Справочники / Врублевский А.И. Химия. Теоретический курс для подготовки к ЕГЭ
.pdf
Глава 29. Карбоновые кислоты |
633 |
29.7.ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ
Впромышленности карбоновые кислоты получают:
• каталитическим окислением углеводородов:
R—СН2—СН2—R' °iHKQ * > R—СООН + R'—СООН,
например:
2СН3—СН2—СН2—СН3 + 5О2 соли Мп и Со-; >
-> 4СН3СООН + 2Н2О,
С36Н74 2С17Н35СООН,
•уксусную кислоту получают также окислением уксусно го альдегида:
2СН3—СНО + О2 |
2СН3—СООН |
или карбонилированием метанола:
СН3~ОН + СО Rh/l2-> СН3—СООН;
•муравьиную кислоту получают двухстадийным синтезом с использованием оксида углерода(П):
СО + NaOH —HCOONa |
> НСООН. |
|
—NaHSO4 |
В лаборатории кислоты получают:
• окислением первичных спиртов и альдегидов:
R—СН2ОН R—СООН + Н2О,
R—CHO R—СООН;
•гидролизом тригалогензамещенных углеводородов, в моле кулах которых все три атома галогена находятся у одно го и того же крайнего в цепи атома углерода:
к-eel, <• |
О—Н |
к-с^ |
|
||
|
о—н |
он |
|
|
634 |
Органическая химия |
• кислотным гидролизом сложных эфиров кислот:
н+
R—С + Н2О <=> R—СООН + R'—ОН.
О—R'
Высшие карбоновые кислоты (насыщенные и ненасыщен ные) получают гидролизом жиров (см. 31.2). Они обладают бак терицидными свойствами (консервант при заготовке силоса).
Муравьиная кислота используется для получения щавеле вой кислоты, в текстильной и кожевенной промышленности. Раствор муравьиной кислоты в этаноле с w(NaCl) = 1,4% —
муравьиный спирт — применяют в медицине. Основная часть
уксусной кислоты расходуется на получение искусственных волокон на основе целлюлозы. Уксусная кислота, сорбиновая
ибензойная кислоты используются как консервант. Некоторые эфиры уксусной кислоты применяют как растворители лаков
икрасок. Терефталевая кислота НООС—п—СООН
используется для получения лавсана (полиэтилентерефталата), двухосновная адипиновая кислота НООС—(СН2)4—СООН — в получении синтетического волокна — найлона-6,6. Олеино вая кислота является необходимым компонентом пищи, ис пользуется в производстве мыла, типографских красок.
Уксусная кислота с w - 70—80 % называется уксусной эссенцией, а с® = 5—9 % — столовым уксусом.
29.8. ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ СПИРТОВ, АЛЬДЕГИДОВ И КИСЛОТ
Между спиртами, альдегидами и кислотами существует ге нетическая связь. Сравнивая степень окисления связанного с кислородом атома углерода в ряду этих соединений
н |
О |
/О |
1-1 |
+1^ |
+3z^ |
R—СН2—С—ОН -■> R—СН2—С -> R—СН2—С
н1 |
хн |
о—н |
