терпены / Дипломы других / Дипломы / Михальченко / АРТЕМЕНКО / Выводы

Выводы

1. В результате исследования реакции лимонена, α- и γ-терпиненов с трифторуксусной кислотой в различных условиях установлена зависимость направления реакции от положения двух двойных связей в п-ментановом скелете молекул терпеновых углеводородов.

2. Найдено, что взаимодействие лимонена с трифторуксусной кислотой в мягких условиях (растворитель - толуол, температура 30°С, соотношение реагентов 1:1,2) протекает с высокой степенью конверсии лимонена и хемоселективно. В реакции участвует экзоциклическая связь С=С, что приводит к образованию исключительно α-терпинилтрифторацетата, который впервые выделен в чистом виде и охарактеризован физико-химическими константами и данными ЯМР ¹Н и ¹⁹F спектроскопии.

3. В более жестких условиях (температура 110°С, соотношение лимонен: трифторуксусная кислота 1:2,5) взаимодействие лимонена с трифторуксусной кислотой происходит с участием обеих двойных связей, при этом доминирующим процессом является диспропорционирование лимонена.

4. Реакция лимонена с трифторуксусной кислотой в присутствие серной кислоты в качестве катализатора при температуре 0°С также протекает с участием обеих двойных связей, но приводит к получению продукта присоединения двух молекул трифторуксусной кислоты – бистрифторацетата терпина, который получен и выделен в чистом виде впервые.

5. Взаимодействие α- и γ-терпиненов с трифторуксусной кислотой как в мягких, так и в жестких условиях не приводит к получению трифторацетатов терпеновых спиртов. Основным направлением этих реакций является диспропорционирование исходных терпенов в п-ментан и п-цимол.

6. Полученные результаты объясняются различной устойчивостью карбкатионов, возникающих в качестве интермедиатов в реакциях терпеновых углеводородов п-ментаного ряда, которые имеют разное взаимное положение двух связей С=С.