Задача №1

В лабораторию на анализ поступил пептид неизвестного строения. В лаборатории имеются следующие реактивы: нингидрин; п-диметиламино-бензальдегид; азотная кислота; 2,4-динитрофторбензол. Необходимо идентифицировать N-концевую α-аминокислоту.

Вопросы:

1. Что называется пептидами?

Пептиды — семейство веществ, молекулыкоторых построены из двух и более остатков аминокислот, соединённых в цепь пептидными (амидными) связями—C(O)NH—.

2. Что называется олигопептидами?

Олигопептиды —молекулы, содержащие до десяти аминокислотных остатков.

3. Что называется полипептидами?

Полипептиды — молекулы, в состав которых входит более десяти аминокислот.

4. Какой из реактивов следует выбрать для выделения и идентификации N-концевой α-аминокислоты?

2,4-динитрофторбензол

Для  идентификации  N-концевого  остатка используют метод Ф. Сенгера, который основан на реакции свободной аминогруппы пептида с динитрофторбензолом. Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения:

Замещенный пептид подвергают гидролизу, после чего  N-концевой  остаток, меченный динитрофенильной группой, выделяют  и  идентифицируют. N-концевая  аминокислота с динитрофторбензолом дает устойчивое, окрашенное в желтый цвет, соединение, которое не разрушается при гидролизе.

5. Какие еще реактивы могут быть использованы для идентификации N-концевых α-аминокислот?

Дансилхлорид

Напишите следующие уравнения реакций

Декарбоксилирование1. ЛИЗ 2. ГИС

Образования дипептидов 1. АЛА-ЦИС

H3C-CH-CO-NH-CH-CH2SH _____|_________| _____NH2_____COOH

Ответьте на тесты:

1. Двухосновной аминокислотой является

1. валин

2. лейцин

3. метионин

4. триптофан

5. глутаминовая

Ответ:5

2. Реакцией взаимопревращения в организме аминогруппы и карбонильнй группы кислот под действием фермента трансаминазы является реакция

1. гидроксилирования

2. восстановительного аминирования

3. переаминирования, трансаминирование

4. декарбоксилирования

5. окислительного дезаминирования

Ответ: 3

3. В растворах аминокислоты реакция среды

1. кислая

2. нейтральная

3. слабощелочная

4. слабокислая

5. зависит от числа амино- и карбоксильных групп

Ответ: 5

4. Кадаверин или 1,5-диаминпентан (трупный яд) образуется в результате реакции декарбоксилирования

1. изолейцина

2. лейцина

3. лизина

4. метионина

5. гистидина

Ответ:3

Занятие № 9

Тема 9: Углеводы: моносахариды, ди- и полисахариды

Дайте краткий ответ на теоретические вопросы:

1.Окисление моносахаридов. Образование гликоновых, гликаровых, глюкуроновых кислот.

Гликоновые кислоты — монокарбоновые кислоты, образующиеся при окислении альдегидной группы альдоз.В простых сахарах содержится большое число функциональных групп,которые могут быть окислены разнообразными агентами.Азотная кислота окисляет альдозы и кетозыдо дикарбоновых кислот-гликаровых.

2.Дисахариды: целлобиоза, сахароза. Строение. Цикло-оксо-таутомерия и восстановительные свойства целлобиозы, ее конформационное строение. Гидролиз дисахаридов.

Дисахариды -низкомолекулярные полисахариды большей частью хорошо кристаллизуются, растворимы в воде, обладают сладким вкусом..Целлобиоза 4-(β-глюкозидо)-глюкоза - дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. 

Сахароза C₁₂H₂₂O₁₁, тростниковый сахар, в быту просто сахар, — дисахарид из группыолигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза(в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуюсямоносахариды.При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними.

Решите задачи:

1. Напишите реакции взаимодействия метилиодидас:

α, D –глюкопиранозой

β, D-галактопиранозой

β, D-фруктофуранозой