![](/user_photo/65070_2azrz.gif)
![](/html/65070/203/html_tr99otLcW6.lIVd/htmlconvd-0wySsk51x1.jpg)
Карбоксильная группа, которая непосредственно не связана с главной цепью, обозначается приставкой карбоксил- или кар- боксиалкил-:
1-(2-карбоксиэтил) пентантетракарбоновая – 1,3,4 кислота
В последнем случае главная цепь не является самой длин- ной, но к ней непосредственно присоединено наибольшее число карбоксильных групп.
4-хлорбензолкарбоновая |
циклогексанкарбоновая |
кислота |
кислота |
Более сложным циклическим соединениям обычно дают три- виальные названия и системы нумерации. К соединениям этого типа относятся полициклические ароматические углеводороды (в которых бензольные кольца соединены двумя общими атомами) и гетероциклические соединения (у которых в состав колец входят гетероатомы). Важнейшие циклические системы и их нумерация приведены в табл. 6. Отметим, что в гетероциклах нумерация на- чинается с гетероатома и производится так, чтобы другие гетероа- томы получили наименьшие номера. Наименование заместителей в этих кольцах следует основным правилам ИЮПАК, приведен- ным выше.
51
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
![](/html/65070/203/html_tr99otLcW6.lIVd/htmlconvd-0wySsk52x1.jpg)
Таблица 6. ПРИМЕРЫ ЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
52
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
![](/html/65070/203/html_tr99otLcW6.lIVd/htmlconvd-0wySsk53x1.jpg)
Данные по номенклатуре производных карбоновых кислот приведены в таблице 7.
Таблица 7 - Построение названий производных кислот
Производные |
Формула |
Приставка |
Суффикс |
||
кислот |
заместителя |
||||
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
1. Соли |
|
|
- |
-ат и затем название |
|
|
|
|
катиона |
||
|
|
|
|
||
2.Сложные |
О |
R*оксикар |
|
||
// |
|
|
|||
эфиры |
-С |
|
карбонил |
-R*-карбоксилат |
|
|
\ |
О-R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Галагеногид- |
|
О |
Г**формил- |
-карбонилгалогенид |
|
риды |
// |
|
|
||
|
-С |
|
|
|
|
|
\ |
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4. Амиды |
|
|
карбомоил- |
-карбоксамид |
|
|
|
|
- |
-амид*** |
|
|
|
|
|
|
|
5. Нитрилы |
|
|
циано- |
-карбонитрил |
|
|
|
- |
-нитрил |
||
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
*R-название радиала **Г-фтор, хлор, бром, йод
***Углерод, заключенный в скобки, входит в счет атомов углерод- ного скелета.
На примере производных кислот можно видеть, что одна и та же углеродсодержащая функция может быть названа по- разному либо в приставке, либо в суффиксе, и функциональный углерод может или входить в счет атомов скелета, или же ис- ключаться из скелета и входить в функциональную группу.
53
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
![](/html/65070/203/html_tr99otLcW6.lIVd/htmlconvd-0wySsk54x1.jpg)
Например:
бутаннитрил, или 1-цианопропан
бутанамид
1,1,2-этантрикарбоксамид
Названия солей карбоновых кислот образуют перечислением катионов и аниона. Название аниона образуют, изменяя суффикс кислоты -овая на -оат. Например:
натрий бутаноат
Для солей муравьиной и уксусной кислот широко исполь-
зуют названия анионов по тривиальной номенклатуре формиат и ацетат соответственно.
3.14 Гетероциклические соединения
По гетероатому, входящему в состав скелетных атомов цикла, все гетероциклические системы классифицируются на азот-, кислород- и серосодержащие (но могут быть и другие).По числу атомов в цикле- гетероциклы чаще всего подразделяют на пяти- и шестичленные гетероциклы, а также конденсированные.
К пятичленным родоначальным гетероциклам (N-, O-, S- содержащим) относят пиррол, фуран и тиофен. Гетероциклы могут содержать и более одного гетероатома в цик- ле. Так пятичленные, азотсодержащие гетероциклы, кроме пир- рола, могут быть представлены циклами, содержащими два, три, четыре и даже пять гетероатомов азота.
Родоначальная шестичленная азотсодержащая гетероцик- лическая структура представлена молекулой пиридина.
54
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
![](/html/65070/203/html_tr99otLcW6.lIVd/htmlconvd-0wySsk55x1.jpg)
К конденсированным гетероциклам относят системы, со- держащие соединенные ( конденсированные ) непосредственно хотя бы двумя общими атомами углерода гетероциклы с какой – либо другой, например, бензольной системой. Так, конденсацией пиррола и пиридина с бензолом получаются индол, карбазол и хинолин.
пиррол |
фуран |
тиофен |
пиридин |
Для образования названий по систематической номенкла- туре предлагаются некоторые правила.
1. Название составляется из приставки, обозначающей ге- тероатом (если азот, то аза-; если кислород, то окса-; если сера, то тиа-), корня, указывающего размер цикла, и суффикса, харак- теризующего насыщенность или не насыщенность кольца (табл. 8).
Только для азотистых гетероциклов приняты отличные суффиксы: -идин для непредельных, -ин для предельных (или приставка пергидро-). Перед гласным звуком буква "а" пристав- ки опускается. Если за фосфа- следует – ин, этот префикс заме- няют на фосфор.
Таблица 8
Число |
Кольца, содержащие азот |
Кольца, не содержащие азот |
||
членов |
|
|
|
|
в |
ненасыщенные |
насыщенные |
ненасыщенные |
насыщенные |
кольце |
|
|
|
|
3 |
-ирин |
-иридин |
-ирен |
-иран |
4 |
-ет |
-етидин |
-ет |
-етан |
5 |
-ол |
-олидин |
-ол |
-олан |
6 |
-ин1/ |
/ |
-ин |
-ан |
7 |
-епин |
/ |
-епин |
-епан |
8 |
-оцин |
/ |
-оцин |
-окан |
9 |
-онин |
/ |
-онин |
-онан |
10 |
-ецин |
/ |
-ецин |
-екан |
1/ Полная насыщенность выражается добавлением приставки пер- гидро- к названию соответствующего ненасыщенного соединения.
55
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
![](/html/65070/203/html_tr99otLcW6.lIVd/htmlconvd-0wySsk56x1.jpg)
оксол |
оксолан |
азин |
пергидразин |
2. Нумерация цикла начинается с гетероатома и ведется так, чтобы положения заместителей имели наименьшие возмож- ные номера. Если одни и те же гетероатомы встречаются в коль- це несколько раз, направление нумерации выбирают так, чтобы они получили наиболее низкие номера.
диазин-1,3 |
триазин-1,3,5 |
пергидротриазин-1,3,5 |
3. Если в цикле имеются различные гетероатомы, то они перечисляются в порядке старшинства (табл. 9).
Таблица 9-Префиксы, соответствующие различным гетероатомам
в порядке убывания старшинства
Элемент |
Валентность |
Префикс |
Кислород |
II |
Окса-1/ |
Сера |
II |
Тиа- |
Азот |
III |
Аза- |
Фосфор |
III |
Фосфа-2/ |
Кремний |
IV |
Сила- |
Олово |
II |
Станна- |
Свиней |
II |
Плюмба- |
Ртуть |
II |
Меркура- |
1/Где это необходимо, «а» опускается 2/ Если за фосфа- следует –ин, этот префикс заменяют на фосфор-.
Затем нумерацию ведут так, чтобы гетероатомы получили наиболее низкие номера.
56
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
![](/html/65070/203/html_tr99otLcW6.lIVd/htmlconvd-0wySsk57x1.jpg)
4. В некоторых случаях приставка, обозначающая гете- роатом (окса-, аза-, тиа-), добавляется к основе – названию кар- боциклического соединения с указанием локанты – цифры, оп- ределяющей положение гетероатома. Гетероатомы перечисля- ются по старшинству.
1,4–дитианафталин
азабензол оксациклопентадиен-2,4
5. В некоторых случаях для обозначения положения ради- калов используют буквенные обозначения α,β,γ:
α-метилпиррол, или 2-метилпиррол
57
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
![](/html/65070/203/html_tr99otLcW6.lIVd/htmlconvd-0wySsk58x1.jpg)
6. Для частично насыщенных систем применяются при- ставки дигидро-, тетрагидро-, с указанием цифр насыщенных атомов. Полное насыщение, как упоминалось выше, обозначает- ся префиксом пергидро-.
Насыщенные атомы в цикле могут быть обозначены также символом –Н- вместе с номером атома, при котором этот атом водорода находится:
2,5-дигидротиофен |
4-Н-пиран |
или 2,5-дигидротиол |
|
тетрагидрофуран пергидроиндол
7. Названия одновалентных радикалов характеризуются суффиксом -ил двухвалентных -иден:
2-фурил фурфурил фуроил фурфурилиден
8. Названия катионов, образованных фиксацией протона на гетероатоме цикла, получаются прибавлением окончания -ий к названию гетероциклического соединения:
58
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
![](/html/65070/203/html_tr99otLcW6.lIVd/htmlconvd-0wySsk59x1.jpg)
хлористый N-метилпиридиний или хлористый N-метилазиний
9.Функциональные производные гетероциклических соеди- нений называются по правилам описанным выше, в соответст-
вии функциональной группой ( |
) |
α-пиридон
Если альдегидная группа связана с азотом, то ее можно на- звать приставкой «формил».
59
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
![](/html/65070/203/html_tr99otLcW6.lIVd/htmlconvd-0wySsk60x1.jpg)
Гетероциклическим кетонам с карбонильной группой в яд- ре дают названия с использованием префиксов оксо- и гидро-.
5,8-диоксо-5,8-дигидрохинолин
Если в соединении присутствует другая группа, имеющая преимущество при перечислении как главная, то карбоксильная группа обозначается приставкой «карбокси-»
хлористый 3-карбокси-1-метилпиридиний
10. Амиды гетероциклических кислот называют, заменяя окончание «карбоновая кислота» на «-карбоксамид».
пиридин-3-карбоксамид
60
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com