- •От автора.
- •Введение. Предмет органической химии.
- •Часть I. Теоретические основы органической химии.
- •Глава 1. Основные понятия органической химии.
- •1.1 Первые теоретические представления о природе органических соединений. Теория химического строения органических веществ.
- •1.2 Особые свойства атома углерода и его соединений.
- •1.3 Изомерия.
- •1.4 Электронное строение атома.
- •1.5 Валентное состояние атома углерода. Гибридизация.
- •1.6 Классификация органических соединений
- •1.7 Типы и механизмы протекания химических реакций.
- •1.8 Обучающее задание №1
- •1.9 Вопросы для самоконтроля
- •1.10 Контрольное задание 1
- •1.12 Качественный и количественный элементный анализ.
- •1.13 Вопросы для самоконтроля.
- •1.14 Обучающее задание №1.
- •1.15 Контрольные задания.
- •Часть II. Углеводороды
- •Глава 2. Номенклатура углеводородов.
- •2.1 Международная номенклатура (м.Н.)
- •2.4 Вопросы для самоконтроля
- •2.5 Обучающее задание №1
- •2.6 Контрольное задание 1
- •Глава 3. Алканы
- •3.1 Гомологический ряд
- •3.8 Метан. Природный газ.
- •3.9 Обучающее задание №1.
- •3.10 Вопросы для самоконтроля.
- •3.11 Контрольные задания
- •Глава 4. Алкены.
- •4.1 Гомологический ряд. Строение, структурная изомерия.
- •Обучающее задание №1.
- •4.7 Контрольное задание 1
- •4.8 Вопросы для самоконтроля
- •Глава 5. Алкины
- •5.2 Способы получения.
- •5.6 Обучающее задание №1
- •5.7 Вопросы для самоконтроля
- •5.8 Контрольное задание 1
- •Глава 6. Диеновые углеводороды
- •6.5 Вопросы для самоконтроля
- •6 6.Обучающее задание №1
- •Глава 7. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены)
- •7 .1 Номенклатура.
- •7.2 Изомерия.
- •7.6 Вопросы для самоконтроля
- •7.7 Обучающее задание №1
- •7.8 Контрольные задания
- •Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды.
- •Ароматические радикалы. Арилы (Ar)
- •8.6 Обучающее задание №1.
- •8.8 Химические свойства аренов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду.
- •8.11 Обучающее задание №5
- •8.12 Вопросы для самоконтроля:
- •8.13 Контрольное задание №1
- •Глава 9. Многоядерные ароматические соединения.
- •9.1 Соединения с неконденсированными бензольми ядрами.
- •9.4 Обучающее задание №1
- •9.5 Вопросы для сомоконтроля
- •Часть III. Соединения с однородными функциями
- •Глава 10. Галогенопроизводные.
- •10.6 Отдельные представители.
- •10.7 Вопросы для самоконтроля.
- •10.8 Обучающее задание №1.
- •10. 9 Контрольное задание №1
- •Глава 11. Спирты
- •11. 1 Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
- •11.2 Способы получения спиртов.
- •11.5 Метиловый спирт. Метанол. Сн3он.
- •11.6 Этиловый спирт. Этанол (винный спирт). С2н5он.
- •11.8 Обучающее задание №1.
- •11.9 Вопросы для самоконтроля знаний.
- •11. 10 Контрольное задание №1.
- •Глава 12. Многоатомные спирты.
- •12.4 Отдельные представители.
- •12.5 Вопросы для самоконтроля.
- •12.6 Обучающее задание №1.
- •12.7 Контрольное задание.
- •Глава 13. Фенолы.
- •13.4 Отдельные представители.
- •13.5 Вопросы для самоконтроля.
- •13.6 Обучающее задание №1.
- •13.7 Контрольные задания.
- •Глава 14. Простые эфиры.
- •14.5 Вопросы для самоконтроля.
- •14.6 Обучающее задание №1.
- •14.7 Контрольные задания.
- •Глава 15. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны ( оксосоединения).
- •15.3 Способы получения.
- •15.5 Характеристика отдельных представителей.
- •15.6 Вопросы для самопроверки.
- •15.7 Обучающее задание №1.
- •15. 8 Контрольное задание №1.
- •Глава 16. Карбоновые кислоты.
- •16.1 Одноосновные предельные кислоты.
- •16.2 Способы получения карбоновых кислот.
- •Влияние гидроксильной группы он на карбонильную группу.
- •16.5 Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты
- •16.6 Вопросы для самопроверки.
- •16. 7 Обучающее задание №1.
- •16.8 Контрольное задание №1.
- •16.9 Высшие карбоновые кислоты. Мыла. Моющие средства.
- •Глава 17. Одноосновные непредельные и двухосновные кислоты.
- •17. 2 Способы получения:
- •17.3 Химические свойства.
- •17.4 Двухосновные карбоновые кислоты.
- •17.5 Физико-химические свойства.
- •17.6 Двухосновные ароматические кислоты. Фталевые кислоты.
- •17.7 Вопросы для самопроверки.
- •17. 8 Обучающее задание №1.
- •17.9 Контрольное задание №1.
- •Глава 18. Производные карбоновых кислот.
- •18.1 Галогенангидриды кислот (ацилгалогениды).
- •18.2 Ангидриды кислот.
- •18.3 Сложные эфиры.
- •18.4 Амиды.
- •18.5 Вопросы для самопроверки.
- •Обучающее задание №1.
- •18.7 Контрольные задания.
- •Глава 19. Гетерофункциональные соединения.
- •3 Аминокислоты.
- •19.4 Вопросы для самопроверки.
- •19.5 Обучающее задание №1.
- •19. 6 Контрольное задание №1.
- •Глава 20. Углеводы.
- •20.1 Моносахариды.
- •20.2 Олигосахариды.
- •20.3 Полисахариды.
- •20.4 Вопросы для самоконтроля.
- •20.5 Обучающее задание №1.
- •6 Контрольное задание №1.
- •20.7 Контрольные вопросы и упражнения.
- •Часть IV. Серо- и азотосодержащие органические соединения.
- •Глава 21. Органические соединения серы. Амины.
- •21.1 Сульфокислоты.
- •21.2 Нитросоединения.
- •21.3 Амины.
- •21.4 Вопросы для самопроверки.
- •21.5 Обучающее задание №1.
- •21. 6 Контрольное задание №1.
- •Контрольные задания.
- •Глава 22. Ароматические диазосоединения и азосоединения. Азокрасители.
- •22.2 Получение диазосоединений.
- •22.4 Азосоединения. Азокрасители.
- •22.5 Вопросы для самоконтроля.
- •22. 6 Обучающее задание №1.
- •22. 7 Контрольное задание №1.
- •Глава 23. Гетероциклические соединения (гетероциклы).
- •23.1 Классификация.
- •23.2 Общая характеристика гетероциклов.
- •23.3 Пятичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.4 Шестичленные циклы с одним гетероатомом.
- •23.5 Вопросы для самонтроля.
- •23.6 Обучающее задание №1.
- •23.7 Контрольные задания.
- •Глава 24. Высокомолекулярные соединения (вмс).
- •24.2 Полимеризация.
- •24.4 Вопросы для самоконтроля.
- •24.5 Обучающее задание №1.
- •Решение синтезов органических веществ.
- •Формулы для решения расчетных задач.
4.8 Вопросы для самоконтроля
1. Какие углеводороды называются алкенами?
2. Вид гибридизации углеродных атомов, связанных (=) связью.
3. Структурная и пространственная изомерии, чем обусловлены?
4. Для каких соединений возможна цис-транс-изомерия:
а) СН2 = СН – СН2 – СН3; б) СН3 – СН = СН2;
в ) СН3 – С = СН – СН3; г) СНCl = СНСl
СН3
д ) СН3 – СН = С – СН2 – СН3
СН3
5. Способы получения алкенов: промышленные и лабораторные.
6. Какие углеводороды получаются при крекинге нефти?
7. Физические свойства алкенов, сравните со свойствами алканов.
8. Химические свойства алкенов, типы характерных реакций.
9. Механизм реакций электрофильного присоединения (присоединение галогенов, галогеноводородов, водорода, гидратация и др.).
10. Правило Марковникова в реакицях присоединения.
11. Реакции окисления.
12. Качественные реакции на (=) связь.
13. Реакции полимеризации, продукты реакции.
14. Реакции замещения.
15. Этилен, получение, свойства, применение.
16. Какой простейший алкен имеет цис- и транс-изомеры? Приведите пример.
17. С помощью каких реакций можно отличить пропен от пропана?
18. Напишите уравнение реакции дегидратации спирта, приводящего к получению 2,3-диметилпентена-1.
19. Составьте уравнение реакции полимеризации изобутена.
20. С помощью каких реакций можно отличить бутен-1 от бутена-2?
21.* Газ, образовавшийся при нагревании 21,6 мл. предельного одноатомного спирта ρ = 0,8 г/мл. с концентрированной серной кислотой, присоединяет 6,72 л. (н.у.) водорода, при этом выход углеводорода составил 80% от теоретического. Определите строение исходного спирта.
22. Алкен неразветвленного строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. Образец этого алкена массой 0,84 г. присоединяет максимально 1,6 г. брома. Определите формулу алкена.
23. Алкен массой 14 г. присоединяет 4,48 л. (н.у.) бромводорода. Определите молекулярную формулу и строение алкена, если он является цис-изомером.
24. 10 л. смеси этилена и пропана и 10 л. водорода пропустили над катализатором, при этом общий объем смеси уменьшился до 16 л. Определите объемную долю пропана в смеси.
25. При гидратации 8,96 л. (н.у.) алкена получено 2,4 г. первичного и 21.6 г. вторичного спирта. Установите строение алкена.
26. Относительная плотность паров хлоралкана по алкену, из которого он получен, равна 1,87. Установите строение алкена.
27. Для полного сгорания 30 л. смеси метана и этилена потребовалось 70 л. кислорода. Объемы всех газов измерялись в одинаковых условиях. Определить объемную долю метана и этилена в смеси.
Глава 5. Алкины
Алкинами называются углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода содержится одна тройная (≡) связь.
5.1 Общая формула, изомерия, номенклатура. Общая формула алкинов СnH2n-2
CH ≡ CH ацетилен
СН3 – С ≡ СН пропин
СН3 – СН2 – С ≡ СН бутин-1
СН3 – С ≡ С – СН3 бутин-2
Для алкинов характерна структурная изомерия обусловленная расположением (≡) связи и строением углеродного скелета.
Обучающее задание
Напишите изомеры состава С5Н8 и назовите по международной и рациональной номенклатурам.
Решение:
Вначале
пишем неразветвленную цепь углеродных
атомов, переставляя (≡) связь.
1) CH ≡ С – СН2 – СН2 – СН3 изомерия обусловлена
2) СН3 – С ≡ С – СН2 – СН3 расположением (≡) связи
Затем разветвляем углеродную цепь
3 ) CH ≡ С – СН – СН3
СН3
Называем изомеры:
1) М.н. пептин-1 Р.н. пропилацетилен
2) М.н. пентин-2 Р.н. метилэтилацетилен
3) 3-метилбутин-1 Р.н. изопропилацетилен
Обучающее задание
Напишите формулы и назовите:
а) вторбутилэтилацетилена
С Н3 – СН2 – СН – С ≡ С – СН2 – СН3
СН3
5-метилгептин-3
б) 4, 4-диметилпентин-2
СН3
С Н3 – С – С ≡ С – СН3
СН3
третбутилметилацетилен
Строение. Атомы углерода, связанные (≡) связью, находятся в состоянии sp – гибридизации. Валентный угол 1800. Длина (≡) связи 0,120 нм.
