Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
карбоновые кислоты-2.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
164.35 Кб
Скачать
    1. Горение:

CH3COOH + 2O2 2CO2 + 2H2O

    1. Кислотные свойства. Кислотные свойства обусловлены способностью карбоновых кислот к диссоциации в водном растворе из-за высокой полярности связи O-H:

RCOOH RCOO- + H+

 

Как правило, карбоновые кислоты слабее минеральных. Сила карбоновой кислоты существенно зависит от электрофильности радикала, связанного с карбоксилом. Введение электроотрицательных заместителей (например, NO2, CN, Cl) в положение, соседнее с карбоксильной группой, резко повышает кислотность, например, циануксусная кислота CNCH2COOH примерно в 200 раз сильнее уксусной кислоты CH3COOH. По мере удаления от карбоксила влияние заместителей ослабевает.

Дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоновых, причём влияние одного карбоксила на другой тем больше, чем они ближе расположены друг к другу. Так, например, в ряду кислот щавелевая кислота HOOC-COOH сильнее малоновой кислоты HOOC-CH2-COOH, которая, в свою очередь, сильнее янтарной кислоты HOOC-(CH2)2-СOOH, и т.д. Кислотность непредельных кислот выше, чем предельных; влияние двойной связи тем сильнее, чем она ближе расположена к карбоксилу. Так, акриловая кислота CH2=CH-СООН в 4 раза сильнее пропионовой CH3-CH2-COOH.

Ароматические кислоты сильнее предельных алифатических.

Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:

 

Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2

CaO + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2O

NaOH + CH3COOH CH3COONa + H2O

K2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COOK + H2O + CO2

    1. Этерификация

Реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии минеральных кислот легко образуются сложные эфиры:

R-COOH + R'-OH R-COO-R' + H2O;

В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры. 

 

+

+ 3H2O

глицерин

 

карбоновые кислоты

 

триглицерид

 

Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH) образуют твердые жиры, которые содержатся в продуктах животного происхождения, а непредельные (олеиновая C17H33COOH, линолевая C17H31COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.

    1. Действие галоидных соединений фосфора и серы.

При действии галогенангидридов минеральных фосфорных кислот на карбоновые кислоты образуются галогенангидриды карбоновых кислот.

R-COOH + PCl3(или POCl3) R-COOCl

Аналогично действуют некоторые галоидные соединения серы (SOCl2, SO2Cl2).

    1. Получение ангидридов карбоновых кислот.

При нагревании кислот с водоотнимающими средствами получаются ангидриды карбоновых кислот.

2R-COOH (RCO)2O + H2O

    1. Образование амидов карбоновых кислот.

Отщепление воды от аммониевых солей карбоновых кислот (1) или реакция галогенангидридов с аммиаком (2) приводят к амидам кислот.

RCOONH4 RCONH2 + H2O (1)

RCOCl + 2NH3 RCONH2 + NH4Cl (2)