- •1. Введение
- •2. Классификация карбоновых кислот
- •3. Номенклатура карбоновых кислот
- •4. Способы получения карбоновых кислот
- •4.5. Гидролиз трехгалогенных (три атома галогена при одном атоме углерода) производных углеводородов.
- •4.6. Прямые методы введения карбоксильной группы.
- •5. Физические свойства
- •Некоторые представители карбоновых кислот и их свойства.
- •Особенности химического строения и химические свойства.
- •Горение:
- •Этерификация
- •Действие галоидных соединений фосфора и серы.
- •Получение ангидридов карбоновых кислот.
- •Замещение в углеводородном радикале.
- •Восстановление.
- •Отдельные представители.
- •Экспериментальная часть.
- •Контрольные вопросы.
- •Список рекомендованной литературы.
Горение:
CH3COOH + 2O2 2CO2 + 2H2O
Кислотные свойства. Кислотные свойства обусловлены способностью карбоновых кислот к диссоциации в водном растворе из-за высокой полярности связи O-H:
RCOOH RCOO- + H+
Как правило, карбоновые кислоты слабее минеральных. Сила карбоновой кислоты существенно зависит от электрофильности радикала, связанного с карбоксилом. Введение электроотрицательных заместителей (например, NO2, CN, Cl) в положение, соседнее с карбоксильной группой, резко повышает кислотность, например, циануксусная кислота CNCH2COOH примерно в 200 раз сильнее уксусной кислоты CH3COOH. По мере удаления от карбоксила влияние заместителей ослабевает.
Дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоновых, причём влияние одного карбоксила на другой тем больше, чем они ближе расположены друг к другу. Так, например, в ряду кислот щавелевая кислота HOOC-COOH сильнее малоновой кислоты HOOC-CH2-COOH, которая, в свою очередь, сильнее янтарной кислоты HOOC-(CH2)2-СOOH, и т.д. Кислотность непредельных кислот выше, чем предельных; влияние двойной связи тем сильнее, чем она ближе расположена к карбоксилу. Так, акриловая кислота CH2=CH-СООН в 4 раза сильнее пропионовой CH3-CH2-COOH.
Ароматические кислоты сильнее предельных алифатических.
Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:
Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2
CaO + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2O
NaOH + CH3COOH CH3COONa + H2O
K2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COOK + H2O + CO2
Этерификация
Реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии минеральных кислот легко образуются сложные эфиры:
R-COOH + R'-OH R-COO-R' + H2O;
В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.
-
+
+ 3H2O
глицерин
карбоновые кислоты
триглицерид
Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH) образуют твердые жиры, которые содержатся в продуктах животного происхождения, а непредельные (олеиновая C17H33COOH, линолевая C17H31COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.
Действие галоидных соединений фосфора и серы.
При действии галогенангидридов минеральных фосфорных кислот на карбоновые кислоты образуются галогенангидриды карбоновых кислот.
R-COOH + PCl3(или POCl3) R-COOCl
Аналогично действуют некоторые галоидные соединения серы (SOCl2, SO2Cl2).
Получение ангидридов карбоновых кислот.
При нагревании кислот с водоотнимающими средствами получаются ангидриды карбоновых кислот.
2R-COOH (RCO)2O + H2O
Образование амидов карбоновых кислот.
Отщепление воды от аммониевых солей карбоновых кислот (1) или реакция галогенангидридов с аммиаком (2) приводят к амидам кислот.
RCOONH4 RCONH2 + H2O (1)
RCOCl + 2NH3 RCONH2 + NH4Cl (2)
