- •Тематический план дисциплины
- •Методические рекомендации по выполнению домашних контрольных работ
- •Перечень рекомендуемой литературы Основная
- •Дополнительная
- •Методические рекомендации по изучению тем, разделов программы
- •Раздел I. Общие вопросы органической химии.
- •Тема 1.1 Элементный анализ органических соединений.
- •Тема 1.2. Теория химического строения органических веществ.
- •Раздел 2. Углеводороды
- •Тема 2.1. Алканы.
- •Тема 2.2 Алкены
- •Тема 2.3. Алкины
- •Тема 2.4. Диеновые углеводороды.
- •Раздел 3. Соединения с однородными функциями
- •Тема 3.1. Галогенопроизводные
- •Тема 3.2 Гидроксидные соединения и их производные.
- •Тема 3.3 Альдегиды и кетоны.
- •Тема 3.4. Карбоновые кислоты. Липиды.
- •Тема 3.5.Элементорганические соединения.
- •Тема 3.6 Азотсодержащие органические соединения.
- •Раздел 4 Гетерофункциональные соединения.
- •Тема 4.1. Гидроксикислоты
- •Тема 4.2. Углеводы
- •Тема 4.3. Аминокислоты. Пептиды. Белковые вещества.
- •Раздел 5. Гетероциклические соединения.
- •Раздел 6. Высокомолекулярные синтетические соединения.
- •Рекомендации по выполнению заданий для домашних контрольных работ Классификация и номенклатура органических соединений. Предельные углеводороды (алканы)
- •Непредельные углеводороды (алканы, алкадиены, алкины)
- •Ароматические углеводороды
- •Спирты, фенолы, простые эфиры. Альдегиды, кетоны.
- •Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
- •Амины, аминокислоты, белки.
- •Углеводы.
- •Варианты заданий для контрольной работы Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Вариант 6
- •Вариант 7
- •Вариант 8
- •Вариант 9
- •Вариант 10
Вариант 7
Какие соединения называются изомерами? Напишите схему получения гексана (синтез Вюрца). Назовите все углеводороды по международной номенклатуре. Укажите в полученном соединении первичные и вторичные атомы углерода.
Напишите 4 изомера углеродного скелета для циклоалкана формулы С5Н12.
Назовите все полученные соединения. Проведите реакцию галогенирования циклопентана (под действием кванта света).
Получите этиленовый углеводород внутримолекулярной дегидратацией 2,2,3-триметилгексанола-3. На продукт реакции подействуйте бромистым водородом. Все соединения назовите по международной номенклатуре.
Напишите схему хлорирования (с 1 молем Сl2): 1- бензола, 2- нитробензола, 3-о- нитротолуола (в присутствии катализатора), 4-этилбензола. Напишите способы получения всех изомеров нитрохлорбензола (орто- и пара нитрохлорбензола) при помощи реакций замещения. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
Напишите полные схемы реакций: а) нитрования толуола; б) восстановление п-нитротолуола в кислой среде; в) окисление пропилбензола (в присутствии KMnO4 и H2SO4). Назовите полученные соединения.
На примере метилового спирта покажите два пути превращения спиртов в альдегиды. Назовите тип реакций. С полученным альдегидом проведите: 1- реакцию «серебряного зеркала», 2-реакцию с HCN. Назовите полученные соединения.
Из бутина-1 реакцией гидратации (реакция Кучерова) получите бутанон и напишите для него схемы реакций: восстановления с гидросульфитом натрия; восстановления и взаимодействия с синильной кислотой. Назовите полученные соединения.
Напишите формулы молочной, яблочной, винной и лимонной кислот. Какова атомность и основность каждой из них? Напишите схемы реакций получения виннокислого калия и молочнокислого аммония. Напишите схему взаимодействия молочной кислоты с избытком этилового спирта.
Напишите схему реакции образования глицил-цистеил-фенилаланина из хлорангидридов соответствующих аминокислот. Охарактеризуйте пептидную связь.
Какие соединения называют белками? Как протекает гидролиз белков? Напишите схему гидролиза тетрапептида аланил-глицил-лизил-серина. Определите заряд пептида.
Дайте определение, что такое жиры. Напишите формулу жидкого и твердого жира. Укажите, от чего зависит консистенция жира. Напишите схему каталитического гидрирования триглицерида линолевой кислоты. Назовите продукт реакции
Вариант 8
Напишите структурные формулы следующих соединений: 3,3-диметил-гексана; 2-метил-пентана; 3-метилпентана; 3-этилпентана; 2,2-диметилбутана; 2,3 -диметилбутана. Укажите, какие из них являются изомерами. Напишите схему реакции 3-этилпентана с одним молем хлора. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить превращения:
Н3С-СН2-СН2IH3C-CHCH2CH3CHBr-CH2BrH3C-CC-Cu
Назовите все соединения по международной номенклатуре.
Напишите 3 варианта получения бутадиена 1,3 :1-Из этилового спирта (по С.В. Лебедеву) , 2- из предельных двухатомных спиртов, 3- из непредельных одноатомных спиртов и напишите реакции взаимодействия его: а) с одним и двумя молями брома; б) с одним и двумя молями бромистого водорода; в) полимеризации. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
Напишите схемы следующих реакций: а) реакции Канниццаро; б) взаимодействия бензофенона с HCN и последующего гидролиза полученного соединения. Назовите полученные соединения.
Напишите схемы реакций, получения дифениламина и реакцию взаимодействия дифениламина с H2SO4.
Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты: а) 3,3-диметилбутанол-2; б) 2-метил-пентанол-2; в) З-метилгексанол-1. Назовите исходные углеводороды по международной номенклатуре; укажите первичный, вторичный и третичный спирты.
Напишите структурные формулы четырех кетонов состава С7Н14О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их. С одним из изомеров напишите реакции: а) окисления; б) восстановления. Назовите полученные соединения.
Напишите уравнения реакций взаимодействия масляной кислоты с : А) с PCl 5; Б) реакцию этерификации с пропанолом; В) реакцию нейтрализации; Г) реакцию взаимодействия с гидрокарбонатом натрия. Назовите полученные соединения.
Напишите схему реакции получения одного трипептида из цистеина, фенилаланина и аспарагиновой кислоты. Назовите полученный трипептид.
Напишите схему образования полипептида из хлорангидридов α-аминокислот в общем виде. Опишите вторичную и третичную структуры белка. Напишите схему гидролиза трипептида серил-аланил-валина.
Напишите схемы следующих реакций: а) каталитического гидрирования линоленодиолеина; б) омыления пальмитодистеарина. Назовите продукты реакций.
