Опыт № 49. Термическое декарбоксилирование салициловой кислоты
Реактивы:
Кристаллическая салициловая кислота
Раствор хлорида железа(III)
Ход работы:
В сухую пробирку помещают несколько кристаллов салициловой кислоты (0,5 г или 0,0036 моль) и нагревают в пламени горелки до плавления. Кислота частично возгоняется (на холодных стенках пробирки появляется
белый налет) и частично декарбоксилируется (при 230-2500С), т.е. превращается в фенол по следующей схеме:
салициловая кислота фенол
Для доказательства образования фенола, пробирку охлаждают (на воздухе, в вытяжном шкафу!), затем в нее наливают 3 мл воды и к полученному раствору добавляют несколько капель раствора хлорида железа (III). Раствор окрашивается в фиолетовый цвет (качественная реакция на фенол).
Опыт № 50. Взаимодействие салициловой и бензойной кислот с хлоридом железа (III)
Реактивы:
Раствор салициловой кислоты
Раствор бензойной кислоты
Раствор хлорида железа (III)
Ход работы:
Помещают в одну пробирку 1 мл раствора салициловой кислоты, в другую – 1 мл раствора бензойной кислоты. В обе пробирки добавляют по 2 капли хлорида железа (III). В пробирке с салициловой кислотой образующееся фиолетовое окрашивание указывает на наличие гидроксильной группы связанной с бензольным ядром. В пробирке с бензойной кислотой окрашивания не произошло.
Причина отсутствия окрашивания раствора бензойной кислоты – нет гидроксильной группы, связанной с бензольным кольцом.
Опыт № 51. Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
Реактивы:
2н раствор винной кислоты
0,5н раствор гидроксида калия
Ход работы:
В пробирку наливают 2 мл 2н раствора винной кислоты (0,002 моль) и 0,5 моль 0,5н раствора гидроксида калия (0,00025 моль), перемешать. Через некоторое время наблюдается выделение белого осадка – кислой калиевой соли винной кислоты, растворимость которой в воде ниже, чем у самой кислоты. К полученному осадку добавляют несколько капель гидроксида калия так, чтобы щелочь была в избытке. Кристаллический осадок постепенно растворяется, образуется средняя калиевая соль винной кислоты, относительно хорошо растворимая в воде:
винная кислота гидротартрат калия
(винный камень)
малорастворимая соль
тартрат калия
растворимая соль
Полученную соль оставляют для следующего опыта.
Опыт № 52. Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
Реактивы:
10% раствор гидроксида натрия
5% раствор сульфата меди
Раствор тартрата калия, полученный в предыдущем опыте
Ход работы:
В пробирку наливают 2 мл 5% раствора сульфата меди и 1 мл 10%-ного раствора NaOH – выпадает голубой студенистый осадок гидроксида меди (II). К полученному осадку добавляют раствор тартрата калия, полученный в предыдущем опыте. Происходит растворение голубого осадка, и образование прозрачного раствора синего цвета вследствие получения растворимой комплексной соли меди за счет гидроксильных групп винной кислоты. При нагревании этого раствора не происходит никаких изменений:
растворимая в воде
хелатная соль