Способы получения:

1) Гидролиз сложных эфиров-разложение водой

R1-CO-O-R+HOH→R1-COOH+R-OH

2)окисление первичных спиртов и альдегидов

R-CHHOH → ({O}

-H2O) →R-COH→ ({O})→R-COOH

3) из могалагенопроизводных

А)R-Cl+KCN(цианистый калий) → (-КСl) →R-C≡N(нитрил) → (+Н₂О,-NH3(амиак) →R-COHOHOH→ (-H₂O)=R-COOH

Б)по реакции Гриньера

R-Br + Mg→RBrMg → (+СО₂) → R-CO-OMgBr→ (+HBr) →R-COOH +MgBr₂

4).Оксосинтез

СН2=СН-СН3 +СО+HOH→( 200-400*С к ат Н3РО4Повышение давления до500Атм) →1)СН3-СН2-СН2-СООН(масляная кислота) 2)СН3-СНСН3-СООН (изомасляная кислота)

5). из трехгалогенопроизводных

R-Cl Cl Cl+3NaOH R-OHOHOH R-COOH

25. Химические свойства одноосновных предельных кислот.

Карбоновые кислоты - это производные углеводоро дов, имеющие в своем составе

одну или несколько карбоксильных групп. Общая формула карбоновых кислот - R-COOH. Карбоксильная группа в свою очередь состоит из

карбонильной (>С=О) и гидроксильной (-ОН) групп.

1.H-COOH-метановая(муравьиная) к-та

2.CH3- COOH-этановая(уксусная) к-та

3.CH3- CH2-COOH-пропановая (пропионовая) к-та

4.CH3- CH2- CH2-COOH-бутановая(масляная) к-та

5.CH3- CH2- CH2- CH2-COOH-пентановая(валерьяновая) к-та; 6.CH3- CH2- CH2- CH2- CH2-COOH-гексановая(капроновая) к-та

7. С15Н31СООН пальмитиновая(гексадекановая

8. С17Н35СООН стеариновая (октадекановая)

ХИМ. Св-ва,

1). Диссоциация в водных растворах ,

СН3СООН →СН3СОО- + Н+(протон) (кислая реакция)

2).Замещение водорода на металл

2Na + 2CH3COOH →2CH3COONa + H2

3)Замещение гидроксила в карбоксильной группе

R-COOH(галагеноангедрид-нестойкое)+PCl₅→R-COCl+POCl3+HCl

4)Замещение гидроксила на остаток спирта

R-COOH+HO-R→R-COOR(сложный эфир)+Н2О

5) Замещение гидроксила на остаток кислоты

СН₃-СООNa + Cl-CO-CH2-CH3→CH₃-CO-O-CO-CH₂-CH₃(уксуснопропио новый ангедрид) +NaCl

6) Замещение гидроксила на аминогруппу

CH₃-COOH + NH₃ (аммиак) →Н₂O+СН₃-СОNH₃(амид кислоты)

26. Непредельные кислоты и их химические свойства.

Карбоновые кислоты - это производные углеводородов, имеющие в своем составе

одну или несколько карбоксильных групп. Общая формула карбоновых кислот - R-COOH. Карбоксильная группа в свою очередь состоит из

карбонильной (>С=О) и гидроксильной (-ОН) групп. В зависимости от природы углеводородного радикала различают: алифатические (насыщенные и ненасыщенные) кислоты и ароматические кислоты. Это производные непредельных углеводородов у которых один атом водорода замещен на карбоксильную группу. Ненасыщенные одноосновные кислоты

1. СН₂=СН-СООН акриловая

2. С₁₇Н₃₃СООН олеиновая(=) (цис-9-октадекановая) - жирная к-та

3. С₁₇Н₃₁СООН (=:=) линолевая

4. С₁₇Н₂₉СООН(=,= =)линоленовая кислота

Хим. Св-ва.

1)все реакции на карбоксильную группу (образование солей, сложных эфиров, галагеноангедридов,

Ангедрадов)

С₂Н₃СООН +НОС₂Н₅=(-Н2О) →С₂Н₃СОО-С₂Н₅(Этилакриловый эфир)

2)Р-ии присоединения

Непредельные кислоты (например, олеиновая) могут присоединять по двойной

связи водород, галогены, галогеноводороды, воду (они, например, дают реакцию

обесцвечивания бромной воды). Они могут вступать в реакции полимеризации.

С₁₇Н₃₃СООН + H₂→ С₁₇Н₃₅СООН

С₁₇Н₃₃СООН + I₂→ С₁₇Н₃₅ I₂СООН 3)окислениеС3Н5СООН→ ({О},НОН,КМО₄)

СН₃-СНОН-СНОН-СООН(дигидроксо кислоты)

С₃Н₅СООН→ ({О},t*)-→СН₃-СООН(УКСУСНАЯ КИСЛОТА)+ НООС-СООН(щавелевая кислота)

27. Дикарбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты - это производные углеводородов, имеющие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп. Общая формула карбоновых кислот - R-COOH. Карбоксильная группа в свою очередь состоит из

карбонильной (>С=О) и гидроксильной (-ОН) групп. В зависимости от количества карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на

одноосновные(монокарбоновые), двухосновные(дикарбоновые) и многоосновные кислоты. Это орг.соединения содержащие две карбоксильные группы. Двухосновные кислоты

НООС-СООН щавелевая (этандиовая)

НООС-СН₂-СООН малоновая пропандиовая

НООС-СН₂-СН₂-СООН янтарная (бутандиовая)

НООС-СН₂-СН₂-СН₂-СООНпентандиовая, глутаровая

НООС-СН₂-СН₂-СООН янтарная=(-Н2О)=ангидрид янтарной кислоты

Способы получения:

1). Окисление 2-хатомных спиртов.

CH₂OH-CH₂OH (O)COH-COH COOH-COOH

2). Из дигалогенопроизводных

Cl-CH₂-CH₂-Cl+2KCN K≡C-CH₂-CH₂-C≡N→(+6H2O;-2NH₃)→HOOC-CH₂-CH₂-COOH+2H₂O

Химические свойства:

характерны все реакции на карбоксильную группу (диссоциация, обр. солей, сложных эфиров, амидов, галогеноангидридов). Идут в 2 стадии, обр. 2 вида производных.

28. Гидроксикислоты. Их химические свойства.

Производные карбоновых кислот, в составе которых есть одна или несколько гидроксильных групп

Одноосновные

Двухосновные

Получение:

1). окисление гликолей

CH₂OH-CH₂OH CH₂OH-COOH

2). CH₃-COOH+H-C≡N→CH₃COHH-C≡N→(+3H₂O;-NH₃) →CH3-CHOH-COOH

3) ГИДРОТАЦИЯ непредельных к-т:

CH₂=CH-COOH CH₃-CHOH-COOH

4). из галогенопроизводных к-т:

CH₃-CHCl-COOH+H₂O→CH₃-CHOH-COOH+HCl

Хим св-ва

1)Хар-ны все реакции на карбоксильную группу

-окисление

-образование простых эфиров

-образование двух видов сложных эфиров

-разложение при нагревании

-выделение воды при нагревании(α-кислоты)

β-кислоты:

CH₃-CHOH-CHH-COOH CH₃-CH=CH-COOH+H₂O

γ- кислоты

Оптическая изомерия.

29. Кетокислоты. Кето-енольная таутомерия.

Это карбоновые кислоты имеющие в своем составе кето-группу Пировиноградная CH₃-C=O-COOH

АцетоуксуснаяCH₃-C=O-CH₂-COOH

ЩавеливоуксуснаяCOOH-C=O-CH₂-COOH

α- КетоглютароваяCOOH-C=O-CH₂-CH₂-COOH

Кето-енольная таутомерия:

30. Высшие предельные и непредельные жирные кислоты.

Жирные кислоты могут быть насыщенными (предельные) -только с одинарными связями между атомами углерода, ненасыщенными (непредельные) с одной двойной связью между атомами углерода и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными.

В ненасыщенных жирах несколько атомов водорода отсутствуют, и они содержат одну двойную связь. Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) принимают участие в различных функциях организма. Так в процессе обмена веществ ценными являются незаполненные звенья ненасыщенных жирных кислот, к которым могут присоединяться другие вещества, что облегчает транспортировку и использование жирных кислот в процессе построения клеточных структур.

Жирные кислоты поступают в кровь только в соединении с солями желчных кислот. В стенках кишечника жирные кислоты соединяются с уже растворённым глицерином с образованием нейтральных жиров, которые в виде мельчайших капель циркулируют в крови и лимфе, благодаря чему каждая из миллиардов клеток получает незаменимые жирные кислоты, необходимые для восстановления структуры клетки и для выработки энергии. Часть жира сохраняется в печени и для пополнения энергии может переноситься к клеткам кровью. Но при неправильном питании жир начинает откладываться там, где нам этого не хотелось бы. Небольшой запас жира организму необходим. Он поддерживает почки, подкожный слой защищает мышцы и нервы, помогает поддерживать нормальную температуру тела. Совсем без отложений жира нельзя, а чрезмерное количество вредно.