01.Введение

По количеству и однородности функциональных групп органические соединения делят на монофункциональные (содержащие одну функциональную группу), полифункциональные (содержащие несколько одинаковых функциональных групп) и гетерофункциональные (содержащие несколько различных функциональных групп).

Соединения каждого класса объединяются в гомологические ряды. Гомологический ряд – это ряд родственных органических соединений, в

котором каждый последующий член отличается от предыдущего на группу – СН2 – (метиленовую группу), называемую гомологической разностью.

Члены гомологического ряда называются гомологами. Таким образом, гомологи – это родственные органические соединения, отличающиеся между собой на одну или несколько групп – СН2 –.

13

1.5.НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Ворганической химии существует три основные номенклатурные системы: тривиальная, рациональная и международная (ИЮПАК).

1.5.1.ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

Первые названия, которые давали органическим соединениям, были случайными. Они, как правило, отражали способы получения веществ (пирогаллол – продукт пиролиза галловой кислоты), их отличительные свойства (флуоресцеин – флуоресцирует), или природный источник, из которого соединения впервые выделялись (муравьиная кислота, лимонная и др.). Такие названия составляют тривиальную номенклатуру. Многие тривиальные названия применяют и сегодня.

1.5.2. РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

Это первая номенклатура, в которой стали учитывать в названии вещества его строение. Согласно рациональной номенклатуре все вещества в определѐнном гомологическом ряду рассматриваются как производные простейшего представителя данного ряда (у алканов – метана, у алкенов – этилена и т. д.). Например:

Название «метан» присваивают наиболее замещѐнному атому углерода. Однако для названия сложных химических структур рациональная

номенклатура оказалась непригодной, поэтому еѐ применение в настоящее время ограничено.

1.5.3. МЕЖДУНАРОДНАЯ НОМЕНКЛАТУРА (ИЮПАК)

Основы международной номенклатуры заложены в 1892 г. на международном конгрессе химиков в Женеве (женевская номенклатура). В 1930 г. на Х конгрессе химиков в Льеже она была усовершенствована и дополнена (льежская номенклатура). Наконец, на ХІХ конгрессе Международного союза теоретической и прикладной химии в 1957 г. были разработаны правила современной номенклатуры, известной под названием «номенклатура ИЮПАК».

Номенклатурные правила ИЮПАК признаны во всех странах мира и позволяют дать однозначное название любому органическому соединению.

Номенклатура ИЮПАК предусматривает два основных варианта названия органических соединений: заместительный и радикало-

функциональный.

14

1.5.3.1. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

Органические соединения рассматривают как производные простейших углеводородов, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группы атомов (заместители).

Порядок составления названия:

Определяют, какие функциональные группы входят в состав соединения, и выбирают среди них старшую (таблица 1.2). Если в соединении одна функциональная группа, она считается старшей; если две и более, старшей из них является та, что расположена в таблице 1.2 выше. В названии органического соединения старшая функциональная группа обозначается в суффиксе, а все остальные – в префиксе.

Устанавливают родоначальную структуру соединения: в ациклических соединениях – это главная углеродная цепь, в циклических – цикл. В качестве главной углеродной цепи выбирают ту, которая содержит максимальное число (в порядке убывающей значимости):

функциональных групп (см. табл.1.2), кратных связей, атомов углерода, заместителей.

Нумеруют атомы родоначальной структуры так, чтобы старшая группа получила меньший номер. Если старшей группы нет, меньшие номера должны получить атомы с кратными связями, если их нет – с заместителями.

Составляют название:

а) префикс (в алфавитном порядке перечисляют функциональные группы, кроме старшей, и углеводородные радикалы);

б) корень (название родоначальной структуры); в) суффикс (кратные связи и старшая функциональная

группа).

========================================================

Двойная связь в названии обозначается суффиксом -ен, тройная – -ин. Положение заместителей и кратных связей указывают цифрами (локантами), которые помещают в названии перед префиксом и после суффикса. Если в молекуле есть несколько одинаковых заместителей или кратных связей, то для их обозначения применяют множительные приставки: ди-, три-, тетра-, пента- и т. д.

заместители

2-гидрокси-4-метилпентаналь

15

Таблица 1.2

Основные функциональные группы, расположенные в порядке уменьшения старшинства

* Взятый в скобки атом углерода входит в состав главной углеродной цепи. Некоторые функциональные группы не рассматривают по старшинству и

обозначают в названии всегда в префиксе в алфавитном порядке (табл. 1.3).

Таблица 1.3

Функциональные группы, обозначаемые только в префиксе

16