1.1.2. Циклопарафины (цикланы)

Цикланы состоят из циклов, построенных из метиленовых групп (-СН₂).

Общая формула циклоалканов С_nН_2n. Циклоалканы, содержащие пяти- и шестичленные циклы (циклопентан, циклогексан и их гомологи), составляют основную массу некоторых сортов нефти (например, Бакинской).

Первые два члена циклоалканов (циклопропан и циклобутан) – газы, средние цикланы (до С₁₅) - жидкости, высшие ( с С₁₆) – твердые вещества (таблица 1.3).

Циклоалканы в химическом отношении очень похожи на парафины. Они сравнительно малоактивны и склонны к реакциям замещения.

Таблица 1.3

Физические свойства цикланов

Название	Хим. ф-ла	Температура, С			Плотность, г/см3 (в жидк. сост.)
		Плавления	Кипения
Циклопропан	С3Н6	-128	-33	0,720
Циклобутан	С4Н8	-90	+13	0,704
Циклопентан	С5Н10	-93	+50	0,745
Циклогексан	С6Н12	+7,0	+81	0,779
Циклогептан	С7Н14	-8,0	+119	0,811
Циклооктан	С8Н16	+15	+151	0,836

Алкилирование циклопарафинов существенно понижает температуру их плавления и повышает температуру кипения (табл. 1.4).

Таблица 1.4

Температуры фазовых переходов цикланов

Название	Химическая ф-ла	Структурная ф-ла	Температура,С
			Плавления	Кипения
Циклопентан	С5Н10		-93	+50
Метилцикло- пентан	С5Н9-СН3		-143	+72
Диметилцикло-пентан	С5Н8-СН3-СН3		-143	+105
Метилцикло- гексан	С6Н11-СН3		-127	+101

1.1.3. Ароматические углеводороды (арены)

Арены – это производные бензола, имеющие общую химическую формулу С_nH_2n-6 и содержащие устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо).

Основные методы получения аренов – сухая перегонка каменного угля (коксование) и нефтепереработка. Некоторые сорта нефти содержат до 60% ароматических углеводородов, которые выделяют простой перегонкой или каталитическим крекингом.

Р одоначальником обширного ряда аренов является бензол С₆Н₆. Строение молекулы бензола обычно представляют циклической структурой, предложенной немецким химиком Кекуле (1865):

Физические свойства

Низшие члены гомологического ряда бензола – бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, но хорошо – во многих органических растворителях. Горят ярким коптящим пламенем. С повышением молекулярной массы увеличивается температура кипения и снижается температура плавления (см. табл. 1.5).

Таблица 1.5

Основные физические свойства низших аренов.

Название	Химическая ф-ла и строение	Температура, С		Плотность, г/см3
		Плавления	Кипения
Бензол	С6Н6	+5,5	+80,1	0,879
Метилбензол (толуол	С6Н5(СН3)	-95	+110,6	0,867
Диметилбензол (ксилол) орто-ксилол	С6Н5(СН3)2	-25,2	+144,4	0,88
Мета-ксилол		-47,8	+139,1	0,864
Пара-ксилол		+13,2	+138,3	0,861
этилбензол	С6Н5(С2Н5)	-95	+136	0,867

Химические свойства

Из химических свойств аренов следует особенно отметить реакции замещения, а также некоторые реакции присоединения, протекающие в особых условиях, и реакции окисления. Однако при химических реакциях бензольное кольцо не разрушается.

Примеры реакций приведены ниже.

Р еакция замещения (взаимодействие с кислотами):

Р еакция присоединения. Эти реакции не характерны для бензола и протекают только в особых условиях (высокая температура, облучение УФО, катализатор). Например, в присутствии катализатора (платина, никель или палладий) бензол вступает в реакцию гидрирования с образованием циклогексана:

Реакции окисления

Бензол очень устойчив к действию окислителей. В то же время гомологи бензола окисляются легко. При этом окислению подвергается боковая цепь; вместо неё образуется карбоксильная группа:

На воздухе бензол горит коптящим пламенем 2С₆Н₆ + 3О₂  12С + 6Н₂О

В связи с низким отношением (Н/С) содержание аренов в авиационных топливах ограничено 20…25%.