- •А.Ф. Бетнев, г.Г. Красовская сборник задач
- •Органической химии
- •Isbn 978-5-9914-0593-5
- •1. Указания к выполнению конгрольных работ
- •2. Номера заданий контрольных работ
- •3. Алканы
- •3.1. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия
- •4. Алкены
- •4.1. Механизм электрофильного присоединения
- •4.2. Озонолиз. Полимеризация
- •4.3. Синтез алкенов и их химические превращения
- •5. Алкадиены
- •5.1. Электрофильное присоединение к диенам
- •5.2. Реакция Дильса-Альдера
- •5.3. Полимеризация, озонолиз полимера
- •6. Алкины
- •6.1. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •6.2. Цепочка химических превращений
- •7. Арены
- •7.1. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •7.2. Соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •7.3. Механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •7.4. Совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •7.5. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •7.6. Цепочка химических превращений
- •8. Галогеналканы
- •8.1. Механизм нуклеофильного замещения
- •8.2. Конкурирующие реакции
- •8.3. Цепочка химических превращений
- •9. Галогенарены
- •10. Спирты
- •10.1. Получение спиртов на основе магнийорганических соединений, окисление спиртов
- •10.2. Взаимодействие спиртов с галогенводородами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом
- •10.3. Элиминирование
- •11. Фенолы, эфиры
- •12. Карбонильные соединения
- •12.1 Методы получения карбонильных соединений
- •12.2 Альдольная конденсация
- •12.3. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора. Реакция Канниццаро
- •13. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •13.1. Методы получения карбоновых кислот
- •13.1.1. Синтез карбоновых кислот (магнийорганический и нитрильный синтез)
- •13.1.2. Алкилирование, ацилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •13.2. Цепочка химических превращений, свойства кислот и их производных
- •13.3. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •14. Амины
- •14.1. Получение ароматических аминов и их превращение
- •14.2. Получение замещенных ароматических соединений на основе солей диазония. Получение азокрасителя. Подобор исходных соединений для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •Энергии диссоциации связей (кКал/моль)
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •Сборник задач по органической химии
- •Ярославль
2. Номера заданий контрольных работ
Таблица 2- Контрольная работа № 1
№ варианта |
Алканы |
Алкены |
Алкадиены |
|||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
|
1 |
1 |
46 |
91 |
136 |
181 |
226 |
271 |
316 |
2 |
2 |
47 |
92 |
137 |
182 |
227 |
272 |
317 |
3 |
3 |
48 |
93 |
138 |
183 |
228 |
273 |
318 |
4 |
4 |
49 |
94 |
139 |
184 |
229 |
274 |
319 |
5 |
5 |
50 |
95 |
140 |
185 |
230 |
275 |
320 |
6 |
6 |
51 |
96 |
141 |
186 |
231 |
276 |
321 |
7 |
7 |
52 |
97 |
142 |
187 |
232 |
277 |
322 |
8 |
8 |
53 |
98 |
143 |
188 |
233 |
278 |
323 |
9 |
9 |
54 |
99 |
144 |
189 |
234 |
279 |
324 |
10 |
10 |
55 |
100 |
145 |
190 |
235 |
280 |
325 |
11 |
11 |
56 |
101 |
146 |
191 |
236 |
281 |
326 |
12 |
12 |
57 |
102 |
147 |
192 |
237 |
282 |
327 |
13 |
13 |
58 |
103 |
148 |
193 |
238 |
283 |
328 |
14 |
14 |
59 |
104 |
149 |
194 |
239 |
284 |
329 |
15 |
15 |
60 |
105 |
150 |
195 |
240 |
285 |
330 |
16 |
16 |
61 |
106 |
151 |
196 |
241 |
286 |
331 |
17 |
17 |
62 |
107 |
152 |
197 |
242 |
287 |
332 |
18 |
18 |
63 |
108 |
153 |
198 |
243 |
288 |
333 |
19 |
19 |
64 |
109 |
154 |
199 |
244 |
289 |
334 |
20 |
20 |
65 |
110 |
155 |
200 |
245 |
290 |
335 |
21 |
21 |
66 |
111 |
156 |
201 |
246 |
291 |
336 |
22 |
22 |
67 |
112 |
157 |
202 |
247 |
292 |
337 |
23 |
23 |
68 |
113 |
158 |
203 |
248 |
293 |
338 |
24 |
24 |
69 |
114 |
159 |
204 |
249 |
294 |
339 |
25 |
25 |
70 |
115 |
160 |
205 |
250 |
295 |
340 |
26 |
26 |
71 |
116 |
161 |
206 |
251 |
296 |
341 |
27 |
27 |
72 |
117 |
162 |
207 |
252 |
297 |
342 |
28 |
28 |
73 |
118 |
163 |
208 |
253 |
298 |
343 |
29 |
29 |
74 |
119 |
164 |
209 |
254 |
299 |
344 |
30 |
30 |
75 |
120 |
165 |
210 |
255 |
300 |
345 |
31 |
31 |
76 |
121 |
166 |
211 |
256 |
301 |
346 |
32 |
32 |
77 |
122 |
167 |
212 |
257 |
302 |
347 |
33 |
33 |
78 |
123 |
168 |
213 |
258 |
303 |
38 |
34 |
34 |
79 |
124 |
169 |
214 |
259 |
304 |
349 |
35 |
35 |
80 |
125 |
170 |
215 |
260 |
305 |
350 |
36 |
36 |
81 |
126 |
171 |
216 |
261 |
306 |
351 |
37 |
37 |
82 |
127 |
172 |
217 |
262 |
307 |
352 |
38 |
38 |
83 |
128 |
173 |
218 |
263 |
308 |
353 |
39 |
39 |
84 |
129 |
174 |
219 |
264 |
309 |
354 |
40 |
40 |
85 |
130 |
175 |
220 |
265 |
310 |
355 |
41 |
41 |
86 |
131 |
176 |
221 |
266 |
311 |
356 |
42 |
42 |
87 |
132 |
177 |
222 |
267 |
312 |
357 |
43 |
43 |
88 |
133 |
178 |
223 |
268 |
313 |
358 |
44 |
44 |
89 |
134 |
179 |
224 |
269 |
314 |
359 |
45 |
45 |
90 |
135 |
180 |
225 |
270 |
315 |
360 |
Таблица 3 - Контрольная работа № 2
№ варианта |
Алкины |
Арены |
||||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
|
1 |
361 |
406 |
451 |
496 |
541 |
586 |
631 |
676 |
2 |
362 |
407 |
452 |
497 |
542 |
587 |
632 |
677 |
3 |
363 |
408 |
453 |
498 |
543 |
588 |
633 |
678 |
4 |
364 |
409 |
454 |
499 |
544 |
589 |
634 |
679 |
5 |
365 |
410 |
455 |
500 |
545 |
590 |
635 |
680 |
6 |
366 |
411 |
456 |
501 |
546 |
591 |
636 |
681 |
7 |
367 |
412 |
457 |
502 |
547 |
592 |
637 |
682 |
8 |
368 |
413 |
458 |
503 |
548 |
593 |
638 |
683 |
9 |
369 |
414 |
459 |
504 |
549 |
594 |
639 |
684 |
10 |
370 |
415 |
460 |
505 |
550 |
595 |
640 |
685 |
11 |
371 |
416 |
461 |
506 |
551 |
596 |
641 |
686 |
12 |
372 |
417 |
462 |
507 |
552 |
597 |
642 |
687 |
13 |
373 |
418 |
463 |
508 |
553 |
598 |
643 |
688 |
14 |
374 |
419 |
464 |
509 |
554 |
599 |
644 |
689 |
15 |
375 |
420 |
465 |
510 |
555 |
600 |
645 |
690 |
16 |
376 |
421 |
466 |
511 |
556 |
601 |
646 |
691 |
17 |
377 |
422 |
467 |
512 |
557 |
602 |
647 |
692 |
18 |
378 |
423 |
468 |
513 |
558 |
603 |
648 |
693 |
19 |
379 |
424 |
469 |
514 |
559 |
604 |
649 |
694 |
20 |
380 |
425 |
470 |
515 |
560 |
605 |
650 |
695 |
21 |
381 |
426 |
471 |
516 |
561 |
606 |
651 |
696 |
22 |
382 |
427 |
472 |
517 |
562 |
607 |
652 |
697 |
23 |
383 |
428 |
473 |
518 |
563 |
608 |
653 |
698 |
24 |
384 |
429 |
474 |
519 |
564 |
609 |
654 |
699 |
25 |
385 |
430 |
475 |
520 |
565 |
610 |
655 |
700 |
26 |
386 |
431 |
476 |
521 |
566 |
611 |
656 |
701 |
27 |
387 |
432 |
477 |
522 |
567 |
612 |
657 |
702 |
28 |
388 |
433 |
478 |
523 |
568 |
613 |
658 |
703 |
29 |
389 |
434 |
479 |
524 |
569 |
614 |
659 |
704 |
30 |
390 |
435 |
480 |
525 |
570 |
615 |
660 |
705 |
31 |
391 |
436 |
481 |
526 |
571 |
616 |
661 |
706 |
32 |
392 |
437 |
482 |
527 |
572 |
617 |
662 |
707 |
33 |
393 |
438 |
483 |
528 |
573 |
618 |
663 |
708 |
34 |
394 |
439 |
484 |
529 |
574 |
619 |
664 |
709 |
35 |
395 |
440 |
485 |
530 |
575 |
620 |
665 |
710 |
36 |
396 |
441 |
486 |
531 |
576 |
621 |
666 |
711 |
37 |
397 |
442 |
487 |
532 |
577 |
622 |
667 |
712 |
38 |
398 |
443 |
488 |
533 |
578 |
623 |
668 |
713 |
39 |
399 |
444 |
489 |
534 |
579 |
624 |
669 |
714 |
40 |
400 |
445 |
490 |
535 |
580 |
625 |
670 |
715 |
41 |
401 |
446 |
491 |
536 |
581 |
626 |
671 |
716 |
42 |
402 |
447 |
492 |
537 |
582 |
627 |
672 |
717 |
43 |
403 |
448 |
493 |
538 |
583 |
628 |
673 |
718 |
44 |
404 |
449 |
494 |
539 |
584 |
629 |
674 |
719 |
45 |
405 |
450 |
495 |
540 |
585 |
630 |
675 |
720 |
Таблица 4 - Контрольная работа № 3
№ варианта |
Галогеналканы |
Галоген-арены |
Спирты |
Фенолы, эфиры |
||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
|
1 |
721 |
766 |
811 |
856 |
901 |
946 |
991 |
1036 |
2 |
722 |
767 |
812 |
857 |
902 |
947 |
992 |
1037 |
3 |
723 |
768 |
813 |
858 |
903 |
948 |
993 |
1038 |
4 |
724 |
769 |
814 |
859 |
904 |
949 |
994 |
1039 |
5 |
725 |
770 |
815 |
860 |
905 |
950 |
995 |
1040 |
6 |
726 |
771 |
816 |
861 |
906 |
951 |
996 |
1041 |
7 |
727 |
772 |
817 |
862 |
907 |
952 |
997 |
1042 |
8 |
728 |
773 |
818 |
863 |
908 |
953 |
998 |
1043 |
9 |
729 |
774 |
819 |
864 |
909 |
954 |
999 |
1044 |
10 |
730 |
775 |
820 |
865 |
910 |
955 |
1000 |
1045 |
11 |
731 |
776 |
821 |
866 |
911 |
956 |
1001 |
1046 |
12 |
732 |
777 |
822 |
867 |
912 |
957 |
1002 |
1047 |
13 |
733 |
778 |
823 |
868 |
913 |
958 |
1003 |
1048 |
14 |
734 |
779 |
824 |
869 |
914 |
959 |
1004 |
1049 |
15 |
735 |
780 |
825 |
870 |
915 |
960 |
1005 |
1050 |
16 |
736 |
781 |
826 |
871 |
916 |
961 |
1006 |
1051 |
17 |
737 |
782 |
827 |
872 |
917 |
962 |
1007 |
1052 |
18 |
738 |
783 |
828 |
873 |
918 |
963 |
1008 |
1053 |
19 |
739 |
784 |
829 |
874 |
919 |
964 |
1009 |
1054 |
20 |
740 |
785 |
830 |
875 |
920 |
965 |
1010 |
1055 |
21 |
741 |
786 |
831 |
876 |
921 |
966 |
1011 |
1056 |
22 |
742 |
787 |
832 |
877 |
922 |
967 |
1012 |
1057 |
23 |
743 |
788 |
833 |
878 |
923 |
968 |
1013 |
1058 |
24 |
744 |
789 |
834 |
879 |
924 |
969 |
1014 |
1059 |
25 |
745 |
790 |
835 |
880 |
925 |
970 |
1015 |
1060 |
26 |
746 |
791 |
836 |
881 |
926 |
971 |
1016 |
1061 |
27 |
747 |
792 |
837 |
882 |
927 |
972 |
1017 |
1062 |
28 |
748 |
793 |
838 |
883 |
928 |
973 |
1018 |
1063 |
29 |
749 |
794 |
839 |
884 |
929 |
974 |
1019 |
1064 |
30 |
750 |
795 |
840 |
885 |
930 |
975 |
1020 |
1065 |
31 |
751 |
796 |
841 |
886 |
931 |
976 |
1021 |
1066 |
32 |
752 |
797 |
842 |
887 |
932 |
977 |
1022 |
1067 |
33 |
753 |
798 |
843 |
888 |
933 |
978 |
1023 |
1068 |
34 |
754 |
799 |
844 |
889 |
934 |
979 |
1024 |
1069 |
35 |
755 |
800 |
845 |
890 |
935 |
980 |
1025 |
1070 |
36 |
756 |
801 |
846 |
891 |
936 |
981 |
1026 |
1071 |
37 |
757 |
802 |
847 |
892 |
937 |
982 |
1027 |
1072 |
38 |
758 |
803 |
848 |
893 |
938 |
983 |
1028 |
1073 |
39 |
759 |
804 |
849 |
894 |
939 |
984 |
1029 |
1074 |
40 |
760 |
805 |
850 |
895 |
940 |
985 |
1030 |
1075 |
41 |
761 |
806 |
851 |
896 |
941 |
986 |
1031 |
1076 |
42 |
762 |
807 |
852 |
897 |
942 |
987 |
1032 |
1077 |
43 |
763 |
808 |
853 |
898 |
943 |
988 |
1033 |
1078 |
44 |
764 |
809 |
854 |
899 |
944 |
989 |
1034 |
1079 |
45 |
765 |
810 |
855 |
900 |
945 |
990 |
1035 |
1080 |
Таблица 5 - Контрольная работа № 4
№ варианта |
Карбонильные соединения |
Карбоновые, сульфоновые кислоты |
Амины |
|||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
|
1 |
1081 |
1126 |
1171 |
1216 |
1261 |
1306 |
1351 |
1396 |
2 |
1082 |
1127 |
1172 |
1241 |
1262 |
1307 |
1352 |
1397 |
3 |
1083 |
1128 |
1173 |
1217 |
1263 |
1308 |
1353 |
1398 |
4 |
1084 |
1129 |
1174 |
1242 |
1264 |
1309 |
1354 |
1399 |
5 |
1085 |
1130 |
1175 |
1218 |
1265 |
1310 |
1355 |
1400 |
6 |
1086 |
1131 |
1176 |
1243 |
1266 |
1311 |
1356 |
1401 |
7 |
1087 |
1132 |
1177 |
1219 |
1267 |
1312 |
1357 |
1402 |
8 |
1088 |
1133 |
1178 |
1244 |
1268 |
1313 |
1358 |
1403 |
9 |
1089 |
1134 |
1179 |
1220 |
1269 |
1314 |
1359 |
1404 |
10 |
1090 |
1135 |
1180 |
1245 |
1270 |
1315 |
1360 |
1405 |
11 |
1091 |
1136 |
1181 |
1221 |
1271 |
1316 |
1361 |
1406 |
12 |
1092 |
1137 |
1182 |
1246 |
1272 |
1317 |
1362 |
1407 |
13 |
1093 |
1138 |
1183 |
1222 |
1273 |
1318 |
1363 |
1408 |
14 |
1094 |
1139 |
1184 |
1247 |
1274 |
1319 |
1364 |
1409 |
15 |
1095 |
1140 |
1185 |
1223 |
1275 |
1320 |
1365 |
1410 |
16 |
1096 |
1141 |
1186 |
1248 |
1276 |
1321 |
1366 |
1411 |
17 |
1097 |
1142 |
1187 |
1224 |
1277 |
1322 |
1367 |
1412 |
18 |
1098 |
1143 |
1188 |
1249 |
1278 |
1323 |
1368 |
1413 |
19 |
1099 |
1144 |
1189 |
1225 |
1279 |
1324 |
1369 |
1414 |
20 |
1100 |
1145 |
1190 |
1250 |
1280 |
1325 |
1370 |
1415 |
21 |
1101 |
1146 |
1191 |
1226 |
1281 |
1326 |
1371 |
1416 |
22 |
1102 |
1147 |
1192 |
1251 |
1282 |
1327 |
1372 |
1417 |
23 |
1103 |
1148 |
1193 |
1227 |
1283 |
1328 |
1373 |
1418 |
24 |
1104 |
1149 |
1194 |
1252 |
1284 |
1329 |
1374 |
1419 |
25 |
1105 |
1150 |
1195 |
1228 |
1285 |
1330 |
1375 |
1420 |
26 |
1106 |
1151 |
1196 |
1253 |
1286 |
1331 |
1376 |
1421 |
27 |
1107 |
1152 |
1197 |
1229 |
1287 |
1332 |
1377 |
1422 |
28 |
1108 |
1153 |
1198 |
1254 |
1288 |
1333 |
1378 |
1423 |
29 |
1109 |
1154 |
1199 |
1230 |
1289 |
1334 |
1379 |
1424 |
30 |
1110 |
1155 |
1200 |
1255 |
1290 |
1335 |
1380 |
1425 |
31 |
1111 |
1156 |
1201 |
1231 |
1291 |
1336 |
1381 |
1426 |
32 |
1112 |
1157 |
1202 |
1256 |
1292 |
1337 |
1382 |
1427 |
33 |
1113 |
1158 |
1203 |
1232 |
1293 |
1338 |
1383 |
1428 |
34 |
1114 |
1159 |
1204 |
1257 |
1294 |
1339 |
1384 |
1429 |
35 |
1115 |
1160 |
1205 |
1233 |
1295 |
1340 |
1385 |
1430 |
36 |
1116 |
1161 |
1206 |
1258 |
1296 |
1341 |
1386 |
1431 |
37 |
1117 |
1162 |
1207 |
1234 |
1297 |
1342 |
1387 |
1432 |
38 |
1118 |
1163 |
1208 |
1259 |
1298 |
1343 |
1388 |
1433 |
39 |
1119 |
1164 |
1209 |
1235 |
1299 |
1344 |
1389 |
1434 |
40 |
1120 |
1165 |
1210 |
1260 |
1300 |
1345 |
1390 |
1435 |
41 |
1121 |
1166 |
1211 |
1236 |
1301 |
1346 |
1391 |
1436 |
42 |
1122 |
1167 |
1212 |
1237 |
1302 |
1347 |
1392 |
1437 |
43 |
1123 |
1168 |
1213 |
1238 |
1303 |
1348 |
1393 |
1438 |
44 |
1124 |
1169 |
1214 |
1239 |
1304 |
1349 |
1394 |
1439 |
45 |
1125 |
1170 |
1215 |
1240 |
1305 |
1350 |
1395 |
1440 |
