Коноплева 2013

Многие алкалоиды обладают специфическим, часто уникальным физиологическим действием и широко используются в медицине в виде индивидуальных веществ.

Фенольные соединения - вещества ароматической природы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического ядра.

Наиболее простыми являются соединения с одним бензольным кольцом - простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные. Чаще всего они находятся в связанном виде в форме гликозидов или сложных эфиров или являются структурными элементами более сложных соединений, в том числе полимерных (дубильные вещества).

Более разнообразными фенолами являются производные фенилпропанового ряда (фенилпропаноиды), содержащие в структуре один или несколько фрагментов С6-С3. К соединениям, биогенетически родственным фенилпропаноидам, относятся кумарины, флавоноиды, хромоны, димерные соединения - лигнаны и полимерные соединения - лигнины.

Лигнины представляют собой нерегулярные трехмерные полимеры, предшественниками которых служат гидроксикоричные спирты (п-кумаровый, конифериловый и синаповый), и являются строительным материалом клеточных стенок древесины. Лигнин содержится в одревесневших растительных тканях наряду с целлюлозой и гемицеллюлозой и участвует в создании опорных элементов растительной ткани.

Ксантоны - класс фенольных соединений, имеющих структуру дибензо -γ- пирона. В качестве заместителей содержат в молекуле гидрокси-, метокси-, ацетокси-, метилендиокси- и др. радикалы. Известны соединения, содержащие пирановое кольцо. Некоторой особенностью ксантонов является распространение хлорсодержащих производных. Их находят в свободном виде и в составе О- и С- гликозидов. Из ксантоновых С-гликозидов наиболее известен мангиферин, который одним из первых введен в медицинскую практику.

Стильбены можно рассматривать как фенольные соединения с двумя бензольными кольцами, имеющими структуру С6-С2-С6. Это сравнительно небольшая группа веществ, которые встречаются в основном в древесине различных видов сосны, ели, эвкалиптов, являются структурными элементами дубильных веществ.

13

Любое ЛРС всегда содержит сложный набор первичных и вторичных соединений, которые и определяют множественный характер действия лекарственных растений. Однако роль тех или других в современной фитотерапии пока различна.

В современной медицине продукты вторичного обмена применяются значительно шире и чаще, чем первичные метаболиты. Это связано с очень ярким фармакологическим эффектом и множественным воздействием на различные системы и органы человека и животных.

МИНЕРАЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА

В растениях наряду с органическими соединениями содержатся минеральные вещества, элементы которых обнаруживаются в золе при их сжигании.

Минеральные вещества по содержанию их в растении подразделяются на три группы:

1)макроэлементы (калий, натрий, кальций, магний, кремний, хлор, фосфор), содержание этих элементов в золе измеряется сотыми долями процента;

2)микроэлементы (железо, медь, марганец, кобальт, цинк, йод, бор, бром и др.), содержание этих элементов составляет тысячные доли процента;

3)ультрамикроэлементы (радий, уран, торий, селен, серебро, самарий и др.), содержание этих элементов составляет миллионные и миллиардные доли процента.

Минеральные вещества проявляют высокую биологическую активность: например, применение спорыша для лечения легочных заболеваний связано с высоким содержанием кремния, а ламинарию, богатую йодом, используют для лечения тиреотоксикозов и т.д.

Из 110 элементов, что встречаются в природе, 71 найдены в человеческом организме. Существенными для человека являются: Fe, Zn, Сu, Со, Mn, Mo, Sе, Cr, F, Ni и др.Они входят в состав специфических органических веществ (ферментов, гормонов, витаминов, пигментов и др.) и часто выполняют их химическую и биологическую (физиологическую для растений и фармакологическую для человека) активность. Через процессы обмена веществ минеральные элементы влияют на основные функции организма: рост, развитие, размножение, кроветворение и др. Неорганические вещества участвуют в строении разных структур (костных и мышечных тканей, клеточных оболочек и др.), регулировании физико-химических процессов в организме: поддерживании на определенном уровне осмотического давления

14

клеточного сока, крови, лимфы, кислотно-щелочного равновесия, постоянного рН и др.

Таким образом, минеральные элементы выполняют каталитическую, структурную и регуляторную функции. Недостаточность минеральных элементов приводит к нарушению этих функций. При поступлении их в организм в больших количествах возможны отравления, иногда с летальным исходом.

Минеральные вещества человек получает с пищей, водой, некоторые из воздуха. Они усваиваются организмом преимущественно в ионной форме. Недостаток микроэлементов может возникнуть в результате недостаточного поступления необходимых ингредиентов (экзогенная недостаточность) или при нарушении всасывания веществ в желудочно-кишечном тракте, нарушений их усвоения на уровне органов, тканей и клеток, недостаточности биологического транспорта и других факторов (эндогенная недостаточность).

Для лечения и профилактики дефицита минеральных элементов у людей используются такие лекарственные формы: растворы минеральных солей, минеральные элементы в виде металлорганических соединений (кобамид, ферроаскорбинат, ферроплекс); комплекс макро- и микроэлементов из растений. Последняя форма употребления минеральных элементов имеет ряд преимуществ. В растениях они связаны с органическими соединениями, находятся в оптимальном для организма соотношении, по сравнению с синтетическими комплексами, вступают в обмен веществ, поэтому лучше усваиваются.

Основными источниками поступления минеральных веществ в организм человека являются растения. Краткие сведения о физиологическом значении наиболее значимых из них и растительные источники приведены ниже.

Натрий (Na) принимает участие в водно-солевом обмене, в поддержании осмотического баланса организма, регулирует давление крови, активирует деятельность растительных ферментов. Богаты натрием сельдерей, морковь, огурцы, зеленая фасоль, хурма, горох, лесные и огородные ягоды.

Калий (K) принимает участие во внутриклеточном обмене, регулировании водно-электролитного баланса, обмена и осмотического давления. Калий обладает умеренным диуретическим действием. Он необходим для мышечных сокращений и действия многих ферментов. Недостаток калия вызывает мышечные судороги, сердечнососудистую недостаточность, замедление роста организма и нарушение половых функций. Источниками калия являются фрукты, особенно сухофрукты (урюк, изюм и др.), бананы, картофель, плоды калины, аронии, боярышника, шиповника.

15

Фосфор (Р) – один из главных строительных материалов для костей и зубов. Много его в поперечнополосатой мускулатуре, где он находится в составе органических соединений, которые обеспечивают энергетические затраты мышц. Фосфор входит в состав белков, жиров, нуклеиновых кислот и ряда ферментов, участвующих в жизнедеятельности внутренних органов и мозга. Он активирует умственную и физическую деятельность. Значительное количество соединений фосфора содержат плоды аронии и боярышника, яблоки, морские водоросли, орехи, злаковые и бобовые культуры.

Хлор (Cl) важен для образования желудочного сока, формирования плазмы крови, является активатором некоторых ферментов. Он принимает участие во всех биохимических реакциях, какие происходят с участием натрия.

Сера (S) является компонентом некоторых аминокислот, SН - ферментов. Недостаточность ее в организме приводит к нарушению обмена веществ. Серой богаты: лук, чеснок, горчица, капуста, морковь, хрен, растения семейства сельдерейных.

Кальций (Ca) – основной материал для построения скелета и зубов. Он принимает участие в обмене веществ, свертывании крови, процессах передачи нервно-мышечной возбудимости тканей. Лучшими источниками кальция являются молочные продукты. Употребление хурмы, слив, брусники, капусты, свеклы способствует поступлению кальция в организм.

Магний (Mg) – компонент многих ферментов, связанных с обменом фосфора и углеводов. Активирует фосфорный обмен, ускоряет биосинтез белка и иммуногенез, способствует снижению повышенного кровяного давления, участвует в выведении холестерина из кишечника, в процессе нервно-мышечной возбудимости. Магний содержится в пшеничных отрубях, сое, овсяной и гречневой крупах, пшене, фасоле, картофеле, абрикосах, винограде, яблоках, смородине, миндале, орехах, бананах.

Кремний (Si) принимает участие в формировании соединительной и эпителиальной ткани, способствует росту волос и ногтей, стимулирует фагоцитоз. Эластичность кожи, сухожилий, стенок сосудов обусловлена в значительной степени содержанием в них кремния. Хвощ полевой, спорыш, фрукты, овощи обеспечивают поступление его в организм.

Марганец (Mn) необходим для репродуктивных функций и нормальной работы центральной нервной системы, для усвоения и обмена витамина С. Он является составной частью ферментных систем, влияет на обмен белков, вместе с никелем и цинком сокращает усвоение липидов при атеросклерозе, противодействует жировой дегенерации печени, усиливает гипогликемический эффект инсулина.

16

Особенно богаты марганцем петрушка, череда трехраздельная, чай, цельные злаковые (овес, рожь, пшеница, гречка, рис), миндаль, грецкие орехи, фасоль, горох, свекла, облепиха.

Железо (Fe) участвует в дыхании, кроветворении, окислитель- но-восстановительных реакциях и реакциях иммунитета. Дефицит железа способствует развитию железодефицитной и других анемий. Богаты железом фасоль, гречка, орехи, бобы, спаржа, марена красильная, все виды шиповника.

Цинк (Zn) принимает участие в синтезе белков, копировании генетического материала, кроветворении, функционировании иммунной и эндокринной систем, действует как кофактор большинства ферментов. Считается, что цинк обладает липотропным эффектом, т.е. способствует повышению интенсивности распада жиров, что проявляется уменьшением содержания жира в печени. Недостаток цинка в организме ведет к ослаблению иммунитета, к отставанию в росте. Цинк содержится в дрожжах, в пшеничных, рисовых и ржаных отрубях, в плодах бобовых, грибах, кукурузе, овсе, сушенице топяной, смородине черной, березе повислой и др.

Медь (Cu) принимает участие в процессе дыхания тканей, в анаболических процессах, синтезе гемоглобина и других железопорфиринов, пигментов (кожи, волос, глаз), влияет на функционирование желез внутренней секреции. Нехватка меди снижает уровень железа, что приводит к анемии, постоянной слабости, понижению температуры тела до 34-35º С. Недостаток меди грозит умственной отсталостью, замедлением роста, нарушением пигментного обмена (витилиго), эластичности сосудов и мышечного тонуса.

Богаты медью злаковые, чай, фрукты, горох, соя, какао, корни алтея, крапива, капуста, кукуруза, цикорий, сушеница, облепиха, шиповник и др.

Фтор (F) стимулирует иммунитет и кроветворение, предупреждает развитие кариеса зубов, остеопароза, принимает участие в росте скелета. Избыток вызывает флюораз. Хорошим источником фтора из растительных продуктов являются зеленые листья капусты, зеленый лук, злаковые, бобовые, орехи.

Бром (Вr) принимает участие в регулировании функции ЦНС, щитовидной и половых желез. Повышенное накопление в организме ведет к заболеваниям кожи и угнетения ЦНС. Накапливают бром растения из семейства бобовых, смоковница, спорыш, кубышка и др.

Йод (J) необходим для функционирования щитовидной железы. При его недостатке развивается эндемический зоб, гипотиреоз, атеросклероз. При избытке - гипертиреоз.

17

Содержится йод в зерновых (пшеница, рожь, ячмень), зернобобовых (фасоль, соя), овощах (морская капуста, перец, лук репчатый), фруктах (хурма, виноград, слива).

Селен (Sе) стимулирует иммунитет, предупреждает нарушения сердечной деятельности и онкозаболеваний. Недостаток селена приводит к бесплодию, задержке роста и развития, иммунодефициту, мышечной дистрофии.

Селен содержится в морепродуктах, грибах, дрожжах, проросших зернах пшеницы и кукурузы, отрубях, луке, чесноке, помидорах, капусте брокколи, смородине черной, землянике лесной и др.

Кобальт (Со) активно участвует в ферментативных процессах организма (обмене жирных кислот и фолиевой кислоты, углеводном обмене), образовании гормонов щитовидной железы, способствует выделению воды почками, стимулирует кроветворение, входит в состав витамина В12 Низкая концентрация кобальта (менее 2-7 мкг/100 г) приводит к анемии, эндемическому зобу, недостаточности синтеза или отсутствию витамина В12.

Содержится кобальт в большинстве пищевых и лекарственных растениях, но особенно его много в красной свекле, редисе, зеленом луке, капусте, можжевельнике, ромашке, эрве (пол-пала), землянике лесной, сушенице топяной, шиповнике, черемухе.

Молибден (Мо) активирует некоторые ферменты, является антагонистом меди в биологических системах, задерживает фтор и предупреждает кариес. Содержится в темно-зеленых листовых овощах, злаковых, бобовых, в плодах шиповника, боярышника, спорыше и др.

Хром (Сr) активирует деятельность инсулина, регулирует уровень сахара в крови. Содержат хром плоды дикорастущих растений, подорожник большой, мята перечная, листья черники, пастушья сумка и др.

Никель (Ni) влияет на ферментативные процессы, окисление аскорбиновой кислоты, ускоряет переход сульфгидрильных групп в дисульфидные, обладает некоторыми гипогликемическими и диуретическими свойствами. Никель находится в паращитовидной и поджелудочной железах.

Концентрируют никель дынное дерево, белладонна, пустырник сердечный, мачок желтый, мята перечная, алтей лекарственный, плоды лимонника китайского, цветки боярышника, чай, гречиха, морковь, салат.

Литий (Li) предупреждает развитие нервно-психических заболеваний. Литий накапливают: кассия узколистная, толокнянка обыкновенная, дурман индийский, алоэ древовидное, белладонна.

Серебро (Аg) обладает бактерицидным действием. Содержит его мать-и-мачеха, чистотел большой, синюха голубая, брусника

18

обыкновенная, укроп огородный, женьшень, арника горная, дынное дерево.

Суточная потребность в некоторых минеральных веществах без учета пола, возраста и особенностей обмена веществ в организме человека приводится ниже:

Существует связь между накоплением в растениях БАВ и концентрацией в них микроэлементов. Например, растения, которые содержат сердечные гликозиды, выборочно усваивают из почвы марганец, молибден и хром; алкалоидоносы – кобальт, марганец, цинк; сапонины синтезируются в растениях с повышенным содержанием молибдена и вольфрама, терпеноиды – марганца.

Терапевтическое действие микроэлементов иногда усиливает активность основных БАВ. Например, обработка йодом ведет к усилению фармакологической активности и снижению токсичности листьев наперстянки пурпурной.

19

ТЕМА 2. ЖИРЫ

Жиры - вещества растительного или животного происхождения, представляющие собой сложные эфиры спирта глицерина и высших жирных карбоновых кислот с общей формулой:

СН2-О-СО-R

|

CН-О-СО-R1

|

СН2-О-СО-R2,

где R, R1, R2 - радикалы жирных кислот.

Сложные эфиры могут быть образованы одной кислотой - простые или разными кислотами - смешанные триацилглицерины (или триглицериды).

КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРНЫХ МАСЕЛ

Растительные жирные масла классифицируют по консистенции на твердые и жидкие.

Твердые жирные масла образованы насыщенными кислотами и при обыкновенной температуре сохраняют плотную консистенцию. Среди них встречаются как животные (например, говяжий жир), так и растительные (например, масло какао - Butyrum Cacao) жиры.

Наиболее часто компонентами твердых жирных масел являются насыщенные кислоты:

лауриновая С11Н23СООН миристиновая С13Н27СООН пальмитиновая С15Н31СООН стеариновая С17Н35СООН

Жидкие масла содержат ненасыщенные кислоты: олеиновую С17Н33СООН линолевую С17Н31СООН линоленовую С17Н29СООН

Жидкую консистенцию имеют животные жиры (например, рыбий жир) и подавляющее большинство растительных масел.

20

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Свойства жиров определяются качественным составом жирных кислот, их количественным соотношением в триглицеридах, наличием свободных жирных кислот и их процентным содержанием.

1.Жиры и масла жирны на ощупь, нанесенные на бумагу, оставляют жирное пятно, не исчезающее при нагревании.

2.Жирные масла - маслянистые жидкости обычно желтоватого (миндальное, персиковое, абрикосовое, подсолнечное масла), реже зеленоватого, обусловленного присутствием хлорофилла (конопляное, лавровое масла), еще реже красно-оранжевого цвета (дают каротиноиды или другие пигменты; облепиховое масло). Животные жиры - белого или слегка желтоватого цвета.

3.Запах и вкус свежих жиров и масел - слабые, специфические.

4.Все жирные масла легче воды, имеют плотность меньше единицы (от 0,91 до 0,97).

5.Жирные масла имеют нейтральную реакцию.

6.Они нерастворимы в воде, мало растворимы в спирте, но их можно эмульгировать в воде с помощью поверхностно-активных веществ.

7.Легко растворимы в неполярных органических растворителях (бензине, хлороформе, диэтиловом и петролейном эфирах); исключение составляет касторовое масло, легко растворимое в спирте, трудно

-в петролейном эфире.

8.Жирные масла являются хорошими растворителями эфирных масел, камфоры, смол, серы, фосфора и других веществ.

9.Расплавленные жиры и жирные масла смешиваются между собой в любых соотношениях.

10.Физические константы для жиров и жирных масел мало характерны:

- оптическая активность отсутствует (исключение - касторовое масло);

- температура плавления и температура застывания не четкие, т.к. это смеси различных триглицеридов;

- температура кипения не может быть определена, поскольку при нагревании до 250°С жирные масла разрушаются до альдегида - акролеина, сильно раздражающего слизистые оболочки глаз.

11.Показатель преломления тем выше, чем больше содержится

вжире триглицеридов ненасыщенных кислот.

Например, масло какао имеет показатель преломления - 1,457;

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Химические свойства жиров проявляются в их способности к омылению, прогорканию, высыханию и гидрогенизации.

1. Омыление. Под влиянием фермента липазы, в присутствии влаги и при повышенной температуре, а также под действием едких щелочей происходит расщепление эфирных связей - образуется глицерин и соли карбоновых кислот (мыла).

Для определения состава жиров и их доброкачественности определяют число омыления (ЧО).

Число омыления - количество мг едкого кали, необходимое для нейтрализации свободных и связанных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.

2. Прогоркание. При длительном или неправильном хранении жирные масла приобретают неприятный запах и вкус - прогоркают. Различают два типа прогоркания: гидролитическое и окислительное.

Гидролитическое прогоркание происходит под влиянием липаз. Ему способствуют влага, свет, доступ воздуха и тепло. При этом образуются свободные жирные кислоты.

Окислительное прогоркание происходит после гидролитического, но может быть и без него.

Различают 3 вида окислительного прогоркания:

-неферментативное, связанное с окислением ненасыщенных жирных кислот кислородом воздуха; при этом кислород присоединяется по месту двойных связей, образуя пероксиды; при разложении пероксидов жирных кислот получаются альдегиды, придающие маслу неприятный запах и вкус;

-ферментативное (кетонное) происходит часто при участии микроорганизмов;

-ферментативное с участием липоксидаз и липоксигеназ; при этом образуются гидропероксиды, способные окислять БАВ, содержащиеся в масле, например, каротиноиды, индольные алкалоиды в спорынье.

Этот вид порчи жира контролируется по величине кислотного числа (КЧ).

Кислотное число - количество мг едкого кали, которое необходимо для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.

Для более точного представления о количестве содержащихся в жирах глицеридов определяют эфирное число (ЭЧ).

22