терпены / Салахутдинов_терпены

cИ°ˆТˆЛг У©Л ˆЛ¯¹ЛУºТ © ºˆУº°«ˆ°« } }гИ°°‚ ¹¯Т ¯º У©² °ºЛ ТУЛУТ® } }ºˆº¯ºд‚ ТП ИmУИ -©гº ¹¯Т}º mИУº mУТдИУТЛ дУº Т² ¹º}ºгЛУТ® ²ТдТ}ºm rгИ º И¯« }ºУБº¯дИ ТºУУº® Т-}º°ˆТ Т ¹ºгТБ‚У} ТºУИг Уº°ˆТ дУº ТЛ ТП УТ² гЛ }º m°ˆ‚¹И ˆ m -ºг ºЛ }ºгТ Л°ˆmº mУ‚ˆ¯Т Т дЛОдºгЛ}‚г«¯У©² ¹¯Лm¯И•ЛУТ® ТП‚ ЛУТ }ºˆº¯©² ¹º°m«•ЛУ© ˆ©°« Т ¯И-ºˆ rºг º® m}гИ m ¯ИПmТˆТЛ ªˆТ² Т°°гЛ ºmИУТ® mУЛ°гТ Т ¯º°°Т®°}ТЛ ‚ Л У©Л Ы ºˆ }гИ°°Т Л°}Т² ¯И-ºˆ { p ‘Т•ЛУ}º € k c‚ И}ºmИ r k k¯-‚ПºmИ º °ºm¯ЛдЛУУ©² Т°°гЛºmИУТ®

sИ°ˆº«•И« °ˆИˆ « ¹º°m«•ЛУИ Уºm©д И°ˆº УЛºОТИУУ©д ¹¯Лm¯И•ЛУТ«д дºУºˆЛ¯¹ЛУºТ ºm }ºˆº¯©Л ‚ Игº° º-УИ¯‚ОТˆ ¹¯Т Т°¹ºг ПºmИУТТ Иг дº°ТгТ }ИˆУ©² }ИˆИгТПИˆº¯ºm ‚¹º¯« º ЛУУº® °ˆ¯‚}ˆ‚¯© Ы °ТУˆЛˆТ Л°}Т² ЛºгТˆºm Т гТУ wˆТ }ИˆИгТПИˆº¯©

äº ‚ˆ Òäˈ }È} }Ò°ã©® ˆÈ} Ò º°Óó mÓ©® ²È¯È}ˆË¯

rºг И« И°ˆ УЛº-© У©² ¹¯Лm¯И•ЛУТ® УИ® ЛУИ ¹¯Т Т°¹ºг ПºmИУТТ }Т°г©² Иг дº°ТгТ}ИˆУ©² }ИˆИгТПИˆº ¯ºm wˆº º-ž«°У«Лˆ°« }И} Т¯º}º® ¯И°¹¯º°ˆ¯ИУЛУУº °ˆ }Т°гºˆУº }ИˆИгТПТ¯‚Лд©² ¹¯Лm¯И•ЛУТ® ˆЛ¯¹Л УºТ ºm ˆИ} Т °гºОУº°ˆ °ТУˆЛПИ º°ˆИˆº Уº °Тг

Ó©² º°Óó mУ©² Иг дº°ТгТ}ИˆУ©² }ИˆИгТПИˆº¯ºm

zТ°гºˆУº }ИˆИгТПТ¯‚Лд©Л ¹¯Лm¯И•ЛУТ« ˆЛ¯¹ЛУºТ ºm

j°¹ºг ПºmИУТЛ Т¯º}º¹º¯Т°ˆº º }Т°гº º ЛºгТˆИ rЛˆИ ¹¯Т mПИТдº Л®°ˆmТТ дТ¯ ЛУИ ° }¯ºˆºУºm©д Иг Л Т ºд ¹¯Тmº Тˆ } º-¯ИПºmИУТ °ˆИУ И¯ˆУ©² И ‚}ˆºm ¯ЛИ} ТТ iТг °ИЫkг Л¯И °²ЛдИ •¯ТдЛ УЛУТЛ m }И Л°ˆmЛ }ИˆИгТПИˆº¯И ªˆº® ¯ЛИ} ТТ гТУ© И°}ИУТˆ -ЛУˆºУТˆ ¹¯ТmЛгº } ˆºд‚ ˆº m ¯ЛИ} ТºУУº® °дЛ°Т m }И Л°ˆmЛ º°УºmУº º ¹¯º ‚}ˆИ УЛºОТИУУº º-¯ИП‚Лˆ°« -Т Т}гТ Л°}Т® ªБТ¯ zИ} mТ Уº

ТП °²Лд© º-¯ИПºmИУТЛ ªБТ¯И °º¹¯ºmºО ИЛˆ°« ¹¯Л m¯И•ЛУТЛд ˆ¯Л² π °m«ПЛ® m ˆ¯Т σ °m«ПТ Т ¹º«mгЛУТЛд

m‚² Óºm©² Ò}ãºm ˆº Ë°ˆ ¹¯º Ë°° ¹º ²º Òˆ ¹º º¹

CHO

+

O P_hebl

+ H

3

v²ËäÈ

¯Л ЛгЛУТЛ ½ ºдº¯ЛИ} ТТ iТг °ИЫkг Л¯И… sЛº-© Уº°ˆ º¹Т°©mИЛдº º ¹¯º Л°°И ПИ}г ИЛˆ°« mº ¹Л¯m©² m ˆºд ˆº ˆ¯ТЛУ m°ˆ‚¹ИЛˆ m ºдº¯ЛИ} Т iТг °ИЫ kг Л¯И ¹‚ˆЛд mПИТдº Л®°ˆmТ« m‚² УЛ°º¹¯«ОЛУУ©²

äËÎ ‚ °º-º® mº®Ó©² °m«ÏË® ¹¯Ò ÓÈãÒ ÒÒ m äºãË}‚ãË °º¹¯«ÎËÓÓ©² mº®Ó©² °m«ÏË® mº mˆº¯©² α β ÓËÓÈ°©

•ЛУУ©® Иг Л Т ¯ЛИ Т¯‚Лˆ УЛ ¹º ºгЛБТУºmº® mº® Уº® °m«ПТ }И} º-© Уº И ¹º }И¯-ºУТг Уº® ¯‚¹¹Л > @ cИ°°дºˆ¯ЛУТЛ mºПдºОУ©² mИ¯ТИУˆºm дЛ²ИУТПдИ º-УИ¯‚ОЛУУº® ¯ЛИ} ТТ ¹º}ИПИгº ˆº ºУИ дºОЛˆ ¹¯º ˆЛ}Иˆ Л¯ЛП º-¯ИПºmИУТЛ ¹¯ºдЛО‚ˆº У©² И°ˆТ ° ¹ дЛУˆИУºm©д º°ˆºmºд Т д© ¹¯Л ¹ºгºОТгТ ˆº m ªˆ‚ ¯ЛИ} Т дº гТ -© m°ˆ‚¹Иˆ °ºЛ ТУЛУТ« °º Л¯ОИ•ТЛ

ˆÈ}º® º°ˆºm

RCHO

4

O

RCHO

R

5

5&+ &+ &+ &+ &+ & ) & + ¹ +|Û& +

v²ËäÈ

iË®°ˆmÒˆËã Óº Ò¹ËÓˆËÓ Ò ˆË¯¹ÒÓºãËÓ ˆÈ}ÎË mÏÈÒäº Ë®°ˆm‚ ˆ ° }¯ºˆºÓºm©ä Èã Ë Ò ºä ¹¯Ò }ºä ÓȈӺ® ˆËä¹Ë¯Èˆ‚¯Ë m ¹¯Ò°‚ˆ°ˆmÒÒ ãÒÓ© È°}ÈÓÒˆ -ËÓˆºÓÒˆ ÈmÈ« ˆºˆ ÎË -Ò Ò}ãÒ Ë°}Ò® ªÁÒ¯ ˆº Ò m °ã‚ ÈË äÒ¯ ËÓÈ ¹¯Ò ªˆºä ÓÈäÒ ¹º}ÈÏÈÓº ˆº äÒ¯ ËÓÒ¹ËÓˆËÓ Ò ˆË¯¹ÒÓºãËÓ ÓË ¹Ë¯Ë²º «ˆ ¯‚ m ¯‚ È m ‚°ãºmÒ«² ¯ËÈ} ÒÒ ~ÈäˈÒä ˆº m °ã‚ ÈË ÒËÓºm Ò

¹ º}°Т-ЛУПИг Л Т ° º-¯ИПºmИУТЛд °ººˆmЛˆ°ˆm‚ •Т² -Т Т}гТ Л°}Т² ªБТ¯ºm > @

{ ˆº ОЛ m¯Лд« ¹¯Т mПИТдº Л®°ˆmТТ ТЛУИ ° ТПº дЛ¯ºд ¹ º}°Т-ЛУПИг Л Т И Ы °ИгТ Тгºm©д Иг Л Тºд УИ гТУЛ И°}ИУТˆ -ЛУˆºУТˆ ¹¯Т }ºдУИˆУº® ˆЛд ¹Л¯Иˆ‚¯Л ¯ЛИ} Т« УЛ º°ˆИУИmгТmИЛˆ°« }И} m ¹¯Л © ‚ •Лд °г‚ ИЛ УИ °ˆИ ТТ º-¯ИПºmИУТ« -Т Т}гТ Л°}º º

ªÁÒ¯È È ¹¯ºÒ°²º Òˆ º-¯ÈϺmÈÓÒË °ºЛ ТУЛУТ« ° }°ИУ ˆЛУºm©д º°ˆºmºд °²ЛдИ

•¯Ò mÏÈÒäº Ë®°ˆmÒÒ ˆ¯ÈÓ° Ò ¯º}°ÒäˈÒã

}ȯËÓÈ mÈ㠈˯ºãÈ }ºˆº¯©® ãË }º ¹ºã‚ Èˈ°« ¯Ë È} Ò® •¯ÒÓ°È ÒÏ }ȯËÓÈ ° °ÈãÒ Òãºm©ä Èã Ë Ò ºä m ¹¯Ò°‚ˆ°ˆmÒÒ ãÒÓ© È°}ÈÓÒˆ -ËÓˆºÓÒˆ ¹¯Ò }ºäÓȈӺ® ˆËä¹Ë¯Èˆ‚¯Ë ˆÈ}ÎË º-¯Èςˈ°« ¹¯º ‚}ˆ ° }°ИУˆЛУºm©д º°ˆºmºд Уº °º гЛУЛУУ©д УЛ ° ˆЛˆ¯И Т ¯º¹Т¯ИУºm©д }ºг ºд }И} m °г‚ ИЛ °ºЛ ТУЛУТ« И ° ˆЛˆ¯И Т ¯º Б‚¯ИУºm©д }ºг ºд Ы °ºЛ ТУЛУТЛ °²ЛдИ

{ ¯ЛИ} ТТ Т ¯º}°ТºгЛБТУИ ° -ЛУПИг Л Т ºд УИгТУЛ И°}ИУТˆ -ЛУˆºУТˆ º°УºmУ©д °ºЛ ТУЛУТЛд «mг« Лˆ°« ¹¯º ‚}ˆ ИˆИ}Т ¹¯ºˆºУТ¯ºmИУУº º -ЛУПИг Л Т И УИ mº®У‚ °m«П mИг ˆЛ¯ºгИ Ы °ºЛ ТУЛУТЛ ~ИдЛ •ЛУУ©Л ˆЛˆ¯И Т ¯ºБ‚¯ИУ© Т º-¯ИП‚ ˆ°« m º ¯ÈÏ º äËÓ Ò² }ºãÒ Ë°ˆmȲ °²ËäÈ

sЛº-© УºЛ ˆЛ ЛУТЛ ¯ЛИ} ТТ mИг ˆЛ¯ºгИ ° И¯ºдИ ˆТ Л°}ТдТ Иг Л Т ИдТ ¹¯Тmº «•ЛЛ ТП mЛ° дИ ¹¯º °ˆ©² ¯ЛИ ЛУˆºm m д« }Т² ‚°гºmТ«² } °гºОУ©д ЛˆЛ¯ºТ}гТ Л°}Тд ¹¯º ‚}ˆИд ¹º-‚ Тгº УИ° Т°°гЛ ºmИˆ mПИТдº Л®°ˆmТЛ mИг ˆЛ¯ºгИ ° ИгТБИˆТ Л°}ТдТ Иг ЛТ ИдТ УИ гТУЛ И°}ИУТˆ -ЛУˆºУТˆ |}ИПИгº° ˆº

ˆÈ}ÒË Èã Ë Ò © }È} }¯ºˆºÓºm©® Èã Ë Ò È}¯ºãËÒÓ Ò α äˈÒãÈ}¯ºãËÒÓ º-ãÈ È« °¯ÈmÓÒˆËã Óº ÓË-ºã ÒäÒ

¯ИПдЛ¯ИдТ °¹º°º-У© } ˆИУ ЛдУº® ¯ЛИ} ТТ ¹º°гЛ º mИˆЛг Уº º ¹¯Т°ºЛ ТУЛУТ« m‚² дºгЛ}‚г Иг Л Т И } mИг ˆЛ¯ºг‚ º-¯ИП‚« ¹¯Т ªˆºд °гºОУ©Л ˆ¯Т Т}гТ Л °}ТЛ ТªБТ¯© °²ЛдИ > @

jУˆЛ¯Л°У©Л ¯ЛП‚г ˆИˆ© -©гТ ¹ºг‚ ЛУ© ¹¯Т mПИТ дº Л®°ˆmТТ ТПºдЛ¯У©² ¹º mº®Уº® °m«ПТ Т ¯º}°ТТЛУºm Ы Т ¯º}°ТдЛˆТгТПºгТдºУЛУИ Т Т ¯º}°ТдЛˆТггТдºУЛУИ ° °ИгТ Тгºm©д Иг Л Т ºд УИгТУЛ {Л° дИ УЛПУИ ТˆЛг У©Л ТПдЛУЛУТ« m °ˆ¯‚}ˆ‚¯Л ¯ЛИ ЛУˆºm ¹¯Тmº «ˆ } °ºmЛ¯ ЛУУº ¯ИПгТ У©д ¯ЛП‚г ˆИˆИд ¯ЛИ} ТТ Ы ТП °ºЛ ТУЛУТ« º-¯ИП‚Лˆ°« }°ИУˆЛУ

И ТПºдЛ¯УºЛ °ºЛ ТУЛУТЛ ¹¯ЛˆЛ¯¹ЛmИЛˆ УЛº-© УºЛ ¹¯Лm¯И•ЛУТЛ º-¯ИП‚« °ºЛ ТУЛУТЛ ° -Т Т} гº> @º}ˆИУºm©д º°ˆºmºд °²ЛдИ > @

15

13

•¯Т mПИТдº Л®°ˆmТТ Т ¯º}°ТºгЛБТУИ ° ¹ТУИУº m©д º°ˆºmºд Ы ˆ¯ИУ° mЛ¯-ЛУºгИ ° °ИгТ Тгºm©д Иг Л Т ºд УИ-г ИЛˆ°« º-¯ИПºmИУТЛ °ºЛ ТУЛУТ« ° }°ИУˆЛУºm©д º°ˆºmºд Уº °º гЛУЛУУ©д }И} m °г‚ИЛ ТЛУИ ° ˆЛˆ¯И Т ¯º¹Т¯ИУºm©д }ºг ºд °²Л дИ | ЛmТ Уº ¹‚ˆ ¯ЛИ} ТТ mЛ ‚•Л® } ¯ИПгТ У©дЛˆЛ¯º Т}гТ Л°}Тд °Т°ˆЛдИд ПИmТ°Тˆ УЛ ˆºг }º ºˆ УИгТ Т« ТгТ ºˆ°‚ˆ°ˆmТ« Т ¯º}°Т ¯‚¹¹© m °‚-°ˆ¯ИˆИ² Уº Т ºˆ °ˆ¯ºЛУТ« }ºУ}¯ЛˆУº º °‚-°ˆ¯ИˆИ > @

17

O

O

18

v²ËäÈ

jУˆЛ¯Л°У©Л ¯ЛП‚г ˆИˆ© -©гТ ¹ºг‚ ЛУ© ¹¯Т mПИТ дº Л®°ˆmТТ ˆЛ¯¹ЛУºm©² ºгЛБТУºm ° °ºЛ ТУЛУТ«дТ

°º Л¯ОИ•ТдТ mТУТг У‚ ¯‚¹¹‚ sИдТ º-УИ¯‚ОЛУº УЛº-© УºЛ mПИТдº Л®°ˆmТЛ Иггºº ТдЛУИ ° α дЛ

ˆТгИ}¯ºгЛТУºд УИ Т¯º}º¹º¯Т°ˆºд ЛºгТˆЛ rЛˆИ °º °ˆЛ¯Лº°ЛгЛ}ˆТmУ©д º-¯ИПºmИУТЛд ПИдЛ•ЛУУº º Т} гº¹ЛУˆИУºУИ }ºˆº¯©® º-¯ИП‚Лˆ°« УИ¯« ‚ °º °ˆИУИ¯ˆУ©дТ И ‚}ˆИдТ ТЛУºmº® }ºУ ЛУ°И ТТ |-¯И•И Лˆ УИ °Л-« mУТдИУТЛ ˆºˆ БИ}ˆ ˆº m ªˆº® ¯ЛИ} ТТ }ºˆº¯‚ Бº¯дИг Уº дºОУº ¯И°°дИˆ¯ТmИˆ }И} > @ }И¯-º Ò}ãÒÏÈ Ò ° ° mÒ ºä Èã Ë Ò Óº º ¹¯ºˆºÓÈ ÒÏ ˆ¯Ë² mº®Ó©² °m«ÏË® ˆ¯ÒËÓÈ ‚ È°ˆm‚ˈ ãÒ º ÓÈ mË ÎË ¯‚ ÒË m²º «ˆ m °ˆ¯‚}ˆ‚¯‚ }ˈºÓÈ

m УЛТПдЛУУºд mТ Л {ПИТдº Л®°ˆmТЛ Т¹ЛУˆЛУИ ° α дЛˆТгИ}¯ºгЛТУºд УИ ЛºгТˆЛ rЛˆИ ˆИ}ОЛ °º¹¯mºО ИЛˆ

°« ¹¯º Л°°ºд > @ }И¯-º Т}гТПИ ТТ ° º-¯ИПºmИУТЛд

ПИдЛ•ЛУУº º -Т Т}гТ Л°}º º ¹¯º ‚}ˆИ °²ЛдИ > @ •¯Т mПИТдº Л®°ˆmТТ α дЛˆТгИ}¯ºгЛТУИ ° }ИдБЛ

Óºä }ºˆº¯©® °º ˯ÎÒˆ ¯‚¹¹Ò¯ºm}‚ >v vs ¹¯Ò

+

v²ËäÈ

°ºЛ ТУЛУУ‚ } ИгТ Т}гТ Л°}ºд‚ º°ˆºm‚ ¹¯ºТ°²º Тˆ º-¯ИПºmИУТЛ Т}гº¹ЛУˆИУºmº º º°ˆºmИ ° ¹ºг‚ ЛУТЛд ˆ¯Т Т}гТ Л°}º º °ºЛ ТУЛУТ« Уº ¯ЛИ} Т« Т Лˆ ¹º ТУºд‚ ¹‚ˆТ Лд m °г‚ ИЛ Иггºº ТдЛУИ { ºˆгТ ТЛ ºˆ º¹Т°ИУУº® m© Л ¯ЛИ} ТТ m ªˆºд °г‚ ИЛ УЛ УИ-г ИЛˆ °« ¹Л¯ЛдЛ•ЛУТЛ Иг Л Т Уº º mº º¯º И {У‚ˆ¯ТдºгЛ }‚г«¯УИ« °ˆИ-ТгТПИ Т« }ИˆТºУУº º ЛУˆ¯И ¹¯ºТ°²º Тˆ ¹‚ˆЛд Л º mПИТдº Л®°ˆmТ« ° }И¯-ИУТºУУ©д ЛУˆ¯ºдˆº ¹¯Тmº Тˆ } º-¯ИПºmИУТ Уºmº º }И¯-º Т}гИ ° Иг Л Т Уº® ¯‚¹¹º® m -º}ºmº® Л¹Т °²ЛдИ > @

+

CHO

OHC

CH3

v²ËäÈ

•¯Т ¹¯ºmЛ ЛУТТ ¯ЛИ} ТТ }ИдБЛУИ ° Бº¯дИг Л Тºд УИ ЛºгТˆЛ rЛˆИ º°УºmУ©д УИ¹¯ИmгЛУТЛд °ˆИУºmТˆ°« УЛ }ºУ ЛУ°И Т« ¯ЛИ ЛУˆºm ¹¯Тmº «•И« } °ˆИУ И¯ˆУ©д ¹¯º ‚}ˆИд ¯ЛИ} ТТ •¯ТУ°И ° УЛ¹Л¯Л ¯‚¹¹Т¯ºmИУУ©д }ИдБЛУºm©д º°ˆºmºд И º-¯ИПºmИУТЛ УЛº-© У©² ¹¯º ‚} ˆºm °}ЛгЛˆУ©² ¹Л¯Л ¯‚¹¹Т¯ºmº} Ы ˆ¯Т Т}гТ Л°}Т² ¹¯º °ˆ©² ªБТ¯ºm Т °²ЛдИ > @

j°¹ºг ПºmИУТЛ m ¯ЛИ} ТТ ° }ИдБЛУºд mдЛ°ˆº Бº¯ дИг Л Т И ТУ©² }И¯-ºУТг У©² °ºЛ ТУЛУТ® Ы И}¯º гЛТУИ ТгТ дЛˆТгmТУТг}ЛˆºУИ УИ ЛºгТˆЛ rЛˆИ ¹¯ТmºТˆ } º-¯ИПºmИУТ ¹¯º ‚}ˆºm }И¯-º Т}гТПИ ТТ m дТ Уº¯У©² }ºгТ Л°ˆmИ² |°УºmУ‚ И°ˆ ¯ЛИ} ТºУУº®

°дЛ°Т m ªˆТ² °г‚ И«² °º°ˆИmг« ˆ °ºЛ ТУЛУТ« D D Т - - °ººˆmЛˆ°ˆmЛУУº ¹¯Л °ˆИmг« •ТЛ °º-º® ¹º¹И¯Уº °дЛ°Т ЛºдЛˆ¯Т Л°}Т² ТПºдЛ¯ºm nº¯дИг Уº ¹º°гЛ УТЛ дºОУº ¯И°°дИˆ¯ТmИˆ }И} ¹¯º ‚}ˆ© ПИдЛ •ЛУТ« mТУТг Уº º mº º¯º И }ИдБЛУИ F²ЛдИ v‚ « ¹º °ˆ¯ºЛУТ º°УºmУ©² ¹¯º ‚}ˆºm º-°‚О ИЛдИ« ¯ЛИ}Т« УИТ-ºгЛЛ -гТП}И } m‚д ²º¯º º ТПmЛ°ˆУ©д ¹¯ºЛ°°Ид Ы ½ЛУºmº®… ¯ЛИ} ТТ Т ¯ЛИ} ТТ •¯ТУ°И º УИ }º ºУИ ТдЛЛˆ ¯« °‚•Л°ˆmЛУУ©² ºˆгТ Т® Т ¹ºªˆºд‚ УИПmИУИ УИдТ ½¹°Лm ºЛУºm©д °ТУˆЛПºд… > @

O

+ CH2 CH C R

O

CHCH2CH2 C R

ÈÛ 5 + - Û 5 &+ v²ËäÈ

j°¹ºг ПºmИУТЛ Иг дº°ТгТ}ИˆУ©² }ИˆИгТПИˆº¯ºm m ¯ЛИ} Т«² ºгЛБТУºm ТдЛ •Т² -ºгЛЛ ¹º mТОУ©® Лд m }ИдБЛУЛ ИггТг У©® mº º¯º ° ЛУºБТгИдТ ¹¯Тmº

Тˆ } º-¯ИПºmИУТ ˆТ¹Т У©² ¹¯º ‚}ˆºm ЛУºmº® ¯ЛИ}ТТ ‘И} mПИТдº Л®°ˆmТЛ β ¹ТУЛУИ ° дЛˆТгmТУТг

}ЛˆºУºд УИ ЛºгТˆЛ rЛˆИ ¹¯Тmº Тˆ } °ºЛ ТУЛУТ

°²ËäÈ

+ CH2=CHCOCH3

28

CH2CH2CH2COCH3

29

v²ËäÈ

|°ˆИУºmТд°« ИгЛЛ УИ ¯ЛИ} Т«² mПИТдº Л®°ˆmТ« }ИдБЛУИ ° И¯ºдИˆТ Л°}ТдТ °ºЛ ТУЛУТ«дТ УИ ЛºгТˆ У©² }ИˆИгТПИˆº¯И² cЛИ} ТТ ªˆº® ¯‚¹¹© mИОУ© ˆИ} }И} дУº ТЛ ¹ºг‚ И •ТЛ°« ¹¯Т ªˆºд ¹¯º ‚}ˆ© Т°¹ºг П‚ ˆ°« ИгЛЛ }И} ТУˆЛ¯дЛ ТИˆ© г« ¹ºг‚ ЛУТ« ‚ Т °ˆ©² mЛ•Л°ˆm •¯ТдЛУЛУТЛ ЛºгТˆУ©² }ИˆИгТПИˆº¯ºm ¹¯Т Иг}ТгТ¯ºmИУТТ }ИдБЛУºд дºУºПИдЛ•ЛУУ©² -ЛУ Пºгºm ¹¯Тmº Тˆ m -ºг ТУ°ˆmЛ °г‚ ИЛm } ¹¯Лº-гИ И УТ m ¯ЛИ} ТºУУº® °дЛ°Т ¹È¯È ÒϺä˯ºm ˆº ‚}ÈÏ© mÈˈ ÓÈ ¹È¯È º¯ÒËÓˆÒ¯‚ •Ò® ªÁÁË}ˆ ˺ãÒˆºm kÓÈ ãÒÏ ¯ËÈ} ÒºÓÓ©² °äË°Ë® ¹º}ÈÏ©mÈˈ ˆº ° ‚mËãÒ ËÓÒ Ëä º-žËäÈ Èã}Òã Óº º ÏÈäË°ˆÒˆËã« m äºÓºÈã}Òã-ËÓϺ ãȲ ‚äËÓ Èˈ°« °‚ääȯө® m©²º ¹¯º ‚}ˆºm ¯ËÈ} ÒÒ ºˆ m °ã‚ ÈË 5 0H º m °ã‚ ÈË 5 W %X |°ÓºmÓ©äÒ ¹¯º ‚}ˆÈäÒ mº m°Ë² °äË°«² «mã« ˆ°« ¹È

¯È ТПºдЛ¯© DЫ |ˆУº°ТˆЛг УºЛ °º Л¯ОИУТЛ äËˆÈ ТПºдЛ¯ºm DЫ m °дЛ°Т mºП¯И°ˆИЛˆ ° ‚mЛгТ ЛУТЛд º-žЛдИ Иг}Тг Уº º ПИдЛ°ˆТˆЛг« ¹¯Т ªˆºд °¹Л ТИг У©дТ º¹©ˆИдТ ¹º}ИПИУº ˆº ¹È¯È Ò äËˆÈ ТПºдЛ¯© УЛ ¹Л¯Л²º «ˆ ¯‚ m ¯‚ И m ‚°гºmТ«² ¯ЛИ} ТТ vº Л¯ ОИУТЛ °ºЛ ТУЛУТ® DЫ m }ºˆº¯©² º-¯И•ИЛˆ УИ °Л-« mУТдИУТЛ УЛº-© УºЛ ¯И°¹ºгºОЛУТЛ дЛ ˆТг У©² ¯‚¹¹ m }ИдБЛУºmºд º°ˆИˆ}Л mº m°Л² °г‚ И«² «mг«Лˆ°« дТУº¯У©д °²ЛдИ > @

УЛˆТгºmº º - °¹Т¯ˆºm ° }ИдБЛУºд УИ ЛºгТˆЛ rЛˆИ ¹¯ºТ°²º Тˆ ¯ЛИ} Т« | Иг}ТгТ¯ºmИУТ« ° º-¯ИПºmИУТЛд ¹¯º°ˆ©² ªБТ¯ºm ИЫ И Т -Ы - °ººˆmЛˆ°ˆmЛУ Уº & Лг m©«°УЛУТ« mгТ«УТ« ПИдЛ°ˆТˆЛгЛ® m И¯º дИˆТ Л°}ºд « ¯Л УИ ˆЛ ЛУТЛ ¯ЛИ} ТТ °¹Т¯ˆºm ° }Ид БЛУºд -©гТ ¹¯ºmЛ ЛУ© ¯ЛИ} ТТ ° ПИдЛ•ЛУУ©дТ -ЛУ ПТгºm©дТ °¹Т¯ˆИдТ °º Л¯ОИ•ТдТ }И} ªгЛ}ˆ¯ºУУºИ}Л¹ˆº¯У©® ПИдЛ°ˆТˆЛг ¹ УТˆ¯º-ЛУПТгºm©® °¹Т¯ˆ ˆИ} Т ªгЛ}ˆ¯ºУº ºУº¯У©® ПИдЛ°ˆТˆЛг ¹ дЛˆº}°Т -ЛУПТгºm©® °¹Т¯ˆ r©гº º-УИ¯‚ОЛУº ˆº }И} m º Уºд ˆИ} Т m ¯‚ ºд °г‚ И«² ºˆ°‚ˆ°ˆm‚Лˆ mПИТдº Л®°ˆ mТЛ °ººˆmЛˆ°ˆm‚ •Т² °¹Т¯ˆºm ° }ИдБЛУºд ˆº °mТ Л ˆЛг °ˆm‚Лˆ ¹º mТ Тдºд‚ º УТmЛгТ¯ºmИУТТ ªгЛ}ˆ¯ºУ У©² ªББЛ}ˆºm ПИдЛ°ˆТˆЛгЛ® m °г‚ ИЛ ¹¯ºmЛ ЛУТ« ЛˆЛ ¯º ЛУУ©² ¯ЛИ} Т® { ˆº ОЛ m¯Лд« mmЛ ЛУТЛ m äˈÈ

¹ºгºОЛУТЛ И¯ºдИˆТ Л°}º º « ¯И дЛˆТг Уº º ПИдЛ°ˆТ ˆЛг« Л® ªгЛ}ˆ¯ºУУ©® ªББЛ}ˆ m ªˆºд ¹ºгºОЛУТТ }И}

ТПmЛ°ˆУº УЛmЛгТ} ‚°}º¯«Лˆ ¯ЛИ} Т Иг}º}°ТгТ¯ºmИ УТ« }ИдБЛУИ ° º-¯ИПºmИУТЛд ¹¯º°ˆ©² ªБТ¯ºm mЫm °²ЛдИ > @

v²ËäÈ

¹ lЛˆТг-ЛУПТгºm©® °¹Т¯ˆ ˆ¯Л-‚Лˆ г« ¹¯ºmЛ Л УТ« ¯ЛИ} ТТ º¯ИП º -ºгЛЛ ОЛ°ˆ}Т² ‚°гºmТ® Т ¹¯º Л°° Т Лˆ ¹º ТУºд‚ ¹‚ˆТ Ы º-¯ИПºmИУТ« ‚ ãËmº º¯º È

{mЛ ЛУТЛ º¹ºгУТˆЛг У©² дЛˆТг У©² ¯‚¹¹ m И¯ºдИ ˆТ Л°}ºЛ }ºг º °¹Т¯ˆИ º-гЛ ИЛˆ º-¯ИПºmИУТЛ ‚ гЛmº º¯º У©² °ºЛ ТУЛУТ® ‘И} ¹ЛУˆИдЛˆТг-ЛУПТгº m©® °¹Т¯ˆ mПИТдº Л®°ˆm‚Лˆ ° }ИдБЛУºд m д« }Т² ‚° гºmТ«² ИmИ« ° ²º¯º Тд m©²º ºд ИУИгº °ºЛ ТУЛУТ«Ы ¹¯º ‚}ˆ °²ЛдИ

CH2OH

+

Me

37

v²ËäÈ

lºОУº -©гº ºОТ Иˆ ˆº ¹Л¯Л²º ºˆ -ЛУПТгºmº º °¹Т¯ˆИ } -ЛУП Т ¯ºг‚ ¹¯ТmЛ Лˆ } ПИдЛУЛ | Иг}Т гТ¯ºmИУТ« УИ v Иг}ТгТ¯ºmИУТЛ iЛ®°ˆmТˆЛг Уº ¹¯Т mПИТдº Л®°ˆmТТ -ЛУП Т ¯ºгИ ° }ИдБЛУºд º-¯ИП‚ ˆ °« ‚ гЛmº º¯º © Т ¹¯Т Лд ¹º°гЛ УТ® ТдЛЛˆº°ˆИˆº Уº °гºОУ‚ ˆЛˆ¯И Т}гТ Л°}‚ °ˆ¯‚}ˆ‚¯‚ lºОУº ¹ºгИ Иˆ ˆº m ¯ЛИ} Т«² }ИдБЛУИ ° -ЛУП Т ¯ºгºд ¹º m°Л® mТ Тдº°ˆТ ªгЛ}ˆ¯ºБТг Уº® И°ˆТЛ® «mг«Лˆ°« УЛ }ИдБЛУ Т ¯º}ИˆТºУ }И} m °г‚ ИЛ mПИТдº Л®°ˆmТ« }ИдБЛУИ ° -ЛУПТгºm©д °¹Ò¯ˆºä ÒãÒ È¯ºäÈˆÒ Ë°}ÒäÒ ‚ ãËmº º¯º ÈäÒ È }ÈˆÒºÓ mºÏÓÒ }È •Ò® ÒÏ °¹Ò¯ˆÈ ¹¯Ò Ë º ¹¯ºˆºÓÒ¯ºmÈÓÒÒ Ò ËÒ ¯ÈˆÈ ÒÒ °²ËäÈ

CH2OH

+

Me

37

{ ¯ЛИ} Т ° }ИдБЛУºд m°ˆ‚¹И ˆ УЛ ˆºг }º ОТ¯ УºИ¯ºдИˆТ Л°}ТЛ °¹Т¯ˆ© ‘И} ¹¯Т mПИТдº Л®°ˆmТТ ИггТгºmº º °¹Т¯ˆИ ° }ИдБЛУºд º-¯ИП‚ ˆ°« mИ º°Уºm У©² ¹¯º ‚}ˆИ Т дЛˆИУºг º-¯ИП‚Лˆ ИУИгº Т У©Л °ºЛ ТУЛУТ« m ˆº m¯Лд« }И} ªˆИУºг Т ¹¯º¹ИУºг УЛ ‚ И Лˆ°« mmЛ°ˆТ m ¯ЛИ} Т °²ЛдИ > @

+ CH2=CH—CH2OH

v²ËäÈ

kг}ТгТ¯ºmИУТЛ }ИдБЛУºд БЛУºгИ m ‚°гºmТ«² ¹¯º mЛ ЛУТ« ¹Л¯Л Т°гЛУУ©² m© Л ¯ЛИ} Т® Иг}ТгТ¯ºmИУТ«

¯È°ˆmº¯ÒˆËã Û &+ &O ˺ãÒˆ rËˆÈ ‘¯ËÈ} ÒÒ Û

Еv ¹¯ºmЛ°ˆТ УЛ ‚ Игº° |-ž«°УЛУТЛд ªˆº º БИ}ˆИ дº гИ -©ˆ И °º¯- Т« дºгЛ}‚г БЛУºгИ УИ ˆЛ -¯ЛУ°ˆЛºm°}ТЛ ЛУˆ¯© }ºˆº¯©Л ºˆmЛˆ°ˆmЛУУ© ПИ °ˆИ Т ¹¯Л m¯И•ЛУТ« }ИдБЛУИ m }ИдБЛУ Т ¯º}ИˆТºУ «mг« •Т® °« ИˆИ}‚ •Л® И°ˆТ Л® ТП‚ ИЛдº º ¹¯º Л°°И iЛ°º¯-Т« дºгЛ}‚г БЛУºгИ дºОЛˆ º°‚•Л°ˆmг«ˆ °« гТ-º ¹º m© ЛУТЛд ˆЛд¹Л¯Иˆ‚¯© гТ-º Т°¹ºг ПºmИУТЛд ¯И°ˆmº ¯ТˆЛгЛ® ¹ºПmºг« •Т² ½°д©ˆ … И °º¯-Т¯ºmИУУ©Л дº гЛ}‚г© ° ЛУˆ¯ºm ºˆmЛˆ°ˆmЛУУ©² ПИ ¹¯ºˆºУТ¯ºmИУТЛ ¯ЛИ ЛУˆИ iЛ®°ˆmТˆЛг Уº ¹¯ТдЛУЛУТЛ m ¯ЛИ} ТТ Иг}Т гТ¯ºmИУТ« БЛУºгИ }ИдБЛУºд УИ ЛºгТˆЛ rЛˆИ mдЛ°ˆº дЛˆТгЛУ²гº¯Т И °дЛ°Т &+ &O Ы-ЛУПºг ¹º º-ž Лд‚ ¹¯Тmº Тˆ } º-¯ИПºmИУТ ˆЛ¯¹ЛУТгБЛУТгºm©² ªБТ¯ºm Т jПºдЛ¯У©Л }¯ЛПºг© Ы m °Т°ˆЛдЛ дЛˆТгЛУ²гº¯Т Ы-ЛУПºг ˆИ}ОЛ º-¯ИП‚ ˆ ªБТ¯© Ы

ä z¯ËϺã Ò ¹ }¯ЛПºг }И} Т БЛУºг УЛ mПИТдº Л®°ˆm‚ˆ ° }ИдБЛУºд m дЛˆТгЛУ²гº¯Т Л ˆº И }И} º }¯ËϺã m ªˆÒ² ‚°ãºmÒ«² º-¯Èςˈ ¹¯º ‚}ˆ© ПИдЛ•ЛУТ« m И¯º дИˆТ Л°}ºд }ºг Л Ы °ºЛ ТУЛУТ« Ы °²ЛдИ

•mЛгТ ЛУТЛ }ºгТ Л°ˆmИ дЛˆТг У©² ¯‚¹¹ m БЛУºгИ² ¹¯Т ¹Л¯Л²º Л } ТдЛˆТгПИдЛ•ЛУУ©д ¹¯ºТПmº У©д ¹¯Тmº Тˆ } °гЛ ‚ •Тд ¯ЛП‚г ˆИˆИд m ºˆгТ ТЛ ºˆ БЛ УºгИ Т }¯ЛПºгºm ТПИдЛ•ЛУУ©Л БЛУºг© УЛ mПИТдºЛ®°ˆm‚ ˆ ° }ИдБЛУºд m °Т°ˆЛдЛ дЛˆТгЛУ²гº¯Т Ы -ЛУПºг ° º-¯ИПºmИУТЛд ¹¯º°ˆ©² ªБТ¯ºm ИОЛ m °г‚ ИЛ

ТдЛˆТгБЛУºгИ Ы °ºЛ ТУЛУТ« УЛ ТдЛ •Л º º¯ˆº ПИдЛ°ˆТˆЛгЛ® Т °ººˆmЛˆ°ˆmЛУУº °ˆЛ¯Т Л°}Т² ¹¯Л¹«ˆ °ˆmТ® г« | Иг}ТгТ¯ºmИУТ« { дЛˆТгЛУ²гº¯Т Л m°Л º-°‚О ИЛд©Л °‚-°ˆ¯Иˆ© }¯ºдЛ ТдЛˆТгБЛУºгИ ¹º mЛ¯ И ˆ°« v Иг}ТгТ¯ºmИУТ ¹º И¯ºдИˆТ Л°}ºд‚ }ºг ‚ ¹¯Т Лд ТдЛˆТгБЛУºг Т ТдЛˆТг БЛУºг º-¯ИП‚ ˆ m }И Л°ˆmЛ º°УºmУ©² ¹¯º ‚}ˆ© ¹È¯È ПИдЛ•ЛУТ« И¯ºдИˆТ Л°}º º mº º¯º И ˆЛ¯¹ЛУºm©д º° ˆИˆ}ºд ° ¯И°¹ºгºОЛУТЛд дЛˆТг У©² ¯‚¹¹

iТдЛˆТгБЛУºг ¹º mЛ¯ ИЛˆ°« ИˆИ}Л ¹º º¯ˆº ¹º гºОЛУТ ˆИ}ОЛ ИmИ« m }И Л°ˆmЛ º°УºmУº º ¹¯º ‚}ˆИ °ºЛ ТУЛУТЛ ° ¯И°¹ºгºОЛУТЛд дЛˆТг У©² ¯‚¹¹ m ИгТ Т}гТ Л°}ºд º°ˆºmЛ iТдЛˆТгБЛУºг ТдЛ •Т® -гº}Т¯ºmИУУºЛ ¹È¯È ¹ºгºОЛУТЛ Уº °mº-º УºЛ º¯ˆº ¹ºгºОЛУТЛ УЛ m°ˆ‚¹ИЛˆ m ¯ЛИ} Т

lЛПТˆºг ˆ¯ТдЛˆТгБЛУºг ‚¯ЛУºг Т ¹ЛУˆИдЛ ˆТгБЛУºг УЛ m°ˆ‚¹И ˆ mº mПИТдº Л®°ˆmТЛ ° }ИдБЛУºд ¹¯Т Т°¹ºг ПºmИУТТ m }И Л°ˆmЛ ¯И°ˆmº¯ТˆЛгЛ® дЛˆТгЛУ ²гº¯Т И ТгТ °Т°ˆЛд© дЛˆТгЛУ²гº¯Т Ы-ЛУПºг

kУТПºг дЛˆТгИУТПºг Т дЛˆТгИУТПºг mПИТдºЛ®°ˆm‚ ˆ ° }ИдБЛУºд º-¯ИП‚« m }И Л°ˆmЛ º°УºmУ©² ¹¯º ‚}ˆ© ¹È¯È ПИдЛ•ЛУТ« ¹º ºˆУº ЛУТ } дЛˆº}°Т¯‚¹¹Л { }И Л°ˆmЛ ¹º-º У©² º-¯ИП‚ ˆ°« ¹¯º ‚}ˆ© }И} ° ¯И°¹ºгºОЛУТЛд дЛˆТг У©² ¯‚¹¹ m ИгТ Т}гТ

v²ËäÈ

Л°}º® И°ˆТ ˆИ} Т ТПº}ИдБТг У©Л lЛˆТгИУТПºг УЛ m°ˆ‚¹ИЛˆ m ¯ЛИ} Т m ªˆТ² ‚°гºmТ«² > @

{ ¯ЛИ} Т«² }ИдБЛУИ ° Т Т ¯º}°Т-ЛУПºгИдТ m °¯ЛЛ дЛˆТгЛУ²гº¯Т И УИ Т¯º}º¹º¯Т°ˆºд ЛºгТˆЛ rЛˆИ º-¯ИП‚ ˆ°« ¹¯º ‚}ˆ© }И} | Иг}ТгТ¯ºmИУТ« ˆИ} Т v Иг}ТгТ¯ºmИУТ« БЛУºгºm •ºдТдº ªˆТ² °ºЛ ТУЛУТ® mºПдºОУº º-¯ИПºmИУТЛ ¹¯º ‚}ˆºm ТИг}ТгТ¯ºmИУТ« БЛУºгºm }И} m И¯ºдИˆТ Л°}ºЛ « ¯º ˆºг }º ˆИ} Т ¹º Иˆºд‚ }Т°гº¯º И Т m И¯ºдИˆТ Л°}ºЛ }ºг º { }И Л°ˆmЛ ¹¯ТдЛ¯И УИ °²ЛдЛ ¹¯ТmЛ ЛУ© ¹¯º ‚}ˆ© mПИТдº Л®

°ˆmТ« }ИдБЛУИ ° ¯ЛПº¯ ТУºд > @

rгТП}Т® ИУИгº }ИдБЛУИ Ы α БЛУ²ЛУ ¯ЛИ Т¯‚Лˆ

²Тг Уº º Т ˆ¯ТдЛˆТгУº¯-º¯УТг Уº º °ˆ¯ºЛУТ« º УИ}º m©²º © ªˆТ² ¯ЛИ} Т® °‚•Л°ˆmЛУУº дЛУ Л Лд m °г‚ ИЛ ¯ЛИ} Т® }ИдБЛУИ r©гº º-УИ¯‚ ОЛУº ˆИ}ОЛ ˆº ¹¯ºmЛ ЛУТЛ ¯ЛИ} Т® m °дЛ°Т ¯И°ˆmº¯ТˆЛгЛ® дЛˆТгЛУ²гº¯Т Ы -ЛУПºг mдЛ°ˆº дЛˆТгЛУ²гº¯Т И УЛ ¹¯Т mº Тˆ } °дЛУЛ УИ¹¯ИmгЛУТ« ¯ЛИ} ТТ ºˆ º-¯ИПºmИУТ« ˆЛ¯¹ЛУТгБЛУºгºm } º-¯И

ПºmИУТ ˆЛ¯¹ЛУТгБЛУТгºm©² ªБТ¯ºm { ¯ЛИ} ТТ α БЛУ²ЛУИ ° -ЛУПИг Л Т ºд

УИдТ ¹ºг‚ ЛУИ °дЛ° ª¹ТдЛ¯У©² ˆ¯ТТ}гТ Л°}Т² ¹¯º°ˆ©² ªБТ¯ºm Т И ˆИ}ОЛ ТПºдЛ¯УºЛ °ºЛ ТУЛУТЛ °²Л дИ > @

Ó© È°}ÈÓÒˆ -ËÓˆºÓÒˆ ¹¯Òmº Òˆ } º-¯È ϺmÈÓÒ -Ò Ò}ãÒ Ë°}º º Èã Ë Ò È È ËˆÈã« Ò m

CHO

+

O O

+

s n vÈãȲ‚ˆ ÒÓºm

‚ ã‚-Òˆ ¹¯ºˆË}È •ÒË ¹Ë¯Ë ¯‚¹¹Ò¯ºm}Ò ¹ºã‚ È« ¹¯Ò ªˆºä -ºãËË °ãºÎÓ©Ë ¹ºãÒ ËˆË¯º Ò}ãÒ Ë°}ÒË °ºË ÒÓË

УТ« { }И Л°ˆmЛ ¹¯ТдЛ¯И ˆИ}º® ¯ЛИ} ТТ дºОУº ¹¯ТmЛ°ˆТ mПИТдº Л®°ˆmТЛ ª¹º}°Т И α ¹ТУЛУИ ° °ИгТ Тгºm©д Иг

Л Т ºд m ¯ЛП‚г ˆИˆЛ }ºˆº¯º º º-¯ИП‚Лˆ°« °гºОУºЛ ˆЛˆ¯ИТ}гТ Л°}ºЛ °ºЛ ТУЛУТЛ °²ЛдИ > @

v²ËäÈ

{ ¯ЛП‚г ˆИˆЛ ¯ЛИ} ТТ ª¹º}°Т И β ¹ТУЛУИ Т И}¯º

гЛТУИ º-¯ИП‚Лˆ°« }И¯-Иг Л Т И ˆИ}ОЛ ¹И¯И ТПº дЛ¯ºm Ы УЛº-© Ó©² ˆ¯Ò Ò}ãÒ Ë°}Ò² °¹Ò¯º°ºË ÒÓË ÓÒ® }ºˆº¯©Ë «mã« ˆ°« ¹¯º ‚}ˆÈäÒ ¹¯Ò°ºË Ò ÓËÓÒ« m‚² äºãË}‚ã Èã Ë Ò È } ª¹º}°Ò ‚ °²ËäÈ

v²ËäÈ

•¯Лm¯И•ЛУТ« ˆЛ¯¹ЛУºТ ºm }ИˆИгТПТ¯‚Лд©Л º°Уó mУ©дТ }ИˆИгТПИˆº¯ИдТ

s˰予¯« ÓÈ ˆº ˆº Ò°ˆº¯Ò« È}ˆÒmÓº º Ò°¹ºã Ϻ mÈÓÒ« ˺ãÒˆºm m ˆºÓ}º® º¯ ÈÓÒ Ë°}º® ²ÒäÒÒ ÓÈ° Ò ˆ©mÈˈ ‚ÎË ÓË°}ºã }º Ë°«ˆ}ºm ãˈ ˆºã }º m ¹º°ãË

УТЛ º © ¹º«mТгТ° ¯И-ºˆ© ¹º°m«•ЛУУ©Л ¹¯ТдЛУЛ УТ º°Уó mУ©² ЛºгТˆºm г« }ИˆИгТПИ °ТУˆЛˆТ Л°}Т

mÈÎÓ©² ¯ËÈ} Ò® vs }Ұ㺈 ° }ȯ-ºÓÒã Ó©äÒ °ºË Ò ÓËÓÒ«äÒ ¯ËÈ} ÒÒ lÒ²Èªã« Ò zÓzmËÓÈ Ëã« { }È Ë°ˆ

mË È} ˹ˆº¯ºm mº m°Ë² ¯È-ºˆÈ² Ò°¹ºã ϺmÈãÒ ãÒ-º ȯº äÈˆÒ Ë°}ÒË Èã Ë Ò © ãÒ-º ¹¯º°ˆË® ÒË α β ÓËÓÈ

°©•ЛУУ©Л }И¯-ºУТг У©Л °ºЛ ТУЛУТ« УИ¹¯ИmгЛУТЛ ¯ЛИ} Т® ° }ºˆº¯©дТ УЛ m©П©mИгº °ºдУЛУТ® •¯Т Т° ¹ºг ПºmИУТТ º°Уó mÓ©² ˺ãÒˆºm ÒÏ ÏÈ º°ˆÈˆº Óº

°ãºÎÓº º °ˆ¯ºËÓÒ« ˆË¯¹ËÓºÒ ºm mºÏäºÎÓÈ ÈˆÈ}È Ó‚} ã˺ÁÒãÈ }È} ¹º ‚ ã˯º ‚ ã˯º Óº® mº®Óº® °m«ÏÒ¯ËÈ} Ò« lҲȪ㫠ˆÈ} Ò ¹º }ȯ-ºÓÒã Óº® ¯‚¹¹Ë¯ËÈ} Ò« zÓzmЛУИ Лг« { ªˆº® И°ˆТ °ˆИˆ Т ¯И°°дºˆ ¯Тд mгТ«УТЛ º°º-ЛУУº°ˆЛ® °ˆ¯ºЛУТ« ¯« И ˆЛ¯¹ЛУºТ ºm УИ УИ¹¯ИmгЛУТЛ Т² ¯ЛИ} Т® ° дИгºУºУТˆ¯Тгºд m ¹¯Т °‚ˆ°ˆmТТ º°Уó mÓº º ˺ãÒˆÈ rËˆÈ Ò °ãË ºmȈËã Óº ÓÈ

°ТУˆЛˆТ Л°}ТЛ mºПдºОУº°ˆТ Т°¹ºг ПºmИУТ« ˆИ}Т² ¯Л И} Т® m ª}ºгº Т Л°}Т ¹¯ТЛдгЛд©² ‚°гºmТ«²

•¯Ò mÏÈÒäº Ë®°ˆmÒÒ Òˆ¯Èã« °äË° Ò° Ò ˆ¯ÈÓ° ÒϺä˯ºm ° äÈãºÓºÓÒˆ¯Òãºä m ¹¯Ò°‚ˆ°ˆmÒÒ Ëº ãÒˆÈ &V rËˆÈ m ÒªˆÒãºmºä ªÁÒ¯Ë -©ãÈ ¹ºã‚ ËÓÈ °äË° Ò° ˆ¯ÈÓ° ÒϺä˯ºm D - °²ËäÈ

jӈ˯˰Ӻ ˆº ¹¯ºmË ËÓÒË ªˆº® ¯ËÈ} ÒÒ -ËÏ ¯È°ˆmº ¯ÒˆËã« ÏÓÈ ÒˆËã Óº ‚mËãÒ ÒmÈ㺠ËË °}º¯º°ˆ º ÓÈ}º m©²º ˆ¯ÒËÓºm D - ¹¯Ò ªˆºä ¹È Èã > @

NC CN

O

H + CN

CN

67a, [

v²ËäÈ

•¯Т mПИТдº Л®°ˆmТТ m ªˆТ² ОЛ ‚°гºmТ«² дИгºУº УТˆ¯ТгИ ° }ЛˆºУИдТ Т ‚ }ºˆº¯©² m β ¹ºгºОЛУТТ

mº®Уº® °m«ПТ ‚ }И¯-ºУТг Уº® ¯‚¹¹© ¹¯Т°‚ˆ°ˆm‚Лˆ ˆºг }º º ТУ ²ºˆ« Т º-žЛдУ©® ПИдЛ°ˆТˆЛг m }И Л°ˆ mЛ º°УºmУ©² º-¯ИПºm©mИгТ° °ºЛ ТУЛУТ« Т «m г« •ТЛ°« ¹¯º ‚}ˆИдТ ¯ЛИ} ТТ zУzmËÓÈ Ëã« °²Ë äÈ

O

R

v²ËäÈ

jП ¯ЛИ} ТºУУº® °дЛ°Т -©гТ ˆИ}ОЛ m© ЛгЛУ© УЛ º-© У©Л °ºЛ ТУЛУТ« Т }ºˆº¯©Л ¹º mТ Тдºд‚ º-¯ИП‚ ˆ°« m ¯ЛП‚г ˆИˆЛ ˆИУ ЛдУ©² ¯ЛИ} Т® lТ²Иªг« Т zУzmЛУИ Лг« ° ¹º°гЛ ‚ •ТдТ mУ‚ˆ¯ТдºгЛ}‚г«¯Уº® }И¯-º Т}гТПИ ТЛ® Т У‚}гЛºБТг У©д ПИдЛ•ЛУТЛд УТˆ¯Тг Уº® ¯‚¹¹© УИ Т ¯º}°Т ¯‚¹¹‚

O

v²ËäÈ

•¯º°ˆ¯ÈÓ°ˆmËÓÓÈ« º°ˆ‚¹Óº°ˆ }ȯ-º ÓÒã Óº® ¯‚¹¹© ˆÈ}ÎË Ò ¯Èˈ -ºã ‚ ¯ºã m

º¹¯Л ЛгЛУТТ УИ¹¯ИmгЛУТ« ¯ЛИ} ТТ ‘И} ¹¯Т mПИТдº Л®°ˆmТТ ϕ ИдИ°}ºУИ °дЛ° Ò° Ò ˆ¯ÈÓ°

ТПºдЛ¯ºm ° дИгºУºУТˆ¯Тгºд °²ЛдИ m }И Л°ˆmЛ º°УºmУ©² ¹¯º ‚}ˆºm -©гТ m© ЛгЛУ© °ºЛ ТУЛУТ« D-

«mг« •ТЛ°« ¹¯º ‚}ˆИдТ ¯ЛИ} ТТ lТ²Иªг« Иг УЛ® И« ОЛ ¯ЛИ} Т« °ºЛ ТУЛУТ® D- ° дИгºУºУТˆ¯Т гºд ¹¯Тmº ТгИ } ИˆИ}Л УЛ ¹º }И¯-ºУТг Уº® ¯‚¹¹Л }И}

ªˆº º °ãË ºmÈ㺠ºÎÒ Èˆ ¹º ÈÓÈ㺠ÒÒ ° }ˈºÓÈäÒ Ò

È ¹º mº®Óº® °m«ÏÒ ÒäË •Ë® mÈ ÏÈäË°ˆÒˆËã« m β

¹ºгºОЛУТТ } }И¯-ºУТг Уº® ¯‚¹¹Л ИmИ« °дЛ° ТИ°ˆЛ ¯ЛºдЛ¯ºm D- m °ººˆУº ЛУТТ ‘И}Тд º-¯ИПºд m °г‚ ИЛ }º И ИˆИ}И ¹º }И¯-ºУТг Уº® ¯‚¹¹Л °ˆИг}ТmИЛˆ °« ° ¹¯º°ˆ¯ИУ°ˆmЛУУ©дТ ПИˆ¯‚ УЛУТ«дТ mºПдºОУº º-¯И

ПºmИУТЛ ¹¯º ‚}ˆИ ¯ЛИ} ТТ lТ²Иªг« ¹¯Т mПИТдº Л®°ˆmТТ дИгºУºУТˆ¯ТгИ ° ТПИдЛ•ЛУУº® m β ¹ºгºОЛУТТ } }И¯

-ºÓÒã‚ mº®Óº® °m«Ï

cËÈ} Ò« äÈãºÓºÓÒˆ¯ÒãÈ ° α ÒºÓºÓºä }ºˆº¯©®

}И} Т }ЛˆºУ© Т °º Л¯ОТˆ ˆºг }º º ТУ ПИдЛ°ˆТˆЛг m β ¹ºгºОЛУТТ mº®Уº® °m«ПТ mºПгЛ }И¯-ºУТг Уº® ¯‚¹

¹© ¹¯Òmº Òˆ } º-¯ÈϺmÈÓÒ Ò°}ã ÒˆËã Óº ¹¯º ‚}ˆÈ ¯ËÈ} ÒÒ zÓzmЛУИ Лг« Ы °ºЛ ТУЛУТ« °²ЛдИ •º mТ Тдºд‚ ºˆ°‚ˆ°ˆmТЛ m ¯ЛИ} ТºУУº® °дЛ°Т ¹¯º ‚}ˆºm

¯ЛИ} ТТ lТ²Иªг« m ªˆºд °г‚ ИЛ º-ž«°У«Лˆ°« °гТ }ºд -ºг Тд º-žЛдºд ПИдЛ°ˆТˆЛг« m β ¹ºгºОЛУТТ } mº®Уº®

°m«ÏÒ

zИ¯mºУ º-гИ ИЛˆ ºˆУº°ТˆЛг Уº гЛ }º º°ˆ‚¹У©д β ¹ºгºОЛУТЛд mº®Уº® °m«ПТ ‚ }И¯-ºУТг Уº® ¯‚¹¹©

sЛ‚ ТmТˆЛг Уº ¹ºªˆºд‚ ˆº ºУ «mг«Лˆ°« º УТд ТП °Ид©² Т¯º}º Т°¹ºг П‚Лд©² ˆЛ¯¹ЛУºТ ºm m }И Л°ˆmЛºУº¯И m ¯ЛИ} ТТ lТ²Иªг« |-¯ИП‚ •ТЛ°« ТП }И¯mºУИ m ªˆТ² ¯ЛИ} Т«² °ºЛ ТУЛУТ« «mг« ˆ°« ЛУУ©дТ ¹ºг‚ ¹¯º ‚}ˆИдТ г« ²Т¯Иг Уº º °ТУˆЛПИ ¹¯Т¯º У©² °ºЛ Т УЛУТ® Т Т² ИУИгº ºm

•º}ИПИУº ˆº ¹¯Т mПИТдº Л®°ˆmТТ }И¯mºУИ ° дИгº УºУТˆ¯Тгºд УИ ЛºгТˆЛ &V rЛˆИ º-¯ИП‚Лˆ°« УЛº-© УºЛ °ºЛ ТУЛУТЛ Ы ¹¯º ‚}ˆ ˆИУ ЛдУ©² ¯ЛИ} Т® lТ²Иª г« Т zУzmËÓÈ Ëã« °²ËäÈ iã« m©«°ÓËÓÒ« ˯ËÏ }È}º® ÒÏ mºÏäºÎÓ©² Òӈ˯äË ÒȈºm Û ¹¯º ‚}ˆ ȈÈ}Ò ¹º mº®Óº® °m«ÏÒ ÒãÒ ¹º }ȯ-ºÓÒã Óº® ¯‚¹¹Ë Û

NC

82

v²ËäÈ

º-¯ИП‚Лˆ°« °ºЛ ТУЛУТЛ -©гИ ¹¯ºmЛ ЛУИ ¯ЛИ} Т« }И¯mºУИ ° УЛ-ºг Тд }ºгТ Л°ˆmºд дИгºУºУТˆ¯ТгИ jП ¯ЛИ} ТºУУº® °дЛ°Т -©гТ m© ЛгЛУ© Т ¹¯º ‚}ˆ ¯ЛИ}ТТ lТ²Иªг« Т ¹¯º ‚}ˆ ¯ЛИ} ТТ zУzmЛУИ Лг« И ˆИ}ОЛ °ºЛ ТУЛУТЛ ˆº Л°ˆ ¯ЛИ} Т« ¹¯ºˆЛ}ИЛˆ Л¯ЛП º-И mºПдºОУ©² ¹¯ºдЛО‚ˆº У©² °ºЛ ТУЛУТ«

•j‘pck‘•ck

{ºã º z • ‘ȈȯºmÈ • p zº¯ È ÒÓÈ i { vÈãȲ‚ˆ Ò Óºm s n Ò ¯ y º¯ ÈÓ ²ÒäÒÒ ˆ m©¹ °

{ºã º z • zº¯ È ÒÓÈ i { ‘ȈȯºmÈ • p vÈãȲ‚ˆ ÒÓºm s n Ò ¯ ‘Èä ÎË ˆ m©¹ ° Û

y º¯ ÈÓ ²ÒäÒÒ ˆ m©¹ ° Û

‘ȈȯºmÈ • p ЯºmÈ« | j {ºã º z • Ò ¯ ‘Èä ÎË

ˆ m©¹ ° Û

‘ȈȯºmÈ • p zº¯ È ÒÓÈ i { vÈãȲ‚ˆ ÒÓºm s n Ò ¯

‘Èä ÎË ˆ m©¹ ° Û

zº-Ïȯ p k zº¯ È ÒÓÈ i { vÈãȲ‚ˆ ÒÓºm s n Ò ¯ ‘Èä ÎË ˆ m©¹ ° Û

‘ÒˆºmÈ ‘ n nºäËÓ}º { { zº¯ È ÒÓÈ i { Ò ¯ ‘Èä ÎË

ˆ m©¹ ° Û

nºäËÓ}º { { zº¯ È ÒÓÈ i { vÈãȲ‚ˆ ÒÓºm s n Ò ¯

‘Èä ÎË ˆ m©¹ ° Û

nºäËÓ}º { { zº¯ È ÒÓÈ i { ЯºmÈ« | j vÈãȲ‚ˆ Ò Óºm s n Ò ¯ ‘Èä ÎË ˆ m©¹ °

nºäËÓ}º { { zº¯ È ÒÓÈ i { vÈãȲ‚ˆ ÒÓºm s n Ò ¯

‘Èä ÎË ˆ m©¹ °

nºäËÓ}º { { zº¯ È ÒÓÈ i { vÈãȲ‚ˆ ÒÓºm s n Ò ¯ ‘Èä ÎË ˆ m©¹ °

nºäËÓ}º { { zº¯ È ÒÓÈ i { vÈãȲ‚ˆ ÒÓºm s n rȯ ²È { k tÒäÒ« Ò }ºä¹ ˆË¯ÓºË äº ËãÒ¯ºmÈÓÒË r‚ˆãË ¯ºm°}ÒË °ºº-•ËÓÒ« ‹ ° Û

nºäËÓ}º { { {ºã º z • zº¯ È ÒÓÈ i { Ò ¯ y º¯ ÈÓ ²Ò äÒÒ ˆ m©¹ ° Û

{ºã º z • ‘ȈȯºmÈ • p zº¯ È ÒÓÈ i { Ò ¯ ‘Èä ÎË

ˆ m©¹ ° Û

jã ÒÓÈ j { zº¯ È ÒÓÈ i { vÈãȲ‚ˆ ÒÓºm s n rȯ ²È { k ‘Èä ÎË ˆ m©¹ ° Û

9ROFKR . 3 .XUEDNRYD 6 <X .RUFKDJLQD ' 9 Ë È - 0RO &DWDO\VLV $ &KHPLFDO Y ¯ —