неорганічних речовин: а) бензен; б) толуен.

8.Як одержати з бензену: а) о-нітробензойну кислоту; б) м- нітробензойну кислоту; в) п-нітробензойну кислоту?

9.Як у промисловості синтезують стирен? Напишіть реакцію полімеризації стирену.

10.Які ароматичні сполуки зустрічаються у природі? Наведіть приклади.

11. Скільки ізомерів має нітротолуен? Напишіть всі ці ізомери.

76