Справочники / Врублевский А.И. Химия. Теоретический курс для подготовки к ЕГЭ
.pdf
Глава 35. Аминокислоты. Белки |
715 |
Реакции АМК друг с другом. Как бифункциональные со единения, АМК могут реагировать друг с другом с образова нием линейных пептидов: дипептид состоит из двух остатков АМК; трипептид — из трех; тетрапептид — из четырех, на пример (линейное строение):
СН,—СН—С |
^N—сн2—СООН |
кат, t |
I |
глицин |
-н2о |
nh2 Loh |
|
|
аланин |
о |
|
|
|
сн3—сн—с—N—сн2—СООН
н
аланилглицин (Ala—Gly)
Пептиды характеризуются наличием пептидной группы
Н
—С—N—
II
О
Связь С—N в этой группе называется пептидной (амидной). Важной особенностью строения пептидной группы является то, что она имеет плоское строение (все четыре атома С, N, О, Н находятся в одной плоскости), а вращение в пептидной группе вокруг связи С—N затруднено. Это обусловлено со пряжением неподеленной пары электронов атома азота с л-электронами карбонильной группы. Эффект описанного сопряжения удлиняет связь С=О, но укорачивает связь С—N (происходит как бы выравнивание длин связей).
При взаимодействии двух разных АМК может образовать ся всего четыре структурноизомерных дипептида линейного строения. Например, при взаимодействии аланина (Ala) и глицина (Gly) образуются дипептиды состава: Ala-Ala; Ala-Gly; Gly-Gly; Gly-Ala.
В составе дипептида имеется одна, трипептида — две, тетрапептида — три пептидные связи и т. д.
720 |
Органическая химия |
Порядок чередования остатков АМК определяет свойства белка, изменения этого порядка сильно отражаются на свой ствах белковой макромолекулы.
Под вторичной структурой белка понимают форму, кото рую полипептидная цепь принимает в пространстве (рис. 35.3).
Рис 35.3. Схема вторичной структуры белка (а-спираль)
Устойчивость вторичной структуры обеспечивают водород ные связи между группами —NH и —С=О различных остат
ков АМК. В одном витке а-спирали имеется около четырех остатков АМК.
Третичная структура белка — это форма спиралевидной полипептидной цепи в пространстве (рис. 35.4, а). Полипептид ная спираль изгибается, собираясь в клубок (глобулу). Устой чивость такого клубка обеспечивается образованием дисуль фидных мостиков —S—S—, сложноэфирных связей, водо-