Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Справочники / Врублевский А.И. Химия. Теоретический курс для подготовки к ЕГЭ

.pdf
Скачиваний:
1559
Добавлен:
20.05.2023
Размер:
29.14 Mб
Скачать

722

 

 

Органическая химия

 

О

 

 

h2nсн2—С

+ h2nсн—соон + h'22-nсн—соон

глицин

ОН

СН2

Сн2

 

 

 

 

ОН

SH

 

 

цистеин

серин

Впроцессе гидролиза разрушаются все пептидные связи.

Вжелудке и кишечнике животных гидролиз белка протекает под действием ферментов.

Ряд факторов (действие сильных кислот, щелочей, солей тяжелых металлов, нагревание, радиация) приводят к изме­ нению (разрушению) четвертичной, третичной и вторичной структур белка (первичная структура сохраняется). Это явление называют денатурацией белка. Наблюдается оно, например,

при варке или жарении яиц (рис. 35.5).

Рис. 35.5. Изменение конфигурации белковой молекулы при денатурации

Сильное нагревание приводит к более глубокому разложе­ нию молекул белка и образованию летучих, специфически пахнущих веществ (запах горелой шерсти), что используется для распознавания натуральных шерстяных тканей.

Глава 35. Аминокислоты. Белки

723

Белкам присущи цветные реакции'.

биуретовая реакция, указывающая на наличие в белке пептидной связи, — это появление сине-фиолетового окра­ шивания при смешивании растворов белка и соли меди(П) в щелочной среде. Биуретовая реакция используется как для качественного, так и для количественного определе­ ния белков;

ксантопротеиновая реакция — появление желтой окраски при обработке раствора белка концентрированной азотной кислотой. Данная реакция указывает на наличие в остат­ ках АМК бензольных колец.

35.2.4. Роль белков в природе

Белки выполняют все важнейшие функции в обеспечении жизнедеятельности живых организмов. Например, катализато­ ры белковой природы — ферменты — регулируют протекание биохимических реакций. Существуют белки, обеспечивающие превращение питательных веществ в механическую энергию. Комплексы белков с нуклеиновыми кислотами — нуклеопро­ теиды, из которых состоят хромосомы, содержат информацию о наследственности организма. Нуклеотиды входят в состав рибосом, в которых происходит синтез белковых молекул.

На долю белков приходится до 50 % сухой массы органи­ ческих соединений животной клетки. В организм человека белки поступают с пищей и под действием ферментов (в ре­ зультате гидролиза) распадаются на отдельные АМК. Из этих АМК синтезируются новые белки, свойственные человеческо­ му организму.

Человеческий организм не может синтезировать десять АМК и должен получать их с пищей. Все необходимые чело­ веку АМК содержатся в животных белках, которыми богаты молоко, мясо, яйца. В составе растительных белков ряд неза­ менимых аминокислот отсутствует. Часть АМК в организме человека подвергается окислению, при этом азот отщепляется в виде аммиака, который затем превращается в мочевину

724

Органическая химия

CO(NH2)2 и в таком виде выводится из организма. Углерод и водород превращаются в углекислый газ и воду и также вы­ водятся из организма. Следует отметить, что окисление белков сопровождается выделением незначительного количества энер­ гии (меньшего, чем при окислении жиров и углеводов).

Осуществите превращения согласно схемам

реакций

Р(кр)

3 моль NH3

+ С12 (1 моль)

2

КОН (Н,О), изб

—Г---------»

AgNO3

Решение. Согласно пронумерованным переходам, записы­ ваем уравнения реакций:

1) сн,—сн,—сн,—СООН + С1,

сн3—сн2—сн—соон

С1

2) СН,—СН,—сн—СООН + 3NH, ->

z

J

Z

э

С1

-> сн3—сн2—сн—coonh4 + nh4ci

NH,

3)' СНJ,—СНZ.,—СН—C00NH44 + 2НС1 ->

nh2

-» сн,J—сн,Z—снI —СООНт- + NH4C1

Б

NH3C1

 

А

Глава 35. Аминокислоты. Белки

725

4)

СН,—СН9—CH—СООН + 2К0Н „г. нп>

'

j

z

 

 

—лЛ-Д, —11

 

 

 

 

NH3C1

 

-> СН,—СН9—СН,—COOK

 

 

J

 

Z

Z

nh2

5) NH4C1 + AgNO3 = NH4NO3 + AgCU

728 Органическая химия

иСН2=СН -> -еСН2—СН^н

или -еСН2—СН-^

 

СООСН,

С

с

 

3

осн3

хосн3

 

метилакрилат

полиметилакрилат

 

сн2—СИ•2

 

О

«СН2

С=О —N—(СН2)5—С—

СН2

NH

Н

_ п

СН^

 

 

капрон

капролактам

В реакцию сополимеризации вступают несколько (два и более) разных мономеров, имеющих кратные связи. Получен­ ные в результате реакции сополимеризации ВМС называются

сополимерами. Пример реакции сополимеризации:

йен ==сн9 + йен =сн

СН9—сн?—сн9—сн-)-.

*—

Л

\

Z.

jL

Z.

\

Tl

этен

 

Cl

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

винилхлорид

В реакциях полимеризации и сополимеризации мономерное

звено — формула исходного мономера или формулы обоих

мономеров, только без кратных связей или циклов.

Реакцией поликонденсации называется реакция соединения большого числа молекул одинаковых или разных мономеров, в результате которой выделяется низкомолекулярное веще­

ство (вода, аммиак, хлороводород). В реакцию поликонденса­ ции вступают соединения, молекулы которых содержат две (или более) одинаковые или разные функциональные группы.

Например:

730

 

Органическая химия

О

 

 

 

г)

s'~~\

он

НО

 

nh2

д') —\

ооссн3

Решение. В реакцию полимеризации вступают вещества а), б), д), в молекулах которых есть кратные связи.

В реакцию поликонденсации вступают вещества в), г), содержащие в молекуле по две функциональные группы

(не имеет значения — одинаковые они, как в г), или раз­ ные, как в в)).

36.3.ПЛАСТМАССЫ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ

ИРАСПОЗНАВАНИЕ

Полимеры используются для приготовления различных материалов: пластмасс, каучуков (эластомеров) и волокон.

Пластмассы — полимерные материалы, способные размяг­

чаться при нагревании и сохранять после охлаждения придан­

ную им форму.

Пластмассы бывают термопластичными и термореактив­

ными. Термопластичные (полиэтилен, поливинилхлорид, по­ листирол и др.) способны многократно подвергаться размяг­ чению при нагревании и восстанавливать свои свойства после

охлаждения. Термореактивные пластмассы при нагревании

тоже размягчаются, но при этом в них протекают необратимые химические реакции, поэтому после затвердевания они не могут подвергаться вторичной переработке.

Макромолекулы термопластичных полимеров, как правило, линейные, а термореактивных — разветвленные.

Примеры некоторых пластмасс и их использование пока­

заны в табл. 36.1.