Справочники / Врублевский А.И. Химия. Теоретический курс для подготовки к ЕГЭ

•сложный эфир, образованный с участием обеих функцио­ нальных групп молочной кислоты:

С

с2<

СН

CHf > ^СН(СН3)2

II

о

К классу сложных эфиров относятся также продукты взаи­ модействия спиртов с неорганическими кислородсодержа­ щими кислотами, например СН3—О—NO2 (метилнитрат), (СН3О)3Р—О (триметилфосфат), C2H5OSO3H (этилгидро­ сульфат).

Сложные эфиры образуют не только одноатомные, но и многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и др.):

СН2—О—С

Сложные эфиры азотной кислоты — это продукты ее взаимодействия со спиртами, их общая формула в слу­ чае алканолов R—О—NO2.

Сложные эфиры азотной кислоты не следует путать с нит­ росоединениями, которые образуются при взаимодействии углеводородов и азотной кислоты и имеют общую формулу

R—NO2.

30.2.ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ИПРИМЕНЕНИЕ

Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кис­ лотами и спиртами, — летучие, малорастворимые в воде ве­ щества, многие имеют приятный запах фруктов или цветов: бутиловый эфир бутановой кислоты — запах ананаса, изопен­ тиловый эфир этановой кислоты — груши, пентиловый эфир бутановой кислоты — абрикосов, бензиловый эфир этановой кислоты — жасмина, бензиловый эфир метановой кислоты — хризантем.

Между молекулами сложных эфиров водородные связи не образуются, поэтому они имеют меньшую температуру кипе­ ния, чем сравнимые с ними по молярным массам спирты или карбоновые кислоты.

Искусственно полученные эфиры с фруктовым запахом применяют для приготовления фруктовых эссенций (концент­ рированных растворов). Некоторые эфиры (этилацетат, бутил­ ацетат) используются как растворители лаков, красок, клеев. Поливинилацетат используется для получения клея, на основе которого производят лаки, краски и т. д. Полиметилметакрилат применяют в производстве органического небьющегося стекла (плексигласа).

Расположите в ряд по возрастанию температур кипения (Г ) вещества: а) метилэтаноат; б) пропановая кис­ лота; в) пропанол-1; г) пропанол-2.

Решение. Наименьшую ?кип имеет сложный эфир метилэта­ ноат, поскольку между его молекулами водородные связи не образуются, а наибольшую — пропановая кислота, так как водородные связи между ее молекулами наиболее прочные. Среди спиртов большую /кип имеет первичный спирт неразветвленного строения, т. е. пропанол-1.

Таким образом, искомый ряд выглядит так: а), г), в), б).

Ответ: а), г), в), б).

646 Органическая химия

или вода реагирует с одним из продуктов гидролиза (ненасы­ щенным спиртом или ненасыщенной кислотой):

О—СН3 метилакрилат

+ сн3он

он

—> сн2—сн2—соон

ОН

3-гидроксипропановая кислота

Щелочной гидролиз необратим. Он приводит к образованию соли карбоновой кислоты и исходного спирта:

+ КОН Н—COOK + сн3он

'осн3

или соли карбоновой кислоты и фенолята (расход щелочи на гидролиз в этом случае больший):

бензоат фенолят калия калия