- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
1. Какие соединения называются спиртами? Их общая формула.
2. Чем обусловлена изомерия одноатомных предельных спиртов?
3. Название спиртов по рациональной и международной номенклатурам.
4. Способы получения спиртов.
5. Физические свойства спиртов. Ассоциации спиртов. Водородная связь.
6. Химические свойства спиртов.
7. Чем обусловлены кислотные свойства спиртов?
8. Почему спирты являются амфотерными соединениями? Напишите соответствующие уравнения реакций.
9. Как влияют на кислотные свойства спиртов донорные и акцепторные группы?
10. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие спирты:
а)СН3–СНОН–СН3; б)СН3–СН2ОН;
в) СН2ОН – СН2ОН; г) СН3ОН;
11. Метиловый спирт, получение, свойства, применение.
12. Этиловый спирт, получение, свойства, применение.
1З. Непредельные спирты. Аллиловый спирт.
14. Напишите уравнения реакций взаимодействия:
а) изопропилового спирта с Na; б) этилата Na с хлористым изопропилом; в) окислите 2–метилпропанол–1, пропанол–2; г) пропилового спирта с уксусной кислотой; д) дегидрирование изопропилметилметанола.
1
+[O]
а
)
СН4 ®
СН3 – СН2ОН
® СН3
– СН2 – О – СН2
– СН3
16. Установите формулу предельного одноатомного спирта, если при действии избытком натрия на 18,5 г. спирта выделилось 2,8 л Н2 (н.у.)
17. Установите формулу предельного одноатомного спирта, если 43 г. этого спирта выделили при дегидратации 8,8 г. Н2О.
18. Определите объем раствора этилового
спирта 95%-ного r(
)=0,8
г/мл вступившего в реакцию с избытком
Na, если при этом выделилось
6,72 л Н2 (н.у.)
Ответ: 36,3 мл.
19. Сколько литров кислорода потребуется для полного сгорания 23 г этилового спирта? Сколько граммов едкого натрия может вступить в реакцию с выделившимся углекислым газом, если образуется при этом средняя соль?
Ответ: 33,6 О2; 800 г раствора NаОН.
20. При действии на смесь этилового и пропильного спиртов массой 30,4 г избытком Na выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Определите массовую долю спиртов в исходной смеси?
Ответ: 60,5% С2Н5ОН; 39,5 С3Н7ОН.
21. Вычислите какой объем 3-метилбутанол-1 (ρ=0,812 г/мл) можно получить из 10 г соответствующего йодалкана, если выход продукта реакции составил 60%.
Ответ: 3,28 мл.
22. Определите массовые доли веществ в растворе, который получится при добавлении 1 г Н2О к 75 г 6% раствору этилата натрия в этаноле.
Ответ: 2,92% NаОН; 96,1% С2Н5ОН; 0,951% С2Н5ОNа.
11. 10 Контрольное задание №1.
Какая из указанных справа реакций является: |
|
А. реакцией, характеризующей кислотные свойства спиртов. |
1) |
Б. реакцией, характеризующей основные свойства спиртов. |
2) |
В. реакцией межмолекулярной дегидратации |
3)
|
Г. реакцией внутримолекулярной дегидратации |
4)
|
Д. реакцией получения сложного эфира |
2СН3(СН2)2ОН
+ 2К¾®
®
2СН3(СН2)2ОК
+ Н2 5) |
Е. реакцией получения простого эфира |
6) |
Ж. реакцией окисления первичного спирта |
7
С3Н7ОН +
НCl ¾®
С3Н7Cl
+ Н2О
|
З. реакцией окисления вторичного спирта |
8)
|
И. реакцией дегидрирования первичного спирта |
9)
|
К. реакцией дегидрирования вторичного спирта |
10)
|
Контрольное задание №2.
Предложите схемы синтезов: |
|
А. ацетилен ¾® диэтиловый эфир |
1) гидролиз, дегидратация, гидратация, межмолекулярная дегидратация |
Б. пропанол-1¾® |
2) гидрирование, гидратация, межмолекулярная дегидратация |
В. пропанол-1¾® диизопропиловый эфир |
3) электрокрекинг, гидрирование, гидратация |
Г. пропанол-1¾®2,3-диметилбутан |
4) гидратация, гидрирование, межмолекулярная дегидратация |
Д. метан¾® этиловый спирт |
5) дегидратация, гидрохлорирование, реакция Вюрца |
Е. 1-хлорпропан¾® пропилизопропиловый эфир |
6) дегидратация, гидратация, окисление |
Ж. пропин¾®диизопропиловый эфир |
7) дегидратация, гидратация, межмолекулярная дегидратация |
Напишите все указанные уравнения реакций. |
|
Контрольное задание №3.
Р
асшифруйте
схемы следующих превращений:
|
Х1 |
Х2 |
Х3 |
1 |
С3Н8О |
С3Н7Сl |
С6Н14 |
2 |
С3Н7Сl |
С3Н6 |
С3Н8О |
3 |
С3Н7Сl |
С3Н8О |
С3Н6 |
4 |
С3Н8О |
С3Н7Сl |
С3Н6 |
5 |
С3Н7Сl |
С3Н6 |
С3Н8О |
Напишите все уравнения реакций. Определите структурные формулы веществ Х1, Х2, Х3 |
|||
Контрольное задание №4.
1. Напишите структурные формулы изомеров спиртов состава С5Н11ОН.
2. Осуществите превращения
а) СН4 ¾® Х1 ¾® С2Н5 – О – С2Н5;
б) бутанол-1 ¾® бутанол-2;
в)
г)
3. Используя исходное вещество и неорганические реагенты получите из:
а) этана ¾® бутанол-2; б) метана ¾® изопропиловый спирт; в) ацетилена ¾® бутанол-1; г) метана ¾® бензиловый спирт; д) 1-хлорбутана ¾® бутанол-2.
4. Определите объем 95% этилового спирта (r=0,8 г/мл) вступившего в реакцию с избытком натрия, если при этом выделилось 6,72 л водорода (н.у.).
Ответ: 36,3 мл
5. Сколько литров кислорода потребуется для полного сгорания 23 г этилового спирта? Определите массу 10% раствора гидроксида натрия, которая может вступить в реакцию с выделившимся углекислым газом, если образуется средняя соль.
Ответ: 33,6 л О2 800 г раствора NaОН
6. При действии на смесь этилового и пропилового спиртов массой 60,8 г избытком натрия выделилось 13,44 л газа (н.у.). Определите массовую долю спиртов в исходной смеси.
Ответ: 60,5% С2Н5ОН, 39,5% С3Н7ОН
7. Вычислите какой объем 3-метил-бутанол-1 (r=0,812 г/мл) можно получить из 10 г соответствующего йодалкана, если выход продукта реакции составил 60%.
Ответ: 3,28 мл
8. Определите массовые доли веществ в растворе, который получится при добавлении 1 г воды к 75 г 6% раствору этилата натрия в этаноле.
Ответ: 2,92% NаОН; 96,1% С2Н5ОН;
0,951% С2Н5ОNа.
9. К 96% водному раствору этанола объемом 112,5 мл (r=0,8 г/мл) добавили 5,6 г натрия. Рассчитайте массовые доли веществ в растворе после окончания реакции.
Ответ: 88,52% С2Н5ОН; 8,36% NаОН; 3,09% С2Н5ОNа.
10. Предельный одноатомный спирт массой 44,4 г обработали серной концентрированной кислотой при нагревании. Внутримолекулярная дегидратация прошла с выходом 75%. Выделившийся газ пропустили через избыток щелочного раствора перманганата калия, при этом выпал осадок массой 26,1 г. Установите строение спирта, если известно, что при его окислении образуется кетон.
Ответ: бутанол-2.
11. Сожгли 15,2 г смеси этилового и пропилового спиртов и выделившийся газ пропустили через раствор гидроксида кальция. При этом выпал осадок массой 70 г. Рассчитайте массовую долю спиртов в исходной смеси.
Ответ: 60,5% С2Н5ОН; 39,5% С3Н7ОН.
12. Вычислите количество этанола и массу натрия, которые необходимы взять для приготовления 20 г 5% раствора этилата натрия в этаноле.
Ответ: 0,425 моль С2Н5ОН; 0,345 г Na.
