Опыт № 24. Взаимодействие α- и β-нафтолов с хлоридом железа (III)

Реактивы:

-нафтол

β-нафтол

Этанол

Раствор хлорида железа (III)

Ход работы:

В одну пробирку помещают 0,5 г (0,0035 моль) -нафтола, а в другую 0,5 г (0,0035 моль) β-нафтола. В обе пробирки приливают по 1 мл (0,0017 моль) этанола и 1 мл (0,056 моль) воды. К полученным растворам добавляют по 2 капли раствора хлорида железа (III). -нафтол даёт фиолетовое окрашивание, а β-нафтол – зеленое, что обусловлено разным положением ОН-группы в нафталиновом кольце.

VII. Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны – производные углеводородов, содержащие карбонильную группу , поэтому оба класса этих родственных веществ относятся к карбонильным соединениям.

альдегиды кетоны

Альдегидами называют соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода, а кетонами – карбонильные соединения с двумя углеводородными радикалами. По систематической номенклатуре называются от соответствующего алкана с добавлением суффикса –аль для альдегидов или –он для кетонов с указанием в последних положения карбонильной группы цифрой:

бутаналь 2-метилпропаналь бутанон пентанон-2

У альдегидов положение -CHO группы цифрой не указывается, т.к. она находится всегда в начале молекулы, и нумерация углеродной цепи ведётся с её атома углерода.

Альдегиды являются продуктами окисления первичных спиртов; кетоны – вторичных.

Кетоны менее реакционноспособны, чем альдегиды. Для альдегидов и кетонов характерны реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (с разрывом связи С=О). Продукты присоединения в ряде случаев могут отщеплять воду и результат реакции выглядит как замещение.

Альдегиды очень легко окисляются до соответствующих кислот. Кетоны окисляются очень трудно, с разрывом углерод-углеродной связи.

Опыт № 25. Получение уксусного альдегида из этанола

Реактивы:

Хромовая смесь (K₂Cr₂O₇  H₂SO₄)

Этанол

Фуксинсернистая кислота

Ход работы:

В сухую пробирку наливают 2 мл хромовой смеси, помещают кипятильный камешек и добавляют 2 мл (0,0034 моль) этанола. Пробирку закрывают газоотводной трубкой, свободный конец трубки помещают в другую пробирку с бесцветной фуксинсернистой кислотой. Пробирку со смесью зажимают держателем и осторожно нагревают. Хромовая смесь изменяет свою окраску и из оранжево-красной становится зеленой. Спирт за счет кислорода хромовой смеси окисляется в альдегид, а альдегид вместе с парами воды уходит через газоотводную трубку в пробирку, в которой находится фуксинсернистая кислота, окрашивая её в малиновый цвет.

Эта реакция (с реактивом Моллера) используется в спиртовом производстве для количественного определения альдегидов при контроле качества получаемого этилового спирта.

Окисление спирта происходит по следующей схеме:

3CH₃-CH₂-OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄  3CH₃-CHO + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7H₂O

Опыт № 26. Окисление альдегида. Образование серебряного зеркала

Реактивы:

Формальдегид (40% водный раствор)

10% раствор гидроксида натрия

Аммиачный раствор гидроксида серебра (реактив Толленса)

Ход работы:

В чистую пробирку наливают 4 мл 10% раствора гидроксида натрия и осторожно нагревают на пламени горелки до кипения. Затем содержимое выливают, пробирку охлаждают и несколько раз ополаскивают водой. В подготовленную таким образом пробирку наливают 2 мл формалина (раствор, содержащий 40 % формальдегида, 8 % метилового спирта и 52 % воды), 2 мл свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра, и смесь слегка встряхивают. Затем содержимое очень осторожно нагревают, вращая пробирку так, чтобы жидкость распределялась по стенкам. Через 1 минуту стенки пробирки покрываются блестящим слоем выделившегося металлического серебра, образуется серебряное зеркало. Формальдегид окисляется в муравьиную кислоту, а серебро восстанавливается (окислительно-восстановительная реакция):

H-COH + 2Ag(NH₃)₂OH  H-COOH + 2Ag + 4NH₃ + H₂O